杯芳烃化合物及固化性组合物制造技术

提供作为脱模剂有用的化合物、含有该化合物的脱模剂、固化性组合物、及纳米压印光刻用树脂材料。具体而言，提供具有下述结构式(1)所示的分子结构的杯芳烃化合物、及使用其的组合物(式(1)中，R

Calixarene compounds and curable compositions

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杯芳烃化合物及固化性组合物
本专利技术涉及作为脱模剂有用的化合物、含有其的脱模剂、固化性组合物、及纳米压印光刻用树脂材料。
技术介绍
使用了成型模具的树脂材料的赋形技术被用于从基于注射成型的热塑性树脂的加工到最新的纳米压印的广泛的用途。使用了成型模具的赋形技术中，无论树脂材料的种类、成型模具的形状如何，成型模具与树脂成型品的脱模性都常常成为重要的一个课题。作为改善脱模性的一般的方法，已知将脱模剂涂布于金属模具的、将脱模剂成分添加到树脂材料等的方法，作为脱模剂，广泛利用具有全氟烷基的化合物(例如参见专利文献1)。近来，在实用化进展的前述的纳米压印技术中，由于成型模具的形状微细且复杂，因此，脱模性的问题特别显著。特别地，在纳米压印光刻那样的电气材料用途中，细微的图案的缺损、图案倒塌也有可能在最终制品中诱发致命的缺陷。这种状况下，以往的脱模剂已经无法满足市场要求，要求开发新的分子设计的脱模剂。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2014-129517号公报
技术实现思路
专利技术要解决的问题因此，本专利技术要解决的课题在于，提供作为脱模剂有用的化合物、含有其的脱模剂、固化性组合物、及纳米压印光刻用树脂材料。用于解决问题的方案本专利技术人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，具有特定化学结构的杯芳烃化合物作为脱模剂具有非常高的性能，含有其的固化性组合物无损对各种基材的涂覆性而具有高脱模性，从而完成了本专利技术。即，本专利技术涉及一种杯芳烃化合物，其具有下述结构式(1)所示的分子结构，(式中，R1为具有全氟烷基的结构部位。R2为氢原子、极性基团、聚合性基团、具有极性基团或聚合性基团的结构部位中的任意者。R3为氢原子、任选具有取代基的脂肪族烃基、任选具有取代基的芳基中的任意者。n为2～10的整数。*为与芳香环的键合点。)本专利技术还涉及一种脱模剂，其含有前述杯芳烃化合物。本专利技术还涉及一种固化性组合物，其含有前述杯芳烃化合物和固化性树脂材料。本专利技术还涉及一种纳米压印光刻用树脂材料，其含有前述杯芳烃化合物。专利技术的效果根据本专利技术，可以提供作为脱模剂有用的杯芳烃化合物、含有其的脱模剂、固化性组合物、及纳米压印光刻用树脂材料。附图说明图1为实施例1中得到的杯芳烃化合物(1)的FD-MS谱图。图2为实施例1中得到的杯芳烃化合物(1)的1H-NMR谱图。图3为实施例1中得到的杯芳烃化合物(1)的13C-NMR谱图。图4为实施例1中得到的杯芳烃化合物(1)的19F-NMR谱图。具体实施方式以下，详细说明本专利技术。本专利技术的杯芳烃化合物具有下述结构式(1)所示的分子结构。(式中，R1为具有全氟烷基的结构部位。R2为氢原子、极性基团、聚合性基团、具有极性基团或聚合性基团的结构部位中的任意者。R3为氢原子、任选具有取代基的脂肪族烃基、任选具有取代基的芳基中的任意者。n为2～10的整数。*为与芳香环的键合点。)前述结构式(1)中的n为2～10的整数。其中，从结构上稳定的方面出发，n优选为4、6或8。本专利技术的杯芳烃化合物中，前述R1所示的具有全氟烷基的结构部位比较密集地存在，因此，与通常的线性聚合物型的脱模剂相比显示出非常优异的脱模性能。前述结构式(1)中，R1、R2的键合位置、*所示的键合点的位置没有特别限定，可以具有任何结构。其中，从形成作为脱模剂的性能更优异的杯芳烃化合物的方面出发，优选具有下述结构式(1-1)或(1-2)所示的分子结构。(式中，R1为具有全氟烷基的结构部位。R2为氢原子、极性基团、聚合性基团、具有极性基团或聚合性基团的结构部位中的任意者。R3为氢原子、任选具有取代基的脂肪族烃基、任选具有取代基的芳基中的任意者。n为2～10的整数。)前述结构式(1)中的R1为具有全氟烷基的结构部位，为有助于将前述杯芳烃化合物用于脱模剂用途时的脱模性的部位。前述全氟烷基的碳原子数没有特别限制，从生物体安全性的观点出发，优选碳原子数为1～6的范围。前述R1的全氟烷基以外的结构部位没有特别限制，可以具有任何结构。作为R1的具体结构，用RF表示全氟烷基的情况下，例如可以举出-X-RF所示的结构部位。