[3+2]环加成合成苯并唑并噁唑类化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种[3+2]环加成合成苯并唑并[3,2‑c]噁唑类化合物的方法，属于有机合成领域。以取代苯并噻/咪唑1和D‑A环氧丙烷2为原料，在Sc(OTf)3、Yb(OTf)3或Ni(ClO4)2·6H2O等路易斯酸催化剂和分子筛添加剂存在下，通过[3+2]环加成，去对称化反应后得到苯并唑并噁唑类化合物3。该方法具有反应化学选择性和非对映选择性好，收率高的优点，产物同时具有两个手性中心。

Synthesis of Benzozoxazole and Oxazole Compounds by [3+2] Cycloaddition

The invention discloses a method for synthesizing benzozoxazole [3,2_c] Oxazoles by [3+2] cycloaddition, belonging to the field of organic synthesis. Benzozoxazole derivatives 3 were synthesized from substituted benzothiazole/imidazole 1 and D_A propylene oxide 2 by cycloaddition in the presence of Lewis acid catalysts such as SC(OTf)3,Yb(OTf)3 or Ni(ClO4)2.6H2O and molecular sieve additives. The method has the advantages of good chemical and non-enantioselectivity and high yield. The product has two chiral centers at the same time.

【技术实现步骤摘要】
[3+2]环加成合成苯并唑并噁唑类化合物的方法
本专利技术涉及[3+2]环加成合成苯并唑并噁唑类化合物的方法，属于有机化学中的环加成脱芳构化

技术介绍
苯并唑基本骨架是一类重要的药物结构单元，广泛存在于药物分子当中，具有抗癌、抗病毒、抗高血压、抗凝血、抗菌、抗惊厥、抑制胃酸分泌、镇痛等多种治疗应用价值。氢化的多环苯并唑类骨架也常见于天然产物和活性分子当中。运用苯并唑类化合物的去芳构化反应，构建复杂结构的非芳族苯并唑结构骨架的杂环化合物，具有非常重要的意义。
技术实现思路
本专利技术采用苯并唑类化合物和D-A环氧丙烷作为原料，在路易斯酸作为催化剂和分子筛添加剂下经过[3+2]环加成脱芳构化一步合成了苯并唑并噁唑类化合物。该方法为合成氢化的苯并唑并噁唑类化合物提供了一种简便、廉价、高效的途径。[3+2]环加成合成氢化的苯并唑并噁唑类化合物的方法，其特征在于，包括如下操作：以取代苯并噻/咪唑1和D-A环氧丙烷2为原料，在路易斯酸催化剂和分子筛添加剂存在下，反应得到苯并唑并噁唑类化合物3。反应方程式如下：其中：R1选自Cl、Br、NO2、Me、MeO、H；R2选自Me、Et、Bn；Ar本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.[3+2]环加成合成苯并唑并噁唑类化合物的方法，反应方程式如下：

【技术特征摘要】
1.[3+2]环加成合成苯并唑并噁唑类化合物的方法，反应方程式如下：其特征在于，包括如下步骤：以取代苯并噻/咪唑1和D-A环氧丙烷2为原料，在路易斯酸催化剂和分子筛添加剂存在下，反应得到苯并唑并噁唑类化合物3。2.根据权利要求1中合成苯并唑并噁唑类化合物的方法，其特征在于：R1选自Cl、Br、NO2、Me、MeO、H；R2选自Me、Et、Bn；Ar选自Ph、2-ClC6H4、2-CH3C6H4、3-CH3C6H4、3-CH3OC6H4、3-BrC6H4、4-FC6H4、4-ClC6H4、4-CH3OC6H4、3,4-di-ClC6H3、3,4-di-CH3C6H3、3,4,5-tri-CH3OC6H2、X选自S、N。3.根据权利要求1或2中合成苯并唑并噁唑类化合物的方法，其特征在于：所述路易斯酸催化剂选自：Ni(ClO4)2·6H2O、Sc(OTf)3、Yb(OTf)3或Ni(OTf)2。4.根据权利要求1或2中合成苯并唑并噁唑类化合物的方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭海明，王东超，张闪闪，谢明胜，渠桂荣，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南,41