一种二噻吩并噻吩的四芳基取代和双菲稠合化合物及制备制造技术

本发明专利技术公开了一种含多条烷氧链的基于二噻吩并噻吩的四芳基取代和双菲稠合化合物及其合成方法，具有如通式（Ⅰ）和通式（Ⅱ）所示的结构。通式（Ⅱ）中双菲稠合二噻吩并噻吩的多环稠合化合物可以通过通式（Ⅰ）中四芳基取代的二噻吩并噻吩化合物的FeCl3分子内氧化关环获得。通式（Ⅰ）中四芳基取代二噻吩并噻吩化合物具有蓝色荧光发射，同时具有一定液晶性质。由于中心共轭共平面进一步扩大，通式（Ⅱ）中双菲稠合二噻吩并噻吩化合物可以高度有序地自组装成稳定的液晶中间相，是一种良好的介晶体。该化合物还可以作为具有较高光学量子产率的OLED蓝色发光材料，高空穴传输速率的优秀P‑型半导体材料以及多种极性/非极性有机溶剂的凝胶剂。

【技术实现步骤摘要】
一种二噻吩并噻吩的四芳基取代和双菲稠合化合物及制备
本专利技术涉及一种含八条烷氧链基于二噻吩并噻吩的四芳基取代和双菲稠合化合物及其制备方法。
技术介绍
目前，许多研究工作都集中于延展的π共轭大平面多芳烃稠合有机材料，主要是这些化合物具有较大的π电子离域面积，自组装自修复功能以及可控的HOMO-LUMO能隙等亮点。其应用范围包含了液晶显示，太阳能电池，场效性晶体管，薄膜晶体管，有机发光二极管，光电材料中的导电体，以及有机半导体等。此外大平面π共轭芳烃稠合化合物在非线性光学材料中也有重要的应用。二噻吩并噻吩作为一种典型的多环杂环稠合化合物，由于其分子排列和分子间相互作用产生的优异的光电性质，使得它们成为含噻吩的有机半导体中最有希望的候选物之一。同时相比于其他多芳香环稠合化合物，二噻吩并噻吩分子间除了存在π-π作用力，还存在较强的S-S作用力，这进一步加强了分子间的有序排列与堆叠，从而促进了分子间沿分子堆叠轴方向的电荷传输，使得其在有机半导体，液晶显示中有着巨大的应用价值。此外，二噻吩并噻吩作为一种具有较强给电子能力的优良供体单元，其可以通过聚合的方式与强受体单元形成“D-A”结构，进而广本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含八条烷氧链的四芳基取代二噻吩并噻吩化合物，其特征在于具有通式（Ⅰ）所示的结构。

【技术特征摘要】
1.一种含八条烷氧链的四芳基取代二噻吩并噻吩化合物，其特征在于具有通式（Ⅰ）所示的结构。2.根据权利要求1所述的含八条烷氧链的四芳基取代二噻吩并噻吩化合物，其特征在于R为-CnH2n+1，n表示碳原子数为10-20的整数。3.一种八烷氧基取代的双菲稠合二噻吩并噻吩化合物，其特征在于具有通式（Ⅱ）所示的结构。4.根据权利要求3所述的八烷氧基取代的双菲稠合二噻吩并噻吩化合物，其特征在于R为-CnH2n+1，n表示碳原子数为10-20的整数。5.一种权利要求1所述的通式（Ⅰ）中含八条烷氧链的四芳基取代二噻吩并噻吩化合物，其制备方法：步骤一：中间体A为四溴取代的二噻吩并噻吩化合物的制备中间体A：以二噻吩并噻吩为原料，将其与溴单质以1:6~1:10的摩尔比加入有机溶剂中，回流12小时；冷却至室温有固体析出，直接过滤并用石油醚洗涤，得到的固体通过二氧化硅柱层析分离提纯（甲苯作洗脱剂），甲苯重结晶得土黄色固体即为四溴取代的二噻吩并噻吩中间体A；步骤二：中间体B为3.4二烷氧基苯硼酸频哪醇酯化合物的制备中间体B：以任意方式获得的3.4-二烷氧基溴苯为原料，将其与联硼酸频哪醇酯以1:1.5~1:2的摩尔比加入有机溶剂中，在乙酸钾和钯催化剂的条件下，80oC反应24~36h；冷却至室温后用二氯甲烷萃取3次，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤并真空旋干，所得物质通过二氧化硅柱层析分离提纯（洗脱剂：二氯甲烷/石油醚=1/2）得白色固体即为3.4二烷氧基苯硼酸频哪醇酯中间体B；步骤三：通式（Ⅰ）中含八条烷氧链的四芳基取代二噻吩并噻吩化合物的制备在氮气的保护下，将中间体A，中间体B与钯催化剂以1:6:0.4~1:8:0.6的摩尔比加入碳酸钾的四氢呋喃/水混合溶液中，70oC反应36~48h...

【专利技术属性】
技术研发人员：马涛，赵可清，赵可孝，
申请(专利权)人：四川师范大学，
类型：发明
国别省市：四川,51