一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物及其制备方法技术

技术编号:20126840 阅读:70 留言:0更新日期:2019-01-16 13:58
本发明专利技术公开了一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物及其制备方法,通过Stille交叉偶联反应,将中间体3‑溴‑7‑(5‑己基‑2,2’‑二噻吩基)二苯并噻吩‑S,S‑二氧化物与中间体2,6‑二(三甲基锡)‑N‑异辛烷基二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]吡咯键联,合成了一种以N‑异辛烷基二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]吡咯(DTP)给电子单元为分子中心,以己基苯基噻吩基为端基给电子单元,以S,S‑二氧‑二苯并噻吩(DBTSO)为嵌入受电子单元的给‑受型齐聚噻吩衍生物。该齐聚物的HOMO能级较低、能隙适中、热稳定性好、分子间存在一定的π‑π相互作用,是一种潜在的有机半导体新材料。

An oligothiophene derivative with dithiophenyl pyrrole as electron donor center and its preparation method

The invention discloses an olioligothiophene derivative with dithiophenopyrrole as electron donor center and a preparation method thereof. By Stille cross-coupling reaction, the intermediate 3 brobromide 7 (5 hexyyl 2,2'2 dithiophenyl) dibenzothiophene S, S dioxide and the intermediate 2,6 bis (trimethyltin) N isooctyl dithienoenoenoenoenoenophenyl [3,2 2 2 2 2 2'Pyrrol bonding and synthesis of one A kind of donor-acceptor oligothiophene derivative with N isooctyl dithiophenol [3,2 b:2', 3'd] pyrrole (DTP) as the molecular center, hexyl phenyl thiophene as the terminal donor unit, and S, S dioxy dibenzothiophene (DBTSO) as the embedded acceptor unit. The oligomer has low HOMO level, moderate energy gap, good thermal stability, and some pi_pi interactions among molecules. It is a potential new organic semiconductor material.

【技术实现步骤摘要】
一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物及其制备方法
本专利技术涉及噻吩衍生物及有机半导体材料领域,具体涉及一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物及其制备方法。
技术介绍
齐聚噻吩衍生物有机半导体因其具有优异的平面性、明确的分子结构、固定的分子量、易于纯化等优点,成为了有机半导体领域研究的重点。稠环噻吩其结构具有较强的刚性平面共轭,若将其引入齐聚噻吩化合物的分子骨架中,可增强齐聚物分子间π-π堆积,提高载流子迁移效率。二噻吩并吡咯是一种常见的稠环类噻吩衍生物,分子结构中含有两个具有富电子体系的噻吩环,可在有机半导体材料中充当给电子单元,从而提升有机半导体性能。此外,S,S-二氧-二苯并噻吩是一个平面型的受电子单元,并具有较高的电子亲和势。若将二噻吩并吡咯给电子结构单元与S,S-二氧-二苯并噻吩受电子单元组合,则可设计出一种新型给-受型齐聚噻吩衍生物材料,并有望在半导体器件领域获得应用。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物及其制备方法,以解决上述
技术介绍
中提出的问题。为实现上述目的本专利技术采用以下技术方案:一种以二噻吩并吡咯本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物,其特征在于,其化学结构式如下P1所示:

【技术特征摘要】
1.一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物,其特征在于,其化学结构式如下P1所示:2.一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:在惰性气氛中,将中间体3-溴-7-(5-己基-2,2’-二噻吩基)二苯并噻吩-S,S-二氧化物与中间体2,6-二(三甲基锡)-N-异辛烷基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯以及催化剂溶于溶剂中进行Stille交叉偶联反应,制备得到所述以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物。3.根据权利要求2所述的一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,所述Stille交叉偶联反应温度为100-120℃,反应时间为12-72小时。4.根据权利要求2所述的一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,中间体3-溴-7-(5-己基-2,2’-二噻吩基)二苯并噻吩-S,S-二氧化物(M1)与中间体2,6-二(三甲基锡)-N-异辛烷基二噻吩并吡咯(M2)摩...

【专利技术属性】
技术研发人员:段宗范何刚李康
申请(专利权)人:西安理工大学
类型:发明
国别省市:陕西,61

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