The invention provides a preparation method of lutein glycine ester and its hydrochloride. The preparation method comprises the following technical characteristics: (1) lutein and N-acylated glycine are used as raw materials, acetone as reaction solvent, 1 (3 dimethylaminopropyl)3 ethylcarbodiimide hydrochloride as condensation agent, 1 hydroxybenzotriazole as catalyst, and esterification reaction to prepare lutein glycine ester. The precursor; (2) Lutein glycine ester precursor was obtained by group deprotection reaction, and its hydrochloride was obtained by hydrochloric alcohol solution. The invention has simple process route, high yield and high product purity, and is suitable for large-scale production.
【技术实现步骤摘要】
一种叶黄素甘氨酸酯及其盐酸盐的制备方法
本专利技术属于医药、食品及天然产物分子修饰
，具体涉及一种叶黄素甘氨酸酯及其盐酸盐的制备方法。
技术介绍
叶黄素(Lutein)是一种重要的类胡萝卜素，其具有预防视网膜黄斑区病变，增强免疫力，抗氧化防衰老等功能，广泛地应用于医药、食品、化妆品等领域。从实际应用过程来看，天然叶黄素酯主要是C12-18脂肪酸酯化物，虽然结构稳定，但是由于其可消化性低，吸收效果较差。而游离态叶黄素具有较长的共轭碳链结构，一方面其分子内电子容易受激发而迁移，易于异构化和降解，影响其稳定性；另一方面其不溶于水，在产品制剂方面有所局限，有限的制剂剂型限制了其应用范围。如何提高叶黄素的功效性和稳定性是更有效应用叶黄素的重要课题，对叶黄素进行分子修饰来提升其功效性和稳定性是一种比较容易达成的思路。针对叶黄素的分子结构特点，通过酯化反应可以比较方便的保护不饱和双键和功能性羟基。很多研究已经证实，特定结构的叶黄素酯在人体内可转化为游离态叶黄素，发挥叶黄素的生理功能。除此之外，大部分叶黄素酯还具有优于叶黄素的稳定性，有助于解决叶黄素在应用过程中的稳定性问题...
【技术保护点】
1.一种叶黄素甘氨酸酯及其盐酸盐的制备方法，包括以下技术特征：（1）以叶黄素(I)和N‑酰化甘氨酸(II，其中R为酰基)为原料，丙酮为反应溶剂， 1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐为缩合剂，1‑羟基苯并三唑为催化剂，氮气保护下加热回流，酯化反应制备叶黄素甘氨酸酯前体(III)；
【技术特征摘要】
1.一种叶黄素甘氨酸酯及其盐酸盐的制备方法，包括以下技术特征：（1）以叶黄素(I)和N-酰化甘氨酸(II，其中R为酰基)为原料，丙酮为反应溶剂，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐为缩合剂，1-羟基苯并三唑为催化剂，氮气保护下加热回流，酯化反应制备叶黄素甘氨酸酯前体(III)；(I)(II)(III)(IV)（2）叶黄素甘氨酸酯前体（III）经过基团脱保护反应得到叶黄素甘氨酸酯，并通过盐酸醇溶液获得其盐酸盐(IV)。2.根据权利要求1的制备方法，其特征在于：所述的N-酰化甘氨酸、叶黄素、缩合剂和催化剂的用量按摩尔比为N-酰化甘氨酸:叶黄素:缩合剂:催化剂=2.1-2.2:1:2.2-2.4:0.01-0.05。3.根据权利要求2的制备方法，其特征在于：所述的N-酰化甘氨...
【专利技术属性】
技术研发人员：陶正国，汪家新，其他发明人请求不公开姓名，
申请(专利权)人：广州立达尔生物科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：广东,44
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