一种橙红光热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种橙红光热激活延迟荧光材料，为3,6,11‑三(9,9‑二甲基吖啶‑10(9H)‑基)二苯并[a,c]吩嗪(3DMAC‑BP)。所述荧光材料具有刚性大平面扭曲结构和显著的内电荷转移(ICT)效应，具有橙红光热激活延迟荧光性质(TADF)、高荧光量子产率(PLQY)和优异的热稳定性，且其合成制备步骤少，原料易得，合成及纯化工艺简单，产率高，可大规模合成制备。基于该材料的有机电致发光器件可发射橙红色荧光(λ＝606nm)，器件外量子效率EQE高达22％，且具有驱动电压低，发光稳定性好等优点，在照明、平板显示、传感、夜视及生物成像等领域具有很好的应用前景。

An Orange Red Photothermal Activated Delayed Fluorescent Material and Organic Electroluminescent Devices

The present invention discloses an orange red photothermal activated delayed fluorescent material, which is 3,6,11 (9,9 dimethylacridine 10 (9H)dibenzo [a,c] phenazine (3D MAC BP). The fluorescent material has rigid large-plane twisted structure and remarkable internal charge transfer (ICT) effect, orange-red photothermal activation delayed fluorescence (TADF), high fluorescence quantum yield (PLQY) and excellent thermal stability, and its synthesis steps are few, raw materials are easy to obtain, synthesis and purification process is simple, yield is high, and can be prepared on a large scale. Organic electroluminescent devices based on this material can emit orange-red fluorescence (lambda=606 nm). The external quantum efficiency of the devices is up to 22%. It has the advantages of low driving voltage and good luminescent stability. It has good application prospects in lighting, flat panel display, sensing, night vision and biological imaging.

【技术实现步骤摘要】
一种橙红光热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种可工业化、荧光量子产率高、发光性能好的橙红光热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)由于其在光源、柔性平板显示中有巨大的应用而广受关注。基于常规荧光材料的第一代发光器件OLED显示内部量子效率(IQE)可达25％，外部量子效率(EQE)为5-7.5％，这是因为发射材料只能获得单重态激子发光所致。含有贵金属原子的第二代磷光材料可以有效的利用单线态和三线态激子通过自旋-轨道耦合发光，其IQE可达100％，其EQE已达到30％以上。然而，考虑到铱(Ir)和铂(Pt)等金属稀少且昂贵，它们在有机发光材料领域中的应用受到很大的限制。近些年新兴的第三代发光材料——热活化延迟荧光(TADF)材料不含金属，且TADF材料可以通过将三线态激子通过从最低三重激发态(T1)通过逆系间穿越到单重激发态(S1)上，上转化成光子而发光，使其IQE也可达到100％，成为磷光发光材料极具潜力和前景广阔的替代品，因而近年来，在有机电致发光领域引起了极大的关注。截至目前，TADF取得了很大本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种橙红光热激活延迟荧光材料，其特征在于：所述热激活延迟荧光材料是化学式为C65H51N5的3,6,11‑三(9,9‑二甲基吖啶‑10(9H)‑基)二苯并[a,c]吩嗪，其结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种橙红光热激活延迟荧光材料，其特征在于：所述热激活延迟荧光材料是化学式为C65H51N5的3,6,11-三(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)二苯并[a,c]吩嗪，其结构式如下：2.一种如权利要求1所述的橙红光热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)3,6,11-三溴二苯并[a,c]吩嗪的合成在三口烧瓶中加入4-溴苯-1,2-二胺和3,6-二溴-9,10-菲醌，再加入无水乙醇作为溶剂，在氮气的保护下搅拌，冷凝回流反应，析出大量固体后过滤，重结晶，得淡黄色固体3,6,11-三溴二苯并[a,c]吩嗪，反应式如下：(2)3,6,11-三(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)二苯并[a,c]吩嗪的合成在三口烧瓶中先后加入3,6,11-三溴二苯并[a,c]吩嗪、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，再加入甲苯作溶剂，氮气保护下回流反应，反应完毕后，萃取合并有机相并抽滤，产物采用柱层析的方法进行分离提纯，得到3,6,11-三(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)二苯并[a,c]吩嗪橙红光热激活延迟荧光有机化合物，反应式如下：3.根据权利要求2所述的橙红光热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述4-溴苯-1,2-二胺与3,6-二溴-9,10-菲醌的摩尔比为(1.1:1)-(1.3:1)；所述反应温度为80-125℃，所述反应时间为1.0-4.0h。4.根据权利要求2所述的橙红光热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述重结晶溶剂可以是无水乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸中的任意一种或这些溶剂的某种组合。5.根据权利要求2所述的橙红光热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述3,6,11-三溴二苯并...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵鑫，谢凤鸣，李昊泽，吴平，
申请(专利权)人：苏州科技大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32