The invention relates to a preparation method of 1,2,4,5_tetrasubstituted imidazole. The method refers to adding benzoyl or benzoin, aldehydes, first-order amines, ammonium acetate and catalyst organic acids into the reactor in turn, reacting under the condition of heating in oil bath at 85-135 ~C, and the reaction mixture is obtained after complete reaction; the reaction mixture is washed, filtered and recrystallized. After separation, 1,2,4,5 -tetrasubstituted imidazole was obtained. The invention is simple and convenient, has low production cost and high product yield, and has good industrial application prospect.
【技术实现步骤摘要】
一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法
本专利技术涉及有机合成化学领域,尤其涉及一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法。
技术介绍
咪唑是1,3-位含有两个氮原子的五元芳杂环化合物,因具有较强的吸电子能力、共平面结构和易于化学修饰等特点,在医药、农药、精细化工、有机光电材料等众多领域均有广泛的应用。1,2,4,5-四取代咪唑作为主要的多取代咪唑类化合物之一,除了具有优良的光学性能被广泛应用于荧光、图像显示、光信息存储及化学传感器等领域外,亦因其特殊的生理活性和药理特性,被用作抑制剂、杀菌剂、除草剂和植物生长调节剂等。2008年SaikatDasSharma等报道了InCl3催化下苯偶酰、醛、一级胺和醋酸铵发生一锅多组分反应,高产率生成相应1,2,4,5-四取代咪唑类化合物。虽然反应条件温和(室温),但反应时间长(6.0~9.0h),同时整个反应需要无水甲醇作溶剂(四面体快报(TetrahedronLetters)2008,49,2216-2220)。2013年VKannan等报道了K10Ti(钛负载蒙脱土K10)催化1,2-二酮、醛、一级胺和醋酸铵之间发生一锅 ...
【技术保护点】
1.一种1,2,4,5‑四取代咪唑的制备方法,其特征在于:依次将苯偶酰或苯偶姻、醛类化合物、一级胺类化合物、醋酸铵和催化剂有机酸类物质加入反应器中,在85~135℃油浴加热条件下进行反应,反应完全后得反应混合物;所述反应混合物经洗涤、抽滤、重结晶分离后,即得纯品1,2,4,5‑四取代咪唑;所述苯偶酰或苯偶姻与所述有机酸类物质的摩尔比为1:0.02~0.15;所述苯偶酰或苯偶姻与所述醛类化合物的摩尔比为1:1.0~1.2;所述苯偶酰或苯偶姻与所述一级胺类化合物的摩尔比为1:1.0~1.2;所述苯偶酰或苯偶姻与所述醋酸铵的摩尔比为1:1.0~1.5。
【技术特征摘要】
1.一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法,其特征在于:依次将苯偶酰或苯偶姻、醛类化合物、一级胺类化合物、醋酸铵和催化剂有机酸类物质加入反应器中,在85~135℃油浴加热条件下进行反应,反应完全后得反应混合物;所述反应混合物经洗涤、抽滤、重结晶分离后,即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑;所述苯偶酰或苯偶姻与所述有机酸类物质的摩尔比为1:0.02~0.15;所述苯偶酰或苯偶姻与所述醛类化合物的摩尔比为1:1.0~1.2;所述苯偶酰或苯偶姻与所述一级胺类化合物的摩尔比为1:1.0~1.2;所述苯偶酰或苯偶姻与所述醋酸铵的摩尔比为1:1.0~1.5。2.如权利要求1所述的一种1,2,4,5-四取...
【专利技术属性】
技术研发人员:张鹏会,李艳春,翁城武,郑旭东,胡怀生,胡浩斌,
申请(专利权)人:陇东学院,
类型:发明
国别省市:甘肃,62
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