苯并噻唑类化合物及其制备方法及作为次溴酸探针的应用技术

技术编号:21022714 阅读:41 留言:0更新日期:2019-05-04 01:35
本发明专利技术的苯并噻唑类化合物探针与HBrO反应后生成了环状的硫亚胺键,使反应体系的共轭程度增大,使反应体系的荧光强度红移了137nm,荧光强度比值变化了234倍。该探针可以选择性的识别次溴酸,不受其它活性氧物种和金属离子的干扰。此外,探针表现出响应时间短、高灵敏度的检测HBrO的优点,可用于次溴酸含量的测定。其次,通过研究pH值对荧光探针测定HBrO的影响。探针空白溶液和加入HBrO后的荧光强度比值(I580/I447)在pH 2.0‑12.0范围内随着pH的变化而几乎保持不变,说明pH对荧光强度比值的影响不大。此外,本发明专利技术的探针在没有加入HBrO时,细胞的蓝色通道发光较强,红色通道发光较弱,几乎看不到荧光。而当加入HBrO后,细胞则呈现蓝色通道发光减弱,红色通道发光增强的现象。

Benzothiazole compounds and their preparation methods and applications as hypobromic acid probes

The benzothiazole compound probe of the invention reacts with HBrO to form a cyclic thioimide bond, which enhances the conjugation degree of the reaction system, makes the fluorescence intensity of the reaction system red shift 137 nm, and the fluorescence intensity ratio changes 234 times. The probe can selectively recognize hypobromic acid without interference from other active oxygen species and metal ions. In addition, the probe has the advantages of short response time and high sensitivity for the detection of HBrO, and can be used for the determination of hypobromic acid content. Secondly, the influence of pH value on the determination of HBrO by fluorescence probe was studied. The fluorescence intensity ratio (I580/I447) of the probe blank solution and HBrO was almost unchanged with the change of pH in the range of 2.0 12.0, indicating that pH had little effect on the fluorescence intensity ratio. In addition, when HBrO is not added to the probe, the blue channel of the cell emits stronger light, while the red channel emits weaker light, and the fluorescence can hardly be seen. When HBrO was added, the blue channel decreased and the red channel enhanced.

【技术实现步骤摘要】
苯并噻唑类化合物及其制备方法及作为次溴酸探针的应用
本申请属于荧光探针
,尤其是涉及一种苯并噻唑类化合物及其制备方法及作为次溴酸探针的应用。
技术介绍
溴,是人体维持健康的第28位元素,广泛存在于动物体内,而次溴酸(Hypobromousacid,HBrO)在生物体内由溴化物(Br-)和过氧化氢(H2O2)通过血红素过氧化物酶如髓过氧化物酶(myeloperoxidase,MPO)或嗜酸性粒细胞过氧化物酶(eosinophilperoxidase,EPO)的催化产生,是IV型胶原蛋白中硫亚胺交联支架形成的必要因素(WuWJ,ChenYH,D’AvignonA,etal.Biochemistry,1999,38(12):3538-3548;MccallAS,CummingsCF,BhaveG,etal.Cell,2014,157(6):1380-1392),其中硫亚胺交联的IV型胶原蛋白是动物基底膜形成时的必需物质(FidlerAL,VanacoreRM,ChetyrkinSV,etal.ProceedingsoftheNationalAcademyofSciencesofthe本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并噻唑类化合物,其特征在于,其结构式为:

【技术特征摘要】
1.一种苯并噻唑类化合物,其特征在于,其结构式为:2.权利要求1所述的苯并噻唑类化合物作为比率计型次溴酸探针的应用。3.一种苯并噻唑类化合物的制备方法,其特征在于,苯并噻唑类化合物的其结构式为:所述制备方法包括以下步骤:S1:将2-苯并噻唑基-6-溴苯胺、2-甲硫基苯硼酸和1,1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷化合物溶于的甲苯溶液中;S2:在保护气氛下,向溶液中加入K2CO3溶液,在70-90℃条件下进行反应;S3:反应完全后,冷却至室温;S4:将反应后的溶液过滤取滤液,将滤液减压浓缩后用柱层析法纯化,得到苯并噻唑类化合物。4.根据权利要求3...

【专利技术属性】
技术研发人员:张劲彭天英张令君贺国文
申请(专利权)人:湖南城市学院
类型:发明
国别省市:湖南,43

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