有机电致发光材料及器件制造技术

本发明专利技术涉及一种化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构式：

Organic Electroluminescent Materials and Devices

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料及器件
本专利技术涉及一种新的有机杂环化合物，尤其涉及一类含有喹唑啉并三氮唑这种缺电子基团结构的化合物，及其在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
目前随着OLED技术在显示和照明两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注。作为核心材料，常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料例如AlQ3(八羟基喹啉铝)的电子迁移率要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致因载流子的注入和传输不均衡引起的空穴与电子的复合概率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。在目前OLED屏体厂商中，广泛地使用Liq(八羟基喹啉锂)掺杂到ET材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用。Liq的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用，起到提高ET材料电子迁移率的作用，从而使得Liq掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。
技术实现思路
专利技术要解决的问题然而，业界常用的ET搭配LiQ的技术方案仍存在不足之处。一方面，LiQ对水和环境敏感导致工艺复杂性提高，不利于设备的设计制造成本的降低；另一方面，材料的使用种类较多，不利于材料成本的降低。为了解决上述问题，进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。基于此，本专利技术的目的在于，提供一类用于有机电致发光器件的新的化合物，以满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求。解决问题的方案为解决上述问题，本专利技术的专利技术人经过深入研究，提出一类新型的可用于有机电致发光器件的化合物和使用该化合物的器件。该化合物含有喹唑啉并三氮唑结构，本专利技术的专利技术人发现将其作为电子传输材料引入有机电致发光器件中，可实现良好的电子注入和传输性能。具体而言，作为本专利技术的一个方面，提供了一种由如下通式(1)表示的化合物，其中，L为单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基或者取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，所述取代基选自C1～C10的烷基、C6～C14的亚芳基或者C3～C14的亚杂芳基；m为1～4的整数；R1和R2各自独立的为H、C6～C30的芳基或者C3～C30的杂芳基；Ar为以下结构：X1～X6为C、CR3或者N，且至少一个X为N，R3为H、C6～C30的芳基或者含1～3个杂原子的C3～C30的杂芳基。其中，优选-L-Ar不为吡啶基、苯基吡啶基或吡啶基苯基。专利技术人发现了喹唑啉并三氮唑类化合物用作有机电致发光器件的有机层材料时，器件效率相比现有技术显著提高。上述具有喹唑啉并三氮唑母核的本专利技术化合物作为电子传输材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：首先，本专利技术选择了具有较强电子亲和能力的基团，如吡啶基、嘧啶基、三嗪基等基团，来提高材料的电子注入和传输性能；其次，本专利技术的化合物引入了新型的具有较大共轭结构的喹唑啉并三氮唑母核，同时引入了诸如嘧啶、三嗪及其衍生物类缺电子基团，从而使其具有高的电子亲和势，因而与阴极材料的功函数更加接近，使得材料能够很容易的从阴极得到电子，具有强电子注入性；同时，本专利技术的化合物具有非常好的共平面的共轭结构，使得化合物分子在固态下能够充分发生基团间的π-π相互作用，从而有利于电子在材料分子间的传递，使得这类材料具有非常高的电子迁移率。需要说明的是，XI～X6为C的情况，是该碳原子为Ar与L的连接点的情况。此外，本说明书中，若无特殊说明，表述“取代或未取代的”表示被一个或多个选自以下的取代基取代：卤素、氰基、羟基、烷氧基、烷基、芳基、杂芳基，优选为氟、氰基、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、苯基吡啶基、吡啶基苯基等；或者没有取代基。在本专利技术中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，一般而言在“取代或未取代的Ca～Cb的某基团”之类的表述中，若存在取代基，则碳原子数不包括取代基的碳原子数。若未注明“取代或未取代”则上述碳原子数为基团整体的碳原子数。本专利技术中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。在本说明书中，结构式中R2等的取代键指向环中心的表达方式，表示取代位置可以在该环上的任意可能位置。在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，且碳原子数没有特别限制，但优选为1～10个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。在本说明书中，作为C6～C30的芳基的例子可举出：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基等，其中优选苯基、萘基、更优选苯基；在本说明书中，杂芳基为包含O、N、S、Si中的一个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数目优选为3～30个。杂芳基的具体实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基等。作为C3～C30的杂芳基的例子可举出：含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例如可举出：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等，其中优选吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。上述化合物中，所述结构式(1)优选选自结构式(1-1)～(1-3)中的任一种：n为1～4的整数。进一步地，所述结构式(1)更优选选自结构式(1-2)～(1-3)中的任一种，最优选为结构式(1-3)。通过将结构式(1)进一步限定为结构式(1-2)或(1-3)(特别是结构式(1-3))，即，将Ar限定为R3取代或未取代的嘧啶基或三嗪基(特别是三嗪基)，可以进一步提高使用了本专利技术化合物的有机电致发光器件的电流效率，降低起降电压。上述化合物中，L优选为取代或未取代的亚苯基，所述取代基选自苯基、萘基、菲基、氰基苯基中的一种。上述化合物中，R1优选为苯基、萘基、菲基、联苯基或9，9-二甲基芴基。上述化合物中，m优选为1，R2优选为H或苯基。上述化合物中，R3优选选自苯基、萘基或联苯基，进一步优选为苯基。通本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构式：

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构式：其中，L为单键、C6～C30的亚芳基或者C3～C30的亚杂芳基；m为1～4的整数；R1和R2各自独立的为H、取代或未取代的C6～C30的芳基或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，所述取代基选自C1～C10的烷基、C6～C14的亚芳基或者C3～C14的亚杂芳基；Ar为以下结构：X1～X6为C、CR3或者N，且至少一个X为N，R3为H、C6～C30的芳基或者含1～3个杂原子的C3～C30的杂芳基，若存在多个R3时，多个R3彼此相同或不同。2.根据权利要求1所述的化合物，其中，-L-Ar不为吡啶基、苯基吡啶基或吡啶基苯基。3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述结构式(1)选自结构式(1-1)～(1-3)中的任一种：n为1～4的整数。4.根据权利要求3所述的化合物，其具有如...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙恩涛，刘叔尧，冯嘉宁，吴俊宇，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京,11