作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物制造技术

本发明专利技术涉及式(I)的5‑取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物和混合物，及其作为生物活性化合物的用途，特别是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途，和作为植物生长调节剂的用途。

5-substituted imidazolyl methyl dioxane derivatives as fungicides

The present invention relates to 5 substituted imidazolyl methyl dioxane derivatives of formula (I), methods for preparing these compounds, compositions and mixtures of these compounds, and their applications as bioactive compounds, especially for the prevention and control of harmful microorganisms in crop protection and material protection, and as plant growth regulators.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物本专利技术涉及新的5-取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物，及其作为生物活性化合物的用途，特别是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途，和作为植物生长调节剂的用途。已知可在咪唑环上取代的咪唑衍生物及其盐可以在作物保护中用作杀真菌剂、安全剂和/或植物生长调节剂(参见例如WO-A2013/076228、US-A4,085,209、WO-A2014/118170、EP-A2746259、US-A4,118,461、US-A4,115,578、DE-A2604047、DE-A2750031、Manabe,Akio；Kirino,Osamu；Funaki,Yuji；Hisada,Yoshio；Takano,Hirotaka；Tanaka,Shizuya,AgriculturalandBiologicalChemistry(1986),50(12),3215-17,JP-A60069067、EP-A0130366、NL-A8201572、DE-A2935452和DE-A2732750)。EP-A0029355公开了特定的1-[2-(4-二苯基)乙基]-1H-吡咯基缩酮，它们的制备和用于对抗对植物有害的微生物，特别是植物病原性真菌的用途。各自的吡咯基部分是未取代的。此外，EP-A0065485公开了特定的吡咯基缩酮，它们的制备及其在作物保护和药物产品中的用途。同样，各自的吡咯基部分是未取代的。从EP-A0363582中已知特定的吡咯基二氧戊环及其作为杀微生物剂的用途。同样在这种情况下，各自的吡咯基部分是未取代的。此外，WO-A2013/036866和DE-A1940388公开了可用于制药领域的特定的咪唑基甲基二氧戊环衍生物。由于对现有活性成分(例如杀真菌剂)的生态和经济需求不断增加，例如活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物的形成和有利的制备，还可能存在例如抗性问题，所以需要不断开发至少在某些领域具有优于已知化合物和组合物的优点的新的杀真菌化合物和组合物。因此，本专利技术提供新的式(I)的化合物及其盐或N-氧化物，其中A代表可被1、2个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团R1所取代的直链的C1-C6-亚烷基桥，其中R1代表卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；其中R1的脂肪族部分(不包括环烷基部分)可带有1、2、3个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Ra，其中每个Ra彼此独立地选自卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；且其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Rb，其中每个Rb彼此独立地选自卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；或在两个相邻的碳原子上键合的两个基团R1与它们所键合的碳原子一起形成3-、4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的碳环或含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N作为环原子的3-、4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的杂环，其中碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基的取代基；R2代表萘基、5-元杂芳基或式Q的取代基，其中萘基和5-元杂芳基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫烷基、苯基硫烷基、或未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基取代的6-元杂芳基氧基；且其中Q代表式(Q-I)的6-元芳环其中U1代表CX1或N；U2代表CX2或N；U3代表CX3或N；U4代表CX4或N；U5代表CX5或N；其中X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基氧硫基(C1-C8-alkylsulfenyl)、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基氧硫基(arylfulfenyl)、杂芳基、杂芳基氧基，其中芳基、芳氧基、芳基氧硫基、杂芳基、杂芳基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)的咪唑衍生物及其盐和N‑氧化物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.09.29 EP 16191285.21.式(I)的咪唑衍生物及其盐和N-氧化物，其中A代表可被1、2个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团R1所取代的直链的C1-C6-亚烷基桥，其中R1代表卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；其中R1的脂肪族部分(不包括环烷基部分)可带有1、2、3个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Ra，所述Ra彼此独立地选自Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；且其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Rb，所述Rb彼此独立地选自Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；或在两个相邻的碳原子上键合的两个基团R1与它们所键合的碳原子一起形成3-、4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的碳环或含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N作为环原子的3-、4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的杂环，其中碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基的取代基；R2代表萘基、5-元杂芳基或式Q的取代基，其中萘基和5-元杂芳基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫烷基、苯基硫烷基、或未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基取代的6-元杂芳基氧基；且其中Q代表式(Q-I)的6-元芳环其中U1代表CX1或N；U2代表CX2或N；U3代表CX3或N；U4代表CX4或N；U5代表CX5或N；其中X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基氧硫基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基氧硫基、杂芳基、杂芳基氧基，其中芳基、芳氧基、芳基氧硫基、杂芳基、杂芳基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基，或苯基硫烷基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基或苯基硫烷基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、CN、硝基、C1-C8-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或五氟-λ6-硫烷基；且其中U1、U2、U3、U4或U5中的至多两个可代表N；或U1和U2或U2和U3或U3和U4一起形成另外的饱和或不饱和的4至6-元卤素-或C1-C8-烷基-取代或未取代的环；R3代表卤素、羟基、氰基、异氰基、硝基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、苯基硫烷基，或苯基氨基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲醛、羟基羰基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-...

【专利技术属性】
技术研发人员：PY·科奎罗恩，D·伯尼尔，P·格尼克斯，R·米勒，S·诺德，S·威特罗克，S·布吕内，P·肯尼，R·梅斯纳，U·沃申道夫纽曼，A·格尔兹，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，拜耳公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE