电荷传输材料、化合物、延迟荧光材料及有机发光元件制造技术

下述通式(1)所表示的化合物是作为有机发光元件的电荷传输材料等有用的化合物。Ar

Charge Transfer Materials, Compounds, Delayed Fluorescent Materials and Organic Light Emitting Elements

The compounds represented in the following general formula (1) are useful compounds such as charge transfer materials for organic light-emitting elements. Ar

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】电荷传输材料、化合物、延迟荧光材料及有机发光元件
本专利技术涉及一种作为电荷传输材料或延迟荧光材料有用的化合物、及使用该化合物的有机发光元件。
技术介绍
业界正盛行提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究。特别是正设法通过新开发出构成有机电致发光元件的电子传输材料、空穴传输材料、发光材料、主体材料等并加以组合而提高发光效率。其中，也有与利用含有1，3，5-三嗪结构的化合物的有机电致发光元件相关的研究，目前为止己提出一些提案。例如在专利文献1中记载有通过使形成在电极的外侧而非2个电极间的层内含有下述通式所表示的含有1，3，5-三嗪结构的化合物而改善光效率。规定在下述通式中，Ar2、Ar4及Ar6为亚苯基等，b、d及f为0～3的任一整数，R2、R4及R6是自氢原子、卤素原子、烷基、芳基等范围广泛的基团中选择。然而，作为R2、R4及R6，并未记载含有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的基团。[化1][现有技术文献][专利文献]专利文献1：日本专利特开2010-45034号公报
技术实现思路
[专利技术所欲解决的问题]关于如此含有1，3，5-三嗪结构的化合物，目前为止已进行过一些研究。然而，关于在分子中含有1，3，5-三嗪结构、及二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的化合物，几乎未进行过具体的研究。特别是关于同时含有2位、4位及6位经芳基或杂芳基取代的1，3，5-三嗪结构与二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的化合物，化合物例的报告也有限。因此，极难准确地预测组合这些结构而成的化合物会表现出何种性质。特别是关于作为发光层的主体材料的有用性，由于在引用文献1中完全没有记载作为主体材料的用途，故而也可明确，找出可成为预测的根据的文献都较为困难。本专利技术者等人考虑这些以往技术的课题，以合成在分子中同时含有1，3，5-三嗪结构与二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的化合物，评价作为有机发光元件的材料的有用性为目的进行研究。另外，还以导出作为有机发光元件的材料有用的化合物的通式，将发光效率较高的有机发光元件的构成概括化为目的而努力研究。[解决问题的技术手段]为了达成所述目的而努力研究的结果，本专利技术者等人成功合成同时含有2位、4位及6位经芳基或杂芳基取代的1，3，5-三嗪结构与二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的化合物，并且首次明了这些化合物作为有机发光元件的材料有用。本专利技术者等人基在该见解，提供以下的本专利技术作为解决所述课题的手段。[1]一种电荷传输材料，其含有下述通式(1)所表示的化合物，[化2]通式(1)[在通式(1)中，Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，Ar1～Ar3中的至少一个含有下述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1～Ar3不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基][化3]通式(2)[在通式(2)中，X表示O或S；R1～R8分别独立地表示氢原子、取代基或键合位置；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8可分别互相键合而形成环状结构]。[2]根据[1]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架在分子内存在2个以上。[3]根据[1]或[2]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的两个含有所述通式(2)所表示的骨架。[4]根据[1]或[2]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的一个含有所述通式(2)所表示的骨架。[5]根据[1]至[4]中任一项所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的一个含有2个以上的所述通式(2)所表示的骨架。[6]根据[1]至[5]中任一项所记载的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是以所述通式(2)的R1作为键合位置而键合的基团。[7]根据[1]至[5]中任一项所记载的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是以所述通式(2)的R4作为键合位置而键合的基团。[8]根据[1]至[7]中任一项所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基、或经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团所取代的杂芳基。[9]根据[8]所记载的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基具有所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述芳基的结构。[10]根据[9]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架以R1或R4作为键合位置并以单键键合至所述芳基。[11]根据[9]或[10]所记载的电荷传输材料，其中所述芳基为苯基，所述通式(2)所表示的骨架以单键键合至所述苯基的相对于三嗪环的键合位置的两个间位。[12]根据[9]或[10]所记载的电荷传输材料，其中所述芳基为苯基，所述通式(2)所表示的骨架以单键键合至所述苯基的相对于三嗪环的键合位置的对位。[13]根据[8]所记载的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基具有所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述杂芳基的结构。[14]根据[8]所记载的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基含有咔唑环，且所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述咔唑环。[15]根据[14]所记载的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是下述通式(3)所表示的基团，[化4]通式(3)[在通式(3)中，*表示键合位置；R11～R18分别独立地表示氢原子或取代基，R11～R18的至少一个为以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R15与R16、R16与R17、R17与R18可分别互相键合而形成环状结构]。[16]根据[15]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(3)的R13及R16的至少一个为以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架。[17]根据[15]或[16]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架以R1作为键合位置并以单键键合至通式(3)的咔唑环。[18]根据[1]至[17]中任一项所记载的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8中的至少一种组合互相键合而形成吲哚环。[19]根据[18]所记载的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团为下述的任一式所表示的基团(此处标记*表示键合位置)，[化5][在上式中，X表示O或S；*表示键合位置；上式中的次甲基可经取代基取代]。[20]根据[8]至[19]中任一项所记载的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基或经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基进而经烷基取代。[21]根据[1]至[20]中任一项所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(4)所表示的化合物，[化6]通式本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种电荷传输材料，其含有下述通式(1)所表示的化合物，[化1]通式(1)

