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一种吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的合成方法技术

技术编号:20854985 阅读:108 留言:0更新日期:2019-04-13 10:47
本发明专利技术属于有机化工医药领域,特别涉及一种吲唑并[2,3‑a]喹啉及其衍生物的合成方法。本发明专利技术方法以2‑芳乙烯基苯胺或其衍生物和邻叠氮芳醛为原料,添加催化剂和添加剂,再加入适量的溶剂,以空气或者氧气为氧化剂在50~150℃下搅拌反应5~24h,反应结束后,反应体系用乙酸乙酯萃取3次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,尽量蒸去溶剂,通过硅胶柱层析分离或者重结晶得到目标产物;实现了直接以2‑芳乙烯基苯胺和邻叠氮芳醛为原料一锅法合成具有可见光荧光的化合物吲唑并[2,3‑a]喹啉及其衍生物。

【技术实现步骤摘要】
一种吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的合成方法
本专利技术属于有机化工医药领域,特别涉及一种以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法。该类化合物均具有可见光荧光活性。
技术介绍
吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物具有独特的生物活性。如具有很好的抗肿瘤活性(Khan,I.,Ibrar,A.,Ahmed,W.,etal.EurJMedChem,2015,90,124.),也可作为农药(McCann,S.F.,Annis,G.D.,Shapiro,R.,etal.PestManagSci,2001,57,153.)。此外,其在有机染料(Luo,C.,Zhou,Q.,Jiang,G.,etal.NewJChem,2011,35,1128.),发光材料(Wragg,D.A.,Watson,T.M.,ECSTransactions,2013,53,19.)等领域也有潜在的应用价值。但是,由于其氮杂多稠环结构具有很大的合成挑战性,目前只有较少的文献报道了合成有限取代衍生物的方法。极大的限制了吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物在医药和材料领域的充分本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以2‑芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3‑a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述合成方法为:在空气或氧气条件下,添加催化剂和添加剂,加入2‑芳乙烯基苯胺或其衍生物,然后加溶剂将2‑芳乙烯基苯胺或其衍生物溶解,最后加入邻叠氮芳醛,经搅拌反应得到吲唑并[2,3‑a]喹啉及其衍生物。

【技术特征摘要】
1.一种以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述合成方法为:在空气或氧气条件下,添加催化剂和添加剂,加入2-芳乙烯基苯胺或其衍生物,然后加溶剂将2-芳乙烯基苯胺或其衍生物溶解,最后加入邻叠氮芳醛,经搅拌反应得到吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物。2.如权利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述取代的邻叠氮芳醛用量是2-芳乙烯基苯胺摩尔数的1~3倍。3.如权利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述的溶剂为:氯苯、1,2-二氯乙烷、氟苯、三氟甲基苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯、硝基苯、溴苯、1,2-二氯乙烷中的一种,其用量是使芳乙烯基苯胺的终浓度为0.05~0.2mol/L。4.如权利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述添加剂为铜盐、银盐,无机、有机碱中的一种或多种。5.如权利要求4所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述的铜盐为Cu(OAc)2,CuCN,Cu(BF4)2,CuCl2,CuCl中的一种;所述的银盐为六氟锑酸银、高氯酸银、四氟硼酸银、醋酸银、氟化银、碘化银、硝酸银、碳酸银中的一种;所述的无机、有机碱为碳酸钾、...

【专利技术属性】
技术研发人员:邵莺潘乐昊黄磊胡卫明崔晓彤吴铭
申请(专利权)人:常州大学
类型:发明
国别省市:江苏,32

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