化合物及其在有机发光领域中的应用制造技术

本发明专利技术涉及下式表示的通式化合物：

Compounds and Their Applications in Organic Luminescence

The present invention relates to a general formula compound represented by the following formula:

【技术实现步骤摘要】
化合物及其在有机发光领域中的应用
本专利技术涉及一种新型取代N杂咔唑有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。主体发光材料对磷光或TADF器件的发光性能具有重要的影响，目前应用的主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短；另外目前应用的主体材料热稳定性能较差，对器件的性能以及寿命都有不利的影响；另外，发光主体材料三线态能级能量不够高，会产生能量由客体向主体的回传，造成发光效率的降低。
技术实现思路
为了克服以上现有技术中传统主体材料的缺点，本专利技术的提供本专利技术提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。本专利技术的化合物由如下通式(Ⅰ)表示：式(I)中：n为1或2。Ar选自C6～C60的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。Hy由下式(Hy1)或(Hy2)表示：式(Hy1)与式(Hy2)中：*表示与L的连接位点。Ra表示单、二、三、四取代或无取代，且任何相邻的Ra任选地连接，Rb表示单、二、三、四取代或无取代，且任何相邻的Ra或Rb任选地连接；Ra和Rb分别独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra和Rb分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。X选自化学键、-C(R9)2-、-NR10-、-O-或-S-；Y选自-C(R9)2-、-NR10-、-O-或-S-；所述R9和R10分别独立选自氢、C1～C5的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C10的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团。L选自化学键、C6～C12的亚芳基或亚稠环芳烃基团、C3～C12的亚杂芳基或亚稠杂环芳烃基团；且当L为化学键、Hy1中的X为化学键时，Ra和Rb不同时为无取代。进一步的，本专利技术的通式化合物由下式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-8)表示：式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-8)中：Ar和L均与通式(Ⅰ)中的定义相同；Hy和Hy’由下式(Hy1-1)或(Hy2-1)至(Hy2-6)表示：式(Hy1-1)和(Hy2-1)至(Hy2-6)中：*表示与L的连接位点；X和Y的定义与在式(Hy1)与式(Hy2)中的定义相同；R1至R8分别独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，且R1至R4不同时为氢；当R1至R8分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；进一步的，上述相邻的R1至R4任选地连接，上述相邻的R5至R8任选地连接。具体说，当定义上述Ar、L、Ra和Rb、R1至R8、R9和R10分别独立选自芳基或亚芳基时，是指选自具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括单环结构取代基团例如苯基等，也包括共价连接结构的芳环取代基团例如联苯基、三联苯基等。具体说，当定义上述Ar、L、Ra和Rb、R1至R8、R9和R10分别独立选自稠环芳烃或亚稠环芳烃基团时是指具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括稠环结构取代基团例如萘基、蒽基等，也包括稠环结构取代基团与单环结构芳基相连接的结构基团例如苯联萘基、萘联苯基、联苯联蒽基等，还包括共价连接结构的稠芳环取代基团例如联萘基等。具体说，当定义上述Ar、L、Ra和Rb、R1至R8、R9和R10分别独立选自杂芳基或稠杂环芳烃基团时是指包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有环碳原子的单环或稠环芳基。进一步的，式(I)或式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-8)中，Ar选自C6～C15的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C15的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。且当Ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基独立优选自F、氰基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。更进一步的，式(I)或式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-8)中，当Ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基独立优选自氰基、甲基、乙基、异丙基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基。更进一步的，式(I)或式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-8)中，Ar选自下述芳基或稠环芳基基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、芴基、茚并芴基、三亚苯基、芘基、苝基、基或并四苯基；被呋喃基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基。上述联苯基优选为2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基，上述三联苯基优选为对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；上述萘基优选为1-萘基和/或2-萘基；上述蒽基优选为1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；上述芘基优选为1-芘基、2-芘基或4-芘基；上述并四苯基优选为1-并四苯基、2-并四苯基或9-并四苯基。更进一步的，式(I)或式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-8)中，Ar选自下述杂芳基或稠杂芳基基团：呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物由通式(Ⅰ)表示：

【技术特征摘要】
1.一种化合物由通式(Ⅰ)表示：式(I)中：n为1或2；Ar选自C6～C60的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基；Hy由下式(Hy1)或(Hy2)表示：式(Hy1)与式(Hy2)中：*表示与L的连接位点；Ra表示单、二、三、四取代或无取代，且任何相邻的Ra任选地连接，Rb表示单、二、三、四取代或无取代，且任何相邻的Ra或Rb任选地连接；Ra和Rb分别独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra和Rb分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；X选自化学键、-C(R9)2-、-NR10-、-O-或-S-；Y选自-C(R9)2-、-NR10-、-O-或-S-；所述R9和R10分别独立选自氢、C1～C5的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C10的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团；L选自化学键、C6～C12的亚芳基或亚稠环芳烃基团、C3～C12的亚杂芳基或亚稠杂环芳烃基团；且当L为化学键、Hy1中的X为化学键时，Ra和Rb不同时为无取代。2.根据权利要求1所述的化合物由下式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-8)表示：式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-8)中：Ar和L均与通式(Ⅰ)中的定义相同；Hy和Hy’由下式(Hy1-1)或(Hy2-1)至(Hy2-6)表示：式(Hy1-1)和(Hy2-1)至(Hy2-6)中：*表示与L的连接位点；X和Y的定义与在式(Hy1)与式(Hy2)中的定义相同；R1至R8分别独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，且R1至R4不同时为氢；当R1至R8分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；上述相邻的R1至R4任选地连接，上述相邻的R5至R8任选地连接。3.根据权利要求2所述的化合物，其中：Ar选自C6～C15的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C15的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，其上的取代基独立选自氰基、甲基、乙基、异丙基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基或吡咯基；式(Hy1)中，R1至R8分别独立选自氢、C1～C5的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C15的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C15的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当R1至R8分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基独立选自F、氰基，或选自C1～C6的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～10个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～10个环碳原子的单环或稠环芳基；(Hy2-1)至(Hy2-6)的结构选自下式：4.根据权利要求2所述的化合物，其中：Ar选自苯基、2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、芴基、茚并芴基、三亚苯基、芘基、苝基、基、1-并四苯基、2-并四苯基或9-并四苯基并四苯基，或选自被呋喃基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基；或分别独立选自呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉、苯并呋...

【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，李之洋，刘叔尧，任雪艳，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，固安鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京,11