光电转换材料以及光电转换元件制造技术

本申请的光电转换材料包含下述式(1)所示的化合物。

Photoelectric Conversion Materials and Photoelectric Conversion Elements

The photoelectric conversion material of the present application comprises the compounds shown in formula (1) below.

【技术实现步骤摘要】
光电转换材料以及光电转换元件
本申请涉及光电转换材料以及光电转换元件。
技术介绍
有机半导体材料具备硅等现有无机半导体材料所没有的物性、功能等。因此，例如像JANAZAUMSEIL等人在“ElectronandAmbipolarTransportinOrganicField-EffectTransistors”、ChemicalReviews、AmericanChemicalSociety、2007年、Vol.107、No.4、第1296～1323页(以下记为非专利文献1)中所述的那样，作为能够实现新的半导体器件或电子设备的半导体材料，近年来正在积极地对有机半导体材料进行研究。例如，正在对通过将有机半导体材料薄膜化并用作光电转换材料来实现光电转换元件进行研究。对于使用了有机薄膜的光电转换元件来说，例如像SERAPGUNES等人在“ConjugatedPolymer-BasedOrgenicSolarCells”、ChemicalReviews、AmericanChemicalSociety、2007年、Vol.107、No.4、第1324～1338页(以下记为非专利文献2)中所述的那样，通过将由光产生的电荷即载流子以能量的形式取出能够来用作有机薄膜太阳能电池。或者，例如像日本特开2003-234460号公报所述的那样，通过将由光产生的电荷以电信号的形式取出能够来用作固态摄像元件等光传感器。另外，就有机半导体材料来说，当改变所使用的有机化合物的分子结构时，能级能够发生变化。例如，日本特开2015-196659号公报公开了：为了提高近红外光区域的光吸收特性，导入苯并[1,2‐c：4,5‐c’]双[1,2,5]噻二唑骨架作为光电转换材料的构成骨架是有效的。
技术实现思路
本申请的一个方案的光电转换材料包含下述式(1)所示的化合物。其中，X选自氢原子、重氢原子、卤原子、烷基和氰基，Y为下述第(2)式所示的一价取代体。其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基。或者，选自R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的两个以上相互键合而形成环，剩余各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基。*表示上述式(1)中的Y的键合位置。另外，Ar1选自下述多个式(3)所示的多个结构。其中，*表示上述式(1)中的Y的键合位置，**表示上述式(2)中的Ar1与N的键合位置。另外，本申请的另一个方案的光电转换材料包含下述式(4)所示的化合物。其中，X1选自氢原子、重氢原子、卤原子、烷基和氰基，Y为下述式(5)所示的一价取代体。其中，X2选自氢原子、重氢原子、卤原子、烷基和氰基，Ar2为芳基和杂芳基中的任一种，*表示上述式(4)中的Y的键合位置。附图说明图1A是表示一个实施方式的光电转换元件的一个例子的剖视示意图。图1B是表示一个实施方式的光电转换元件的另一个例子的剖视示意图。图2是图1B所示的光电转换元件中的示例性能带图。图3是实施例4的吸收光谱的图。图4是实施例5的吸收光谱的图。图5是实施例6的吸收光谱的图。图6是比较例2的吸收光谱的图。符号说明1支撑基板2下部电极3光电转换膜3A光电转换层4上部电极5电子阻挡层6空穴阻挡层7p型半导体层8n型半导体层10A、10B光电转换元件具体实施方式(作为本申请的基础的认识)有机半导体材料具备硅等现有无机半导体材料所没有的物性、功能等。因此，例如像非专利文献1中所述的那样，作为能够实现新的半导体器件或电子设备的半导体材料，近年来正在积极地对有机半导体材料进行研究。例如，正在对通过将有机半导体材料薄膜化并用作光电转换材料来实现光电转换元件进行研究。对于使用了有机薄膜的光电转换元件来说，例如像非专利文献2中所述的那样，通过将由光产生的电荷即载流子以能量的形式取出能够来用作有机薄膜太阳能电池。或者，例如像日本特开2003-234460号公报所述的那样，通过将由光产生的电荷以电信号的形式取出能够来用作固态摄像元件等光传感器。就有机半导体材料来说，当改变所使用的有机化合物的分子结构时，能级能够发生变化。因此，例如在将有机半导体材料用作光电转换材料的情况下，能够进行吸收波长的控制，在硅(Si)不具有灵敏度的近红外区域也能够具有灵敏度。即，当使用有机半导体材料时，能够有效利用以往未用于光电转换的波长区域的光，能够实现太阳能电池的高效率化和近红外区域中的光传感器。因此，近年来正在积极地对在近红外区域具有灵敏度的有机半导体材料、光电转换元件和摄像元件进行研究。为了提高近红外区域的灵敏度，使带隙变窄是有效的。就有机半导体材料来说，能够设计成分子内具有给电子性部位(D)和电子接受性部位(A)的结构，因此能够进行吸收波长的控制。日本特开2015-196659号公报公开了：导入苯并[1,2‐c：4,5‐c’]双[1,2,5]噻二唑骨架作为如此使带隙变窄的光电转换材料的结构骨架是有效的。但是，在将苯并[1,2‐c：4,5‐c’]双[1,2,5]噻二唑骨架导入光电转换材料并使吸收波长长波长化的情况下，光电转换材料大多呈现使两个具有给电子性的供体单元与具有电子接受性的受体单元的两侧结合而成的供体-受体-供体(D-A-D)结构。在这种情况下，最高占据轨道(HOMO：HighestOccupiedMolecularOrbital)的能级(下文中称为HOMO能级)高的供体单元的影响增加，因此分子整体的HOMO能级上升，容易发生电子的移动。因此，在将具有这种D-A-D结构的光电转换材料用于光电转换元件的情况下，引起被认为是噪音原因的暗电流上升是个问题。本申请的专利技术者们发现了：将减小了具有使HOMO能级升高的效果的供体单元的影响的供体-受体(D-A)结构或者增大了具有使HOMO能级降低的效果的受体单元的影响的受体-供体-受体(A-D-A)结构用于苯并[1,2‐c：4,5‐c’]双[1,2,5]噻二唑骨架。因此，本申请提供在近红外光区域具有高光吸收特性并且在元件化时能够降低暗电流的光电转换材料以及光电转换元件。本申请的一个方案的概要如下所述。本申请的第一方案的光电转换材料包含下述式(1)所示的化合物。其中，X选自氢原子、重氢原子、卤原子、烷基和氰基，Y为下述式(2)所示的一价取代体。其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，或者选自R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的两个以上相互键合而形成环，剩余各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，*表示上述式(1)中的Y的键合位置。Ar1选自下述多个式(3)所示的多个结构。其中，*表示上述式(1)中的Y的键合位置，**表示上述式(2)中的Ar1与N的键合位置。由此，本申请的第一方案的光电转换材料由于包含上述式(1)所示的化合物，因而HOMO能级降低。因此，通过将本申请的第一方案的光电转换材料用于光电转换膜，可以得到能够降低暗电流的光电转换元件。另外，上述式(1)所示的化合物由于具有苯并[1,2‐c：4,5‐c’]双[1,2,5]噻二唑骨架，因此在近红外光区域具有高光吸收特性。因本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种光电转换材料，其包含下述第(1)式所示的化合物，