前述X例如可以举出任选具有取代基的亚烷基、(聚)亚烷基醚结构、(聚)亚烷基硫醚结构、(聚)酯结构、(聚)氨酯结构、它们的组合形成的结构部位等，优选(聚)亚烷基醚链或(聚)亚烷基硫醚链。另外，从制造上容易的观点出发，优选为下述结构式(2)所示的结构部位。-R4-Y-R4-RF(2)(式中，R4各自独立地为直接键合或碳原子数1～6的亚烷基。RF为全氟烷基。Y为直接键合、羰基、氧原子或硫原子。)前述结构式(2)中的R4各自独立地为碳原子数1～6的亚烷基。亚烷基为直链型、具有支链结构的亚烷基均可，从形成作为脱模剂的性能优异的杯芳烃化合物的方面出发，优选直链型的亚烷基。前述结构式(1)中的R2为氢原子、极性基团、聚合性基团、具有极性基团或聚合性基团的结构部位中的任意者。如前所述，芳香环上的R2的取代位置没有特别限定，R2为极性基团、聚合性基团、具有极性基团或聚合性基团的结构部位中的任意者时，芳香环上的取代位置优选为R1的对位。通过R2相对于显现脱模性的R1位于对位，从而形成R2作为与模具侧或基质成分侧的亲和性基团发挥作用的、或产生与基质成分侧反应等的效果而作为脱模剂的性能更优异的杯芳烃化合物。作为前述结构式(1)中的R2，例如，作为极性基团，可以举出羟基、硫醇基、氧化膦基、或具有羟基、氨基、羧基、硫醇基、磷酸基、膦酸基、次膦酸基、氧化膦基、烷氧基甲硅烷基中的任意种极性基团的结构部位等。具有前述极性基团的结构部位中，极性基团以外的结构部位没有特别限制，可以具有任何结构。作为具有极性基团的结构部位的具体例，用RP1表示极性基团时，例如可以举出-O-X-RP1所示的结构部位。前述X例如可以举出任选具有取代基的亚烷基、(聚)亚烷基醚结构、(聚)亚烷基硫醚结构、(聚)酯结构、(聚)氨酯结构、由它们的组合形成的结构部位等。其中，优选为亚烷基，更优选为碳原子数1～6的亚烷基。因此，作为具有极性基团的结构部位的优选例，可以举出下述结构式(3-1)～(3-7)的任意者表示的结构部位。(式中，R4各自独立地为碳原子数1～6的亚烷基。R5为碳数1～3的烷基。)作为前述结构式(1)中的R2，例如，作为聚合性基团，可以举出乙烯基氧基、乙炔基氧基、(甲基)丙烯酰氧基、缩水甘油醚氧基、(2-甲基)缩水甘油基、(2-甲基)缩水甘油醚氧基、3-烷基氧杂环丁基甲基氧基、或具有乙烯基、乙烯基氧基、乙炔基、乙炔基氧基、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基、缩水甘油基、缩水甘油醚氧基、(2-甲基)缩水甘油基、(2-甲基)缩水甘油醚氧基、3-烷基氧杂环丁基甲基、3-烷基氧杂环丁基甲基氧基中的任意聚合性基团的结构部位。具有前述聚合性基团的结构部位中，聚合性基团以外的结构部位没有特别限制，可以具有任何结构。作为具有聚合性基团的结构部位的具体例，用RP2表示聚合性基团时，例如可以举出-O-X-RP2所示的结构部位。前述X例如可以举出任选具有取代基的亚烷基、(聚)亚烷基醚结构、(聚)亚烷基硫醚结构、(聚)酯结构、(聚)氨酯结构、由它们的组合形成的结构部位等。作为具有聚合性基团的结构部位的优选例，可以举出下述结构式(4-本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种杯芳烃化合物，其具有下述结构式(1)所示的分子结构，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.12.01 JP 2016-2341091.一种杯芳烃化合物，其具有下述结构式(1)所示的分子结构，式(1)中，R1为具有全氟烷基的结构部位，R2为氢原子、极性基团、聚合性基团、具有极性基团或聚合性基团的结构部位中的任意者，R3为氢原子、任选具有取代基的脂肪族烃基、任选具有取代基的芳基中的任意者，n为2～10的整数，*为与芳香环的键合点。2.根据权利要求1所述的杯芳烃化合物，其具有下述结构式(1-1)或(1-2)所示的分子结构，式(1-1)或(1-2)中，R1为具有全氟烷基的结构部位，R2为氢原子、极性基团、聚合性基团、具有极性基团或聚合性基团的结构部位中的任意者，R3为氢原子、任选具有取代基的脂肪族烃基、任选具有取代基的芳基中的任意者，n为2～10的整数。3.根据权利要求1所述的杯芳烃化合物，其中，所述结构式(1)中的R1为下述结构式(2)所示的结构部位，-R4-Y-R4-RF(2)式(2)中，R4各自独立地为直接键合或碳...

【专利技术属性】
技术研发人员：山本辰弥，宫本正纪，今田知之，
申请(专利权)人：DIC株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP