一种2,4-二苯基吡啶并[3,2-c]香豆素的合成方法技术

技术编号:22876856 阅读:62 留言:0更新日期:2019-12-21 04:51
本发明专利技术公开了一种2,4‑二苯基吡啶并[3,2‑c]香豆素的合成方法,所述的方法具体按照如下步骤进行:以式Ⅰ所示的4‑氨基香豆素和式Ⅱ所示的1,3‑二苯基丙烯为原料,在有机溶剂中,在1‑1.2当量DDQ的作用下,于室温下反应4h,再加入2.0‑2.2当量DDQ,继续反应2小时,所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的2,4‑二苯基吡啶并[3,2‑c]香豆素。本发明专利技术所述的方法反应底物简单易得,操作简单,反应条件温和,产率高达90%,为2,4‑二苯基吡啶并[3,2‑c]香豆素的合成提供一种新方法。

A synthesis method of 2,4-diphenylpyridino [3,2-c] coumarin

【技术实现步骤摘要】
一种2,4-二苯基吡啶并[3,2-c]香豆素的合成方法(一)
本专利技术涉及一种2,4-二苯基吡啶并[3,2-c]香豆素的合成方法。(二)
技术介绍
吡啶并香豆素类化合物被报道具有抗炎、抗糖尿病、抗癌等多种药理活性,因此开展该类化合物的合成具有重要的研究意义。关于2,4-二苯基吡啶并[3,2-c]香豆素的合成,目前文献上报道的方法不多,主要有以下几种方法:方法一是3-亚苄基色满酮和N-苯甲酰甲基溴吡啶进行成环反应得到中间体,然后再用三氧化铬进行氧化(IndianJ.Chem.,SectionB1977,15B(5),430-431);方法二是4-羟基香豆素和α,β-不饱和酮在醋酸铵和醋酸的作用下,室温反应1小时,然后升温至130℃反应6小时(J.HeterocyclicChem.2006,43,795-798);方法三是4-氨基香豆素和饱和酮在醋酸铜/4-OH-TEMPO作用下,120℃反应24小时(Adv.Synth.Catal.2018,360,444-448)。然而,以上这些方法都存在收率不高的问题,同时还存在其它的一些局限,例如需要高温本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2,4-二苯基吡啶并[3,2-c]香豆素的合成方法,其特征在于,所述的方法按照如下步骤进行:/n以式Ⅰ所示的4-氨基香豆素和式Ⅱ所示的1,3-二苯基丙烯为原料,在有机溶剂中,在1-1.2当量DDQ的作用下,于室温下反应4h,再加入2.0-2.2当量DDQ,继续反应2小时,所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的2,4-二苯基吡啶并[3,2-c]香豆素;所述的式Ⅰ所示的4-氨基香豆素与式Ⅱ所示的1,3-二苯基丙烯、总DDQ的物质的量之比为1:1-1.5:3.0-3.3;/n

【技术特征摘要】
1.一种2,4-二苯基吡啶并[3,2-c]香豆素的合成方法,其特征在于,所述的方法按照如下步骤进行:
以式Ⅰ所示的4-氨基香豆素和式Ⅱ所示的1,3-二苯基丙烯为原料,在有机溶剂中,在1-1.2当量DDQ的作用下,于室温下反应4h,再加入2.0-2.2当量DDQ,继续反应2小时,所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的2,4-二苯基吡啶并[3,2-c]香豆素;所述的式Ⅰ所示的4-氨基香豆素与式Ⅱ所示的1,3-二苯基丙烯、总DDQ的物质的量之比为1:1-1.5:3.0-3.3;





2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、硝基甲烷、氯仿、四氢呋喃或二氯甲烷中的一种。


3.根据权...

【专利技术属性】
技术研发人员:程冬萍邓志腾颜继忠
申请(专利权)人:浙江工业大学
类型:发明
国别省市:浙江;33

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