一种具有抗氧化作用的环丁烯酮类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种具有抗氧化作用的环丁烯酮类化合物及其制备方法，属于功能有机分子的合成技术领域。本发明专利技术的技术方案要点为：该环丁烯酮类化合物具有结构

A Cyclobutanone Compound with Antioxidant Activity and Its Preparation Method

The invention discloses a cyclobutanone compound with antioxidant effect and a preparation method thereof, belonging to the technical field of synthesis of functional organic molecules. The main points of the technical scheme of the invention are as follows: the cyclobutanone compound has a structure.

【技术实现步骤摘要】
一种具有抗氧化作用的环丁烯酮类化合物及其制备方法
本专利技术属于功能有机分子合成
，具体涉及一种具有抗氧化作用的环丁烯酮类化合物及其制备方法。
技术介绍
聚合物中的空间电荷分布影响聚合物的绝缘强度。影响聚合物中空间电荷的因素很多，如试样的制备过程中受的热处理制备过程中引入的杂质、材料中的添加剂、本体材料的结构和组成、材料的氧化、聚集形态、电极与试样的界面状态等。这不仅给聚合物的空间电荷的表征带来困难，同时也给工程应用提供了许多提高或改善材料绝缘强度的途径和方案。有研究发现，通过研究聚乙烯中添加自由基清除剂后，自由基清除剂抑制了聚乙烯电老化过程中的大分子自由基和小分子产物的生成，从而抑制了聚乙烯的电老化，减少了老化过程中引起空间电荷驻留的陷阱，减少了空间电荷的生成。因此，开发新型抗氧化自由基清除剂，对聚乙烯合成领域具有很重要意义。环丁烯酮衍生物由于其特殊的结构特点，使其在有机合成化学中被广泛的应用于反应中间体。例如4-乙酰氧基氮杂环丁酮是青霉烯和碳青霉烯类抗生素关键中间体；Moore小组不仅对一系列羟基环丁烯酮的四电子电环化开环/6re电环化闭环反应进行了研究，还将其高效地应用到本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有抗氧化作用的环丁烯酮类化合物及其制备方法，其特征在于该环丁烯酮类化合物的分子结构为：

【技术特征摘要】
1.一种具有抗氧化作用的环丁烯酮类化合物及其制备方法，其特征在于该环丁烯酮类化合物的分子结构为：2.根据权利要求1所述的具有抗氧化作用的环丁烯酮类化合物，其特征在于该环丁烯酮类化合物的具体制备步骤为：(1)、5-炔基-苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯与二溴乙腈在催化剂作用下发生竞争性[2+2]环加成反应，得到3-(苯并[d][1.3]间二氧杂环戊烯-5-基)-4,4-二溴环丁烯-2-酮；(2)、3-(苯并[d][1.3]间二氧杂环戊烯-5-基)-4,4-二溴环丁烯-2-酮与Zn先通过氧化加成后再通过SE2亲电反应水解得到3-(苯并[d][1.3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴环丁烯-2-酮；(3)、3-(苯并[d][1.3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴环丁烯-2-酮与异吲哚啉-1,3-二酮发生取代反应后再进行水解得到3-(苯并[d][1.3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-氨基环丁烯-2-酮；(4)、3-(苯并[d][1.3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-氨基环丁烯-2-酮与对氟苯乙酸反应得到目标化合物。3.根据权利要求2所述的一种具有抗氧化作用的环丁烯酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤(1)的具体过程为：在带有分水器的反应瓶中，在氮气的保护下，把催化剂，三氟甲磺酸酐和碱性化合物加入到甲苯中，先加热回流除去反应体系中含有的水，然后降温至室温，加入二溴乙腈，再加热到回流，进一步除去反应体系中的水，再次降至室温，在氮气保护下，快速加入把5-炔基-苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯，在氮气保护下加入缓慢升温至70℃，反应一段时间后加入水，继续加热至回流，反应结束后用1N的盐酸溶液调pH至4～5，乙酸乙酯萃取反应液多次，合并有机层用饱和氯化钠溶液洗涤多次，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂，残余物经柱层析纯化得到3-(苯并[d][1.3]间二氧杂环戊烯-5-基)-4,4-二溴环丁烯-2-酮；所诉的催化剂为(三苯基磷)氯化金(I)；所诉的碱性化合物为1,8-双二甲氨基萘或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯；所诉的5-炔基-苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯与催化剂与三氟甲磺酸酐与碱性化合物与二溴乙腈的投料量摩尔比为1:0.01～0.02:1.2:1:1。4.根据权利要求2所述的一种具有抗氧化作用的环丁烯酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤(2)的具体过程为：在氮气保护下把锌粉和碘加入到反应溶剂中，再加入一定量吸水剂，缓慢加热至回流，反应一段时间后保持氮气保护环境不变，缓慢降温至0℃，然后缓慢滴加溶有3-(苯并[d][1.3]间二氧杂环戊烯-5-基)-4,4-二溴环丁烯-2-酮的同种反应溶剂，滴加完后缓慢升温至60℃，发现碘的颜色消失，过滤反应液，开启真空，使滤液能够在60℃以下温度蒸除部分反应溶剂，以防止爆...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨维晓，王春光，侯延生，王慧芳，
申请(专利权)人：河南湾流生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：河南,41