The invention discloses a method for acetoxylation of indoleline at C7 position. Using N pyrimidine substituted dihydroindole as raw material, air as oxidant, cheap copper acetate as catalyst and acetoxy source, the C-H functional group of indoleline at C7 position is carried out in organic solvents under specific reaction conditions to realize C-H acetoxylation of indoleline at C7 position, and C7 acetoxy indole is obtained. Line derivatives. The specific process is as follows: after mixing N-pyrimidine substituted dihydroindole, copper acetate and organic solvent, the reaction temperature is 120-140 C in an airtight container for 12-48 hours. After cooling, the reaction liquid is filtered, removed organic solvent and purified by column chromatography, the C7-acetoxylated indoline product is obtained. The method of the invention has the advantages of simple reaction operation, low reaction cost and high yield, and the highest yield can reach 95% when a specific combination of reaction conditions is adopted.
【技术实现步骤摘要】
一种吲哚啉C7位乙酰氧基化的方法
本专利技术涉及化合物的制备
，具体是一种吲哚啉C7位乙酰氧基化的方法。
技术介绍
吲哚啉，又称二氢吲哚，广泛存在于天然产物和药物分子中，是很多具有药理活性的生物碱的基本骨架。因此，对吲哚啉骨架的结构修饰及衍生化一直备受关注。传统的方法往往需要先将N原子用保护基团保护，然后使用强碱正丁基锂处理去氢得到C7位锂代的吲哚啉。最后亲核试剂处理可取代锂得到C7位官能团化的吲哚啉分子。图1所示为吲哚啉C7位乙酰氧基化的传统方法的反应路线示意图。该传统方法的主要缺点是需要使用强碱及易燃爆炸的极危险试剂正丁基锂，极大的限制了其应用。现有技术中另一种吲哚啉C7位乙酰氧基化的方法，即导向基团导向吲哚啉C7位C—H官能团化的策略，由于其高原子和步骤经济性，被广泛的使用。其中吲哚啉C7位的C—H乙酰氧基化可通过三价铑和二价银共催化实现。该方法的反应路线示意图如图2所示。尽管该方法避免了正丁基锂的使用，但是仍具有很大的缺陷：1)催化剂价格昂贵，需要使用两种催化剂，其中，(1,5-环辛二烯)氯化铑(I)二聚体(即百灵威试剂)的价格为1968元/g，氟化...
【技术保护点】
1.一种吲哚啉C7位乙酰氧基化的方法，其特征在于，以
【技术特征摘要】
1.一种吲哚啉C7位乙酰氧基化的方法，其特征在于，以N-嘧啶基取代的二氢吲哚为原料，以空气作为氧化剂，以醋酸铜作为催化剂和乙酰氧基源，在有机溶剂中实现C7位C—H官能团化，得到C7位乙酰氧基化的吲哚啉产物。2.根据权利要求1所述的一种吲哚啉C7位乙酰氧基化的方法，其特征在于，具体过程为：将N-嘧啶基取代的二氢吲哚、醋酸铜和有机溶剂混合后，在装有空气的密闭容器中以120～140℃的反应温度反应12～48h，反应液冷却后，经过过滤、除去有机溶剂和柱层析纯化后得到C7位乙酰氧基化的吲哚啉产物。3.根据权利要求2所述的一种吲哚啉C7位乙酰氧基化的方法，其特征在于，所述的N-嘧啶基取代的二氢吲哚和醋酸铜的摩尔比为1:0.5～1。4.根...
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