化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件和其制备方法技术

本说明书涉及化学式1的化合物、包含化学式1的化合物的涂覆组合物、使用其的有机发光器件和用于制造其的方法。

Compounds, coating compositions containing them, organic light-emitting devices using them and preparation methods thereof

This specification relates to compounds of chemical formula 1, coating compositions of compounds containing chemical formula 1, organic light-emitting devices using them, and methods for manufacturing them.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件和其制备方法
本说明书要求于2017年6月16日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0076688号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本说明书涉及化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件及其制造方法。
技术介绍
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见光的一个实例。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层放置在阳极与阴极之间并在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入有机材料层。注入有机材料层的电子和空穴复合以形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。利用这样的原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极和置于其间的有机材料层(例如，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层)形成。本领域中通常使用沉积法来制造有机发光器件。然而，使用沉积法制造有机发光器件具有高材料损耗的问题，并且为了解决这样的问题，已经开发了通过能够以低材料损耗提高生产效率的溶液法来制造器件的技术，并且需要开发可用于溶液法的材料。用于溶液法的在有机发光器件中使用的材料需要具有以下特性。首先，需要形成可储存的均匀溶液。用于沉积法的商业材料具有有利的结晶度，并且无法很好地溶解在溶液中，或者即使在形成溶液时晶体也容易被捕获。因此，溶液的浓度梯度可能根据储存时间而改变，或者形成有缺陷的器件的可能性高。其次，经受溶液法的层需要对在形成其他层的过程中使用的溶剂和材料具有耐性，在制造有机发光器件时需要优异的电流效率和优异的寿命特性。
技术实现思路
技术问题本说明书涉及提供用于溶液法的能够在有机发光器件中使用的化合物和包含其的有机发光器件。技术方案本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。[化学式1]在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚烷基，L5为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂芳基，Ar1为氢；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂芳基，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可通过热或光交联的官能团，n1和n2各自为0至12的整数，m1和m2各自为0至5的整数，m3和m6各自为0至4的整数，以及m4和m5各自为0至3的整数。本说明书的一个实施方案提供了包含所述化合物的涂覆组合物。此外，本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阴极；阳极；以及设置在阴极与阳极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述涂覆组合物的固化材料，以及涂覆组合物的固化材料通过对涂覆组合物进行热处理或光处理而呈固化状态。最后，本说明书的一个实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，其包括：准备基底；在基底上形成阴极或阳极；在阴极或阳极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成阳极或阴极，其中有机材料层的形成包括使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。有益效果根据本公开内容的一个实施方案的化合物可以使用溶液法制备，并因此可以制造大面积器件。所述化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以提供低驱动电压、高发光效率和长使用寿命特性。此外，通过含有可通过热或光交联的官能团并且引入其中一个亚芳基和固化基团键合至芴的9号碳的烷基，根据本公开内容的一个实施方案的化合物通过提高化合物的溶解性和非晶特性而降低固化温度，因而获得具有优异的耐溶剂性的薄膜。附图说明图1是示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的图。图2示出了使用差示扫描量热计(DSC)测量化合物1-1的图。图3示出了化合物1-1的MS数据。图4示出了使用差示扫描量热计(DSC)测量化合物1-3的图。图5示出了化合物1-3的MS数据。图6示出了中间体1的MS图。图7示出了中间体2的MS图。图8示出了中间体3的MS图。图9是示出实施例1-1中制备的薄膜的UV光谱的图。图10是示出实施例1-2中制备的薄膜的UV光谱的图。图11是示出实施例1-3中制备的薄膜的UV光谱的图。图12是示出比较例2-1中制备的薄膜的UV光谱的图。图13是示出比较例2-2中制备的薄膜的UV光谱的图。101：基底201：阳极301：空穴注入层401：空穴传输层501：发光层601：电子注入层701：阴极具体实施方式在下文中，将详细地描述本说明书。本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。[化学式1]在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚烷基，L5为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂芳基，Ar1为氢；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂芳基，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可通过热或光交联的官能团，n1和n2各自为0至12的整数，m1和m2各自为0至5的整数，m3和m6各自为0至4的整数，以及m4和m5各自为0至3的整数。通过使用根据本公开内容的一个实施方案的化合物，可以制备具有优异溶解性的涂覆组合物，并且当使用该涂覆组合物形成薄膜时，可以制备具有高均匀性并且具有优异耐溶剂性的薄膜。此外，当制造包含所述化合物的有机发光器件时，获得了优异的发光效率的效果。在本说明书中，将某个构件放置在另一个构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一个构件邻接的情况，而且还包括在这两个构件之间还存在又一个构件的情况。在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些组分的描述意指还能够包括其他组分，并且不排除其他组分。在本说明书中，包括在马库什(Markush)型表达中的术语“其组合”意指选自马库什型表达中描述的组分中的两者或更多者的混合或组合，并且意指包括选自所述组分中的一者或更多者。在本说明书的一个实施方案中，化学式1的化合物优选地包括关于适当的有机溶剂具有溶解性的化合物。在本说明书中，“可通过热或光交联的官能团”可以意指通过暴本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2017.06.16 KR 10-2017-00766881.一种由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]其中，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚烷基；L5为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂芳基；Ar1为氢；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂芳基；X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可通过热或光交联的官能团；n1和n2各自为0至12的整数；m1和m2各自为0至5的整数；m3和m6各自为0至4的整数，以及m4和m5各自为0至3的整数。2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述可通过热或光交联的官能团为以下结构中的任一者：在所述结构中，R为氢；或者经取代或未经取代的烷基；以及A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。3.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独...

【专利技术属性】
技术研发人员：柳沼怜，姜成京，裴在顺，李佶宣，李东龟，李载澈，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国,KR