一种含有氮杂五元并环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种含有氮杂五元并环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物由氮杂五元并环基团组成，具有深的HOMO能级和高空穴迁移率，适合作为电子阻挡材料；另外，本发明专利技术化合物基团刚性较强，具有分子间不易结晶、不易聚集、成膜性良好的特点。作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，器件寿命的提升非常明显。

A compound containing azapentameric rings and its application in organic electroluminescent devices

The invention discloses a compound containing aza-5-membered bicycles and its application in organic electroluminescent devices. The compound is composed of aza-5-membered bicycles, has deep HOMO energy level and high hole mobility, and is suitable for electronic barrier materials. In addition, the compound group of the invention is strong, and has the characteristics of difficult crystallization, aggregation and film formation between molecules Point. The current efficiency, power efficiency and external quantum efficiency of OLED devices have been greatly improved, and the lifetime of OLED devices has been significantly improved.

【技术实现步骤摘要】
一种含有氮杂五元并环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种含有氮杂五元并环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本申请提供一种含有氮杂五元并环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本专利技术的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，高空穴迁移率，应用于OLED器件制作后，可有效提高器件的发光效率和OLED器件的使用寿命。本专利技术的技术方案如下：本申请人提供了一种含有氮杂五元并环的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，所述X1表示为单键、-O-、-S-、-C(R7)(R8)-、-N(R9)-或-Si(R10)(R11)-；所述Z表示为氮原子或C(R12)；所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、具有一个或多个杂原子取代或未取代5至30元亚杂芳基，其中Ar1、Ar2基团还可相互连接成环；所述m、n、p、q等于0或1；且m+n+p+q≥1；所述R1、R2、R3、R4各自独立的表示为氢原子、取代或未取代的5至60元氮杂环，且R1、R2、R3、R4不同时为氢；所述R7～R12分别独立的表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20直链或支链烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；R7与R8、R10与R11可相互连接成环；相邻两个或多个R12可相互键结成环。优选方案，所述R1、R2、R3、R4可用通式(2)或通式(3)表示；通式(2)中，所述X2表示为-O-、-S-、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-或-Si(R16)(R17)-；虚线表示通式(1)与通式(2)或通式(3)的连接位点；所述Y1出现时相同或不同的表示为氮原子原子或C(R18)；所述R5、R6各自独立的表示为氢原子、通式(4)或通式(5)所示结构，且R5、R6不同时为氢；通式(4)和通式(5)中，所述Y2、Y3出现时相同或不同的表示为氮原子或C(R19)；所述X3、X4分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R20)(R21)-、-N(R22)-或-Si(R23)(R24)-；通式(4)和通式(5)通过并环方式和通式(2)或通式(3)相连，*表示为连接位点，相连时，只能取相邻的两个位点，且相邻两个位点处均为碳原子；所述Y1、Y2、Y3中至少有一个表示为氮原子；所述R13～R24分别独立的表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20直链或支链烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；R13与R14、R16与R17、R20与R21、R23与R24可相互键结成环；相邻两个或多个R18、R19可相互键结成环。优选方案，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的表示为单键、C1-10烷基取代或未取代的亚苯基、C1-10烷基取代或未取代的亚萘基、C1-10烷基取代或未取代的亚联苯基、C1-10烷基取代或未取代的亚吡啶基；所述R7～R12分别独立的表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基或呋喃基；R7与R8、R10与R11可相互键结成环；相邻两个或多个R12可相互键结成环；优选方案，所述R13～R24分别独立的表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基或呋喃基；R13与R14、R16与R17、R20与R21、R23与R24可相互键结成环；相邻两个或多个R18、R19可相互键结成环。优选方案，所述通式(1)可表示为：中的任一种。优选方案，通式(2)的结构可表示为：中的一种。优选方案，本专利技术的化合物通式(1)表示的化合物可以是下述化合物之一表示的化合物，但不仅限于此：中的任一种；其中R1、R2、R3、R4的涵义如权利要求1-6所定义。优选方案，本专利技术的化合物中的R1、R2、R3、R4可以是下述化合物之本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含有氮杂五元并环的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种含有氮杂五元并环的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：



通式(1)中，所述X1表示为单键、-O-、-S-、-C(R7)(R8)-、-N(R9)-或-Si(R10)(R11)-；
所述Z表示为氮原子或C(R12)；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、具有一个或多个杂原子取代或未取代5至30元亚杂芳基，其中Ar1、Ar2基团还可相互连接成环；
所述m、n、p、q等于0或1；且m+n+p+q≥1；
所述R1、R2、R3、R4各自独立的表示为氢原子、取代或未取代的5至60元氮杂环，且R1、R2、R3、R4不同时为氢；
所述R7～R12分别独立的表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20直链或支链烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；R7与R8、R10与R11可相互连接成环；相邻两个或多个R12可相互键结成环；
所述取代基为卤素、氰基、C1-10烷基或C6-20芳基；
Ar3、Ar4和中心基团连接时，连接位点处Z表示为碳原子。


2.根据权利要求1所述的一种含有氮杂五元并环的化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4可用通式(2)或通式(3)表示；



通式(2)中，所述X2表示为-O-、-S-、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-或-Si(R16)(R17)-；
虚线表示通式(1)与通式(2)或通式(3)的连接位点；
所述Y1出现时相同或不同的表示为氮原子原子或C(R18)；
所述R5、R6各自独立的表示为氢原子、通式(4)或通式(5)所示结构，且R5、R6不同时为氢；



通式(4)和通式(5)中，所述Y2、Y3出现时相同或不同的表示为氮原子或C(R19)；
所述X3、X4分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R20)(R21)-、-N(R22)-或-Si(R23)(R24)-；
通式(4)和通式(5)通过并环方式和通式(2)或通式(3)相连，*表示为连接位点，相连时，只能取相邻的两个位点，且相邻两个位点处均为碳原子；
所述Y1、Y2、Y3中至少有一个表示为氮原子；
所述R13～R24分别独立的表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20直链或支链烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；R13与R14、R...

【专利技术属性】
技术研发人员：李崇，王芳，张兆超，徐浩杰，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32