【技术特征摘要】
2017.08.10 JP 2017-1552801.一种光电转换材料，其包含下述第(1)式所示的化合物，第(1)式中，X选自氢原子、重氢原子、卤原子、烷基和氰基，Y为下述第(2)式所示的一价取代体，第(2)式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，或者选自R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的两个以上相互键合而形成环，剩余各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，*表示所述第(1)式中的Y的键合位置，Ar1选自下述多个第(3)式所示的多个结构，第(3)式中，*表示所述第(1)式中的Y的键合位置，**表示所述第(2)式中的Ar1与N的键合位置。2.根据权利要求1所述的光电转换材料，其中，所述光电转换材料在固体状态下的电离势大于5.2eV。3.一种光电转换元件，其具备一对电极和设置于所述一对电极之间的光电转换层，其中，所述光电转换层包含n型有机半导体材料和光电转换材料混合而成的本体异质层，所述光电转换材料包含下述第(1)式所示的化合物，第(1)式中，X选自氢原子、重氢原子、卤原子、烷基和氰基，Y为下述第(2)式所示的一价取代体，第(2)式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，或者选自R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的两个以上相互键合而形成环，剩余各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，*表示所述第(1)式中的Y的键合位置，Ar1选自下述多个第(3)式所示的...

【专利技术属性】
技术研发人员：平出雅哉，中田学，岸本有子，梶弘典，志津功将，铃木克明，
申请(专利权)人：松下知识产权经营株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP