一种有机发光材料、制法和应用制造技术

本发明专利技术涉及发光材料领域，具体涉及一种有机发光材料、制法和应用。本发明专利技术为解决上述常规技术存在的问题提供了一种结构新颖的有机发光材料。实现了具有优异的发光效率和显著改进的寿命的有机电致发光器件。本发明专利技术提供的有机发光材料，与常规主体材料相比该化合物具有能显示优异电致发光性质、长的器件寿命和适当色坐标。本发明专利技术提供的有机发光材料的应用，将本发明专利技术的有机发光材料作为电致发光材料制备的器件，具有高效率和长寿命。本发明专利技术提供的有机发光材料的制法，合成方法简单易行，通过控制反应的温度及时间，可获得高产率的目标产物。

A Kind of Organic Luminescent Materials, Preparation and Application

The invention relates to the field of luminescent materials, in particular to an organic luminescent material, a preparation method and application. The invention provides an organic light-emitting material with novel structure for solving the problems existing in the conventional technology. Organic light-emitting devices (OLEDs) with excellent luminescence efficiency and significantly improved lifetime have been realized. The organic light-emitting material provided by the invention has excellent electroluminescent properties, long device life and appropriate color coordinates compared with the conventional main material. The application of the organic light-emitting material provided by the invention takes the organic light-emitting material of the invention as a device prepared by the electroluminescent material, which has high efficiency and long life. The preparation method of the organic light-emitting material provided by the invention is simple and feasible, and the target product with high yield can be obtained by controlling the reaction temperature and time.

