【技术实现步骤摘要】
1,6-烯炔类化合物区域选择性叠氮化/环化反应方法
本申请属于有机合成领域,具体涉及一种1,6-烯炔化合物区域选择性叠氮化/环化反应方法。
技术介绍
2-吡咯烷酮类化合物是一类具有一个五元内酰胺环的氮杂环化合物,广泛存在于天然产物和各类人工合成的化合物当中,也由于吡咯烷酮类化合物具有多种生物活性而被广泛用于医药领域。专利技术人发现,现有技术中合成制备2-吡咯烷酮核心结构的常用方法包括通过先前形成的三元环或四元环类化合物的环扩张反应、六元环类化合物的环收缩反应、两个组分之间的环化反应等。尽管该类骨架的合成方法已经有一些报道,但在温和条件下发展绿色、经济、高选择性的合成策略来制备2-吡咯烷酮类化合物仍然具有挑战性。以往的合成方法通常都需要额外的添加剂,例如过渡金属催化剂、配体等用于叠氮自由基的引发和促进,因此实现无任何过渡金属催化剂和配体体系下的叠氮化/环化反应由于具有经济和环境友好的特点,被认为是极具前途的合成策略之一。此外,以往报道的烯炔叠氮化反应通常伴随着分子内的氨化反应,这极大限制了有机分子的多样性构建。专利技术人对于无过渡金属催化剂和配体体系下的自由基反应进 ...
【技术保护点】
1.一种1,6‑烯炔类化合物区域选择性叠氮化/环化反应方法,其特征在于,包括如下步骤:向Schlenk反应瓶中加入式1所示的1,6‑烯炔化合物、式2所示的叠氮化试剂、氧化剂和有机溶剂,将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应,经TLC或GC监测反应进程,至原料反应完全,经后处理得到叠氮化/环化产物2‑吡咯烷酮类化合物(I);
【技术特征摘要】
1.一种1,6-烯炔类化合物区域选择性叠氮化/环化反应方法,其特征在于,包括如下步骤:向Schlenk反应瓶中加入式1所示的1,6-烯炔化合物、式2所示的叠氮化试剂、氧化剂和有机溶剂,将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应,经TLC或GC监测反应进程,至原料反应完全,经后处理得到叠氮化/环化产物2-吡咯烷酮类化合物(I);式1及式I表示的化合物中,R1选自氢、C5-C14芳基、C1-C10烷基、C1-C6酰基;R2选自氢、C1-C6烷基、C5-C14芳基;R3选自C1-C6烷基、C5-C14芳基;R4选自氢、C1-C6烷基、C5-C14芳基;其中,上述各芳基、烷基和酰基任选地被取代基取代,所述的取代基选自卤素、C1-C6的烷基、卤素取代C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C5-C14芳基;式2所示的R5N3化合物选自TMSN3、NaN3、TfN3、TsN3、或中的任意一种。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,R1选自C1-C10烷基、C5-C10芳基;其中所述C1-C10烷基、C5-C10芳基任选地被取代基取代,所述取代基选自卤素、C1-C6的烷基、卤素取代C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C5-C14芳基;R2选自氢;R3选自C1-C6烷基、C5-C14芳基,其中所述C1-C6烷基、C5-C14芳基任选地被取代基取代,所述取代基选自卤素、C1-C6的烷基、卤素取代C1...
【专利技术属性】
技术研发人员:魏文廷,汪依宁,董友仁,包雯慧,宋思哲,孟潇潇,
申请(专利权)人:宁波大学,
类型:发明
国别省市:浙江,33
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