一种芳基三氮烯类化合物的制备方法技术

一种芳基三氮烯类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。所述芳基三氮烯类化合物即1‑(3，4‑二氯苯基)‑3‑(4‑氟苯基)三氮‑1‑烯，其制备方法如下：以取代苯胺原料，酸性条件下，并在亚硝酸钠作用下进行重氮化，后碱性条件下加入另一种取代苯胺进行反应，TLC监测至反应结束，反应液分离纯化制得芳基三氮烯类化合物。本发明专利技术通过采用上述技术，以价廉易得的取代苯胺为原料、合成1‑(3，4‑二氯苯基)‑3‑(4‑氟苯基)三氮‑1‑烯的新方法，该方法反应条件温和、原材料价格低廉，且有良好的工业化前景。

A preparation method of aryltriazenes

【技术实现步骤摘要】
一种芳基三氮烯类化合物的制备方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种芳基三氮烯类化合物即1-(3，4-二氯苯基)-3-(4-氟苯基)三氮-1-烯的制备方法。
技术介绍
三氮烯是指分子中含有3个氮原子结构单元-N＝N-N-的有机化合物，也被称作重氮氨基类化合物。该类化合物的分子结构中3个氮原子相互共轭，因而表现出独特的理化性质。对三氮烯的研究可追溯至19世纪Griess于1862年首次报道了三氮烯的合成，此后该类化合物逐渐在医药、染料、食品添加剂等行业得到广泛应用。芳基三氮烯类广泛应用在天然产物合成的保护基、组合化学、聚合物和低聚物的合成、杂环类化合物的合成以及抗癌活性研究。如浙江大学尚晓博等人研究了芳基三氮烯在有机合成中的应用。如CN102424657A介绍了用于治疗癌症的新型三氮烯类化合物。目前对三氮烯类化合物的制备方法有很多，例如2010年，Nahkai，A.等人报道了芳基叠氮化合物与格氏试剂反应，经过1，3质子转移生成稳定构型的三氮烯化合物；2011年王阳等人在胺类化合物的乙醇溶液中加入一定量浓盐本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种芳基三氮烯类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：/n1）在酸性条件下，-5~5 ℃温度下向如式（I）所示的3，4-二氯苯胺溶液中滴加一定量的亚硝酸钠水溶液，滴完保温搅拌反应1-3 h得3，4-二氯苯胺重氮盐溶液；/n2）冰水浴条件下，在30 min内将步骤1）所得的3，4-二氯苯胺重氮盐缓慢滴加到碱性溶液中，继续搅拌5-30min后得到如式（Ⅱ）所示的3，4-二氯苯胺重氮酸盐溶液；/n3）将步骤2）所得的式（Ⅱ）所示的3，4-二氯苯胺重氮酸盐溶液加入到预热好的如式（Ⅲ）所示的对氟苯胺中，在60~80℃下反应0.5-3 h生成偶联产物，反应结束后，反应液经后处理得到如式（IV）所示...

【技术特征摘要】
1.一种芳基三氮烯类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1）在酸性条件下，-5~5℃温度下向如式（I）所示的3，4-二氯苯胺溶液中滴加一定量的亚硝酸钠水溶液，滴完保温搅拌反应1-3h得3，4-二氯苯胺重氮盐溶液；
2）冰水浴条件下，在30min内将步骤1）所得的3，4-二氯苯胺重氮盐缓慢滴加到碱性溶液中，继续搅拌5-30min后得到如式（Ⅱ）所示的3，4-二氯苯胺重氮酸盐溶液；
3）将步骤2）所得的式（Ⅱ）所示的3，4-二氯苯胺重氮酸盐溶液加入到预热好的如式（Ⅲ）所示的对氟苯胺中，在60~80℃下反应0.5-3h生成偶联产物，反应结束后，反应液经后处理得到如式（IV）所示的1-(3，4-二氯苯基)-3-(4-氟苯基)三氮-1-烯，其反应方程式如下：

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2.根据权利要求1所述的芳基三氮烯类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）中酸性条件所用的酸为硫酸、盐酸或磷酸中的一种或几种混合物，优选为盐酸。


3.根据权利要求1所述的芳基三氮烯类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）中的碱性溶液中的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、乙醇钠中的一种或几种混合物，优选为氢氧化钠。


4.根据权利要求1所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：谭成侠，马天扬，杨森，陈澍，邹文倩，陶敏，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33