一种荧光蛋白质交联剂及其制备方法技术

本发明专利技术涉及化合物制备技术领域，尤其是一种荧光蛋白质交联剂及其制备方法，包括以下步骤；将4‑芘基‑4‑羰基丁酸与化合物B反应，经还原胺化生成中间体C；将化合物C与化合物D在溶剂和各类型缩合试剂作用下，经缩合反应形成酰胺键生成化合物E；将化合物E在溶剂和酸的作用下，脱除叔丁酯保护的羧基得到化合物F；反应时间1‑8h；所述的反应温度为10‑60℃，本发明专利技术以廉价易得的4‑芘基‑4‑羰基丁酸为起始原料，经过三步反应得到一种荧光蛋白质交联剂，有显著的荧光特性，实现蛋白质交联剂的链接臂长的自由调节。

A fluorescent protein crosslinker and its preparation method

The invention relates to the technical field of compound preparation, in particular to a fluorescent protein crosslinking agent and its preparation method, including the following steps: reacting 4 pyrene 4 carbonyl butyric acid with compound B, reducing amination to form intermediate C; reacting compound C and compound D with solvents and various condensation reagents to form amide bond to form compound E; Under the action of solvent and acid, compound F is obtained by removing the carboxyl group protected by tert-butyl ester, and the reaction time is 1 8 h. The reaction temperature is 10 60 C. A fluorescent protein crosslinker is obtained by three-step reaction using cheap and easily available 4 pyrene 4 carbonyl butyric acid as the starting material, which has remarkable fluorescence characteristics and realizes the free regulation of the link arm length of the protein crosslinker. \u3002

【技术实现步骤摘要】
一种荧光蛋白质交联剂及其制备方法
本专利技术涉及化合物制备
，尤其涉及一种荧光蛋白质交联剂及其制备方法。
技术介绍
马来酰亚胺型蛋白质交联剂是异双功能蛋白质交联剂的一个分支，其结构中的马来酰亚胺基端可以与蛋白结构中的巯基发生化学偶联，另一端的羧基可以与化学中的基团发生化学反应，最终获得蛋白与化学药的桥接偶联，使药物具备靶向作用，是抗体偶联（ADC）药物的关键试剂，一方面蛋白质交联剂剂链接臂的结构、链长对于抗体偶联药物的稳定性、活性都有显著的影响，寻找合适链长的蛋白质交联剂是蛋白质交联剂研究过程中的重要内容，另一方面通过在蛋白质交联剂中引入荧光发色基团，可以根据荧光特性观察抗体偶联药物在人体内富集和代谢的情况，实现对于抗体偶联药物的代谢跟踪，具有广阔的应用前景。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种荧光蛋白质交联剂及其制备方法，以解决上述
技术介绍
中提出问题，以易得的4-芘基-4-羰基丁酸为原料，经过三步反应合成含有芘基发色官能团的异双功能蛋白质交联剂，该种蛋白交联剂具有显著的荧光特性，链接臂臂长可以自由控制，具有广阔的应用前景。为了实现上述目的，本专利技术采用了如下技术方案：设本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种荧光蛋白质交联剂，其特征在于：其结构如结构式（I）所示：

【技术特征摘要】
1.一种荧光蛋白质交联剂，其特征在于：其结构如结构式（I）所示：结构式（I）。2.一种荧光蛋白质交联剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤；步骤一、将4-芘基-4-羰基丁酸与化合物B反应，经还原胺化生成中间体C；所述化合物B与化合物A的摩尔量之比为1.0:1.0-1.0:1.2；反应时间1-8h；反应温度为10-40℃；溶剂为四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃等极性非质子性溶剂；其具体制备过程如结构式（II）所示：结构式（II）；步骤二、将化合物C与化合物D在溶剂和各类型缩合试剂作用下，经缩合反应形成酰胺键生成化合物E；所化合物D与化合物C的摩尔量之比为1.0:1.0-1.0:1.5；缩合剂包括DCC、DIC、EDC、HATU、HBTU、DEPBT、TBTU、PYBOP等常规缩合试剂，反应时间1-8h；溶剂包括乙腈、四氢呋喃、DMF、DMSO等极性非质子性溶剂；其具体制备过程结构式（III）所示：结构式（III）；步骤三、将化合物E在溶剂和酸的作用下，脱除叔丁酯保护的羧基得到化合物F；所述化合物E与酸的摩尔量之比为1.0:1.0-1.0:2.5；反应时间1-8h；所述的反应温度为10-6...

【专利技术属性】
技术研发人员：吕敏杰，柳敏，
申请(专利权)人：苏州昊帆生物股份有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32