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光材料、制法和应用
本专利技术涉及发光材料
，具体涉及一种有机发光材料、制法和应用。
技术介绍
有机电致发光器件具有宽视角、响应时间短、驱动电压低等特性，并可通过三种有机电致发光材料(用于红色，绿色和蓝色)可用来实现全色OLED显示器。重要的事项是研制具有高效率和长寿命的电致发光材料，以改进有机电致发光(EL)器件的总体特性。近来，研制高效率和长寿命的有机EL器件成为一个迫切的课题。对主体材料所需的性质是高纯度，玻璃化转变温度和热分解温度应足够高，以保证热稳定性。此外，主体材料应具有高的电化学稳定性，以提供长寿命。容易形成非晶相薄膜，并与其他相邻材料具有高粘合性，但不会发生中间层迁移。二萘基蒽(DNA)(化合物b)为广泛应用的蓝光主体化合物。但是，将该化合物应用于全色显示器时，其寿命仅有几千小时，原因是色纯度随操作时间降低。在蓝色电致发光的情况，如果电致发光波长略迁移到更长波长，其发光效率方面是有利的。但是，因为材料的蓝色色纯度不够高，因此很难将材料施用于高质量的显示器。而且，因为存在色纯度、效率和热稳定性问题而迫切需要研究和开发这类材料。
技术实现思路
本专利技术要解决现有技术中的技术问题，提供一种有机发光材料、制法和应用。本专利技术提供了一种结构新颖的有机发光材料，与常规主体材料相比该化合物具有能显示优异电致发光性质、长的器件寿命和适当色坐标。使用所述有机发光材料作为电致发光材料的器件，实现了具有优异的发光效率和显著改进的寿命的有机电致发光器件。为了解决上述技术问题，本专利技术的技术方案具体如下：一种有机发光材料，其结构式如下：式中，X为氧原子、硫原子、氮原子、C1-20取代或非取代的亚烷基、取代或非取代的胺基；R1为C1-C60烷基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、或C3-C60杂芳基；R2至R17各自独立地表示：氢、卤素、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者R2至R17中每一个可以与相邻的取代基相连，形成单环或多环的芳环；Ar1表示：化学键、C6-C60亚芳基或C3-C60杂亚芳基；Ar2表示：C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。在上述技术方案中，Ar1的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：C1-C60烷基、卤素、氰基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三C1-C30烷基甲硅烷基、二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基或三C6-C30芳基甲硅烷基。在上述技术方案中，所述有机发光材料选自以下化学式(2-1)至(5-4)中之一表示的化合物：其中，Ar1、Ar2、R1、R2至R17按照上述定义；R表示C1-C60烷基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、或C3-C60杂芳基。在上述技术方案中，R1选自于以下基团中的任意一个：Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。在上述技术方案中，所述有机发光材料选自以下化合物1至68中之一表示的化合物：本专利技术还提供一种有机发光材料的制法，包括以下步骤：步骤1、中间体1的制备将化合物1溶于无水四氢呋喃中，将反应液冷却至0℃，在氮气保护的环境中滴加含有R1取代基的格式试剂，进行反应，当有白色固体出现，使用饱和NHCl4进行淬灭；使用乙醚萃取，然后分液、合并有机相、浓缩至剩下少量溶剂；利用石油醚和二氯甲烷作为流动相，通过柱层析色谱进行分离提纯，得到中间体1；步骤2、中间体2的制备将中间体1和含有Ar1取代基的溴化物溶于二氯甲烷中，室温下滴加三氟化硼乙醚络合物，一段时间后，边搅拌边将反应液缓慢加入到冷水中淬灭，分液，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，浓缩，利用乙醇/二氯甲烷重结晶，得到中间体2；步骤3、化学式1所示的化合物的制备将中间体2和化合物2溶解于甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，用氮气置换空气3次，加入碳酸钾和四(三苯基膦)钯，进行反应，经薄层色谱确认反应终点，将反应冷却至室温，抽滤，浓缩，柱层析色谱提纯，得到化学式1所示的化合物；其合成路线如下：在上述技术方案中，步骤1中反应的温度为45-55℃，时间10-14小时；步骤3中反应温度为85-95℃、时间10-14小时，所述甲苯/乙醇/水的体积比为3:1:1。本专利技术还提供上述有机发光材料的应用，所述有机发光材料用于制备有机电致发光器件，所述有机电致发光器件，包括第一电极，第二电极，和至少一层插入所述第一电极和第二电极之间的有机层；其中，所述有机层包含电致发光层，所述电致发光层包含化学式1所示的有机发光材料。在上述技术方案中，所述有机层包含一种或多种选自蒽类的化合物。在上述技术方案中，所述有机层还包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴传输层、空穴注入层中的至少一层。本专利技术的有益效果是：本专利技术为解决上述常规技术存在的问题提供了一种结构新颖的有机发光材料。实现了具有优异的发光效率和显著改进的寿命的有机电致发光器件。本专利技术提供的有机发光材料，与常规主体材料相比该化合物具有能显示优异电致发光性质、长的器件寿命和适当色坐标。本专利技术提供的有机发光材料的应用，将本专利技术的有机发光材料作为电致发光材料制备的器件，具有高效率和长寿命。本专利技术提供的有机发光材料的制法，合成方法简单易行，通过控制反应的温度及时间，可获得高产率的目标产物。具体实施方式本专利技术提供一种有机发光材料，其结构式如下：式中，X为氧原子、硫原子、氮原子、C1-20取代或非取代的亚烷基、取代或非取代的胺基；R1为C1-C60烷基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、或C3-C60杂芳基；R2至R17各自独立地表示：氢、卤素、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机发光材料，其特征在于，其结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种有机发光材料，其特征在于，其结构式如下：式中，X为氧原子、硫原子、氮原子、C1-20取代或非取代的亚烷基、取代或非取代的胺基；R1为C1-C60烷基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、或C3-C60杂芳基；R2至R17各自独立地表示：氢、卤素、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者R2至R17中每一个可以与相邻的取代基相连，形成单环或多环的芳环；Ar1表示：化学键、C6-C60亚芳基或C3-C60杂亚芳基；Ar2表示：C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，Ar1的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：C1-C60烷基、卤素、氰基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三C1-C30烷基甲硅烷基、二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基或三C6-C30芳基甲硅烷基。3.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，其选自以下化学式(2-1)至(5-4)中之一表示的化...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，汪康，张颖，张鹤，王宏雷，刘静，李文军，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22