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.08.19 JP 2016-1615611.一种电荷传输材料，其含有下述通式(1)所表示的化合物，[化1]通式(1)[在通式(1)中，Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，Ar1～Ar3中至少一个含有下述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1～Ar3不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基][化2]通式(2)[在通式(2)中，X表示O或S；R1～R8分别独立地表示氢原子、取代基或键合位置；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8可分别互相键合而形成环状结构]。2.根据权利要求1所述的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架在分子内存在2个以上。3.根据权利要求1或2所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的两个含有所述通式(2)所表示的骨架。4.根据权利要求1或2所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的一个含有所述通式(2)所表示的骨架。5.根据权利要求1至4中任一项所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的一个含有2个以上所述通式(2)所表示的骨架。6.根据权利要求1至5中任一项所述的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是以所述通式(2)的R1作为键合位置而键合的基团。7.根据权利要求1至5中任一项所述的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是以所述通式(2)的R4作为键合位置而键合的基团。8.根据权利要求1至7中任一项所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基、或经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基。9.根据权利要求8所述的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基具有所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述芳基的结构。10.根据权利要求9所述的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架以R1或R4作为键合位置并以单键键合至所述芳基。11.根据权利要求9或10所述的电荷传输材料，其中所述芳基为苯基，所述通式(2)所表示的骨架以单键键合至所述苯基的相对于三嗪环的键合位置的间位的两个。12.根据权利要求9或10所述的电荷传输材料，其中所述芳基为苯基，所述通式(2)所表示的骨架以单键键合至所述苯基的相对于三嗪环的键合位置的对位。13.根据权利要求8所述的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基具有所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述杂芳基的结构。14.根据权利要求8所述的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基含有咔唑环，所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述咔唑环。15.根据权利要求14所述的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是下述通式(3)所表示的基团，[化3]通式(3)[在通式(3)中，*表示键合位置；R11～R18分别独立地表示氢原子或取代基，R11～R18的至少一个为以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R15与R16、R16与R17、R17与R18可分别互相键合而形成环状结构]。16.根据权利要求15所述的电荷传输材料，其中所述通式(3)的R13及R16的至少一个为以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架。17.根据权利要求15或16所述的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架以R1作为键合位置并以单键键合至通式(3)的咔唑环。18.根据权利要求1至17中任一项所述的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8中的至少一种组合互相键合而形成吲哚环。19.根据权利要求18所述的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团为下述任一式所表示的基团(此处标记*表示键合位置)，[化4][在上式中，X表示O或S；*表示键合位置；上式中的次甲基可经取代基取代]。20.根据权利要求8至19中任一项所述的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基或经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基进而经烷基取代。21.根据权利要求1至20中任一项所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(4)所表示的化合物，[化5]通式(4)[在通式(4)中，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1a～R5a分别独立地表示氢原子或取代基，R1a、R3a、R5a的至少一个含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1、Ar2及R1a～R5a不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1a与R2a、R2a与R3a、R3a与R4a、R4a与R5a可分别独立地互相键合而形成环结构]。22.根据权利要求21所述的电荷传输材料，其中在所述通式(4)中，R3a含有所述通式(2)所表示的骨架。23.根据权利要求22所述的电荷传输材料，其中在所述通式(4)中，R3a含有所述通式(2)所表示的骨架，R1a、R2a、R4a、R5a不含所述通式(2)所表示的骨架。24.根据权利要求21至23中任一项所述的电荷传输材料，其中在所述通式(4)中，Ar2含有所述通式(2)所表示的骨架。25.根据权利要求1至20中任一项所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(5)所表示的化合物，[化6]通式(5)[在通式(5)中，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1b～R5b分别独立地表示氢原子或取代基，R1b、R3b、R4b及R5b的至少一个及R2b分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1、Ar2及R1b～R5b不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1b与R2b、R2b与R3b、R3b与R4b、R4b与R5b可分别独立地互相键合而形成环结构]。26.根据权利要求25所述的电荷传输材料，其中在所述通式(5)中，R4b含有所述通式(2)所表示的骨架。27.根据权利要求1至20中任一项所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(6)所表示的化合物，[化7]通式(6)[在通式(6)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1c～R10c分别独立地表示氢原子或取代基，R6c～R10c的至少一个及R2c分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，关于R1c～R10c中仅R2c与R7c含有所述通式(2)所表示的骨架时的R7c，其与R2c不同，且在R2c中存在二苯并呋喃环的情况下，该R7c不是该二苯并呋喃环的氧原子被取代为硫原子而成的基，另外，在R2c中存在二苯并噻吩环的情况下，也不是该二苯并噻吩环的硫原子被取代为氧原子而成的基；另外，Ar1、Ar2及R1c～R10c不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1c与R2c、R2c与R3c、R3c与R4c、R4c与R5c、R6c与R7c、R7c与R8c、R8c与R9c、R9c与R10c可分别独立地互相键合而形成环结构]。28.根据权利要求27所述的电荷传输材料，其中在所述通式(6)中，R1c～R5c的至少两个与R6...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨沑锡，那须圭朗，吉崎飞鸟，曾秉权·D，远藤礼隆，野村洸子，藤村秀俊，能塚直人，
申请(专利权)人：九州有机光材股份有限公司，
类型：发明
国别省市：日本,JP