一种N-吡咯基哌啶类化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种N‑吡咯基哌啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2；第二步、将化合物2、铜盐、配体、碱和哌啶混和，加热反应得到N‑吡咯基哌啶类化合物3。该方法通过N‑取代哌啶类化合物的氧化缩环、脱羰、脱氢、芳构化和β位碘代等一系列串联反应合成碘代吡咯类化合物，然后通过碘代吡咯与哌啶的偶联反应得到N‑吡咯基哌啶类化合物，具有原料简单、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为N‑吡咯基哌啶类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

A Synthesis Method of N-Pyrrolyl Piperidines

The invention discloses a synthesis method of N pyrrolidine piperidines, which belongs to the technical field of organic synthesis. In the presence of copper acetate, 4 dimethylaminopyridine and additives, N_substituted piperidine 1 was added to the solvent and heated in oxygen to obtain iodopyrrole compounds 2. In the second step, compounds 2, copper salts, ligands, bases and piperidine were mixed and heated to obtain N_pyrrole piperidine compounds 3. This method synthesizes iodopyrrole compounds by series reactions of N-substituted piperidines such as oxidative condensation, decarbonylation, dehydrogenation, aromatization and beta-iodide. Then N-pyrrole piperidines are synthesized by coupling reaction of iodopyrrole with piperidine. The method has the advantages of simple raw materials, simple operation, mild conditions and wide application range of substrates. It is N-pyrrole group. The synthesis of piperidines provides an economical, practical and environmentally friendly new method.

【技术实现步骤摘要】
一种N-吡咯基哌啶类化合物的合成方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种N-吡咯基哌啶类化合物的合成方法。
技术介绍
吡咯和哌啶这两种重要的含氮杂环结构单元在天然产物中普遍存在，同时也是许多中草药的有效成分。另外，许多人工设计并合成的吡咯和哌啶衍生物也已成为临床上广泛应用的药物(如托美丁、舒尼替尼、阿托伐他汀、托普替康和伊立替康等)，对人类健康和文明进步作出了重要的贡献。因此，吡咯和哌啶类化合物的合成及应用研究是合成化学、药物化学和生物化学等领域的重要研究内容。另一方面，在哌啶环上引入吡咯等不同种类的杂环，即合成两种或多种含氮杂环的杂化体，往往可以通过新的优势结构的引入以及改变原有杂环的极性、电性和溶解性能，最终实现对原母体杂环化合物的生物活性和发光性能的改善和调节。另外，新杂环的引入还可提供新的反应位点，从而进一步丰富哌啶类化合物的反应性能。需要指出的是，尽管N-吡咯基哌啶类化合物具有重要的应用价值，目前用于该类化合物合成的可靠方法却非常有限，而且这些方法往往存在区域选择性差、操作繁琐、使用昂贵的金属催化剂等问题。因此，研究并开发以简单易得的试剂为原料、经由相对简便的操作本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N‑吡咯基哌啶类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：第一步、将N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2；第二步、将化合物2、铜盐、配体、碱和哌啶混和，加热反应得到N‑吡咯基哌啶类化合物3，反应方程式为：

【技术特征摘要】
1.一种N-吡咯基哌啶类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：第一步、将N-取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4-二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2；第二步、将化合物2、铜盐、配体、碱和哌啶混和，加热反应得到N-吡咯基哌啶类化合物3，反应方程式为：其中R1为苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或烷氧基中的一个或多个，R2为氢、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或烷氧基中的一个或多个。2.根据权利要求1所述N-吡咯基哌啶类化合物的合成方法，其特征在于：所述第一步反应溶剂选自乙腈、二氯乙烷、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。3.根据权利要求1所述N-吡咯基哌啶类化合物的合成方法，其特征在于：所述第一步中，添加剂选自碘单质或碘化金属盐；碘化金属盐为碘化锂、碘化钠或碘化钾。4.根据权利要求1所述N-吡咯基哌啶类化合物的合成方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：范学森，王芳，张新迎，何艳，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南,41