一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2，接着将化合物2、钯盐、氧化剂、添加剂和醇混和，在CO气氛中加热反应得到吡咯甲酸酯类化合物3。该方法通过N‑取代哌啶的氧化缩环、脱羰、脱氢、β位碘代和芳构化等一系列串联反应合成碘代吡咯类化合物，接着与CO和醇发生的插羰酯化反应，得到吡咯甲酸酯类化合物，具有原料简单、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为吡咯甲酸酯类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

【技术实现步骤摘要】
一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法。
技术介绍
吡咯是一种重要的含氮五员杂环，该结构单元存在于多种天然产物(如叶绿素、血红素和色素等)和临床药物(如用于治疗和预防冠心病的立普妥等)中，是新药开发的优势结构单元之一。因此，吡咯类化合物的合成新方法是合成化学、药物化学和生物化学等领域的重要研究内容。另一方面，酯基是最重要的有机功能团之一，具有多样的反应性能。比如，从酯基出发，可通过选择性还原以及与不同亲核试剂的加成反应等生成亚甲基、醇、醛、酮、酰胺、酰氯等新结构单元，在有机及药物合成方面具有重要的用途。另外，近期的研究表明，酯基还可作为定位基团，协助直接在相应芳环上引入烯基等功能团。因此，在吡咯环上区域选择性地引入酯基，不仅可以改变吡咯环的极性、电性和溶解性能，从而实现对其药物活性等的调节，而且可以提供新的反应位点，大大丰富相应母体化合物的反应性能，为进一步的结构修饰提供有效支撑。目前，一些吡咯甲酸酯类衍生物已被发现具有显著的抗菌、抗病毒和抗癌等药物活性，具有良好的开发前景。需要指出的是，尽管吡咯甲酸酯类化合物具有重本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：第一步、将N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂1存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2；第二步、将化合物2、钯盐、氧化剂、添加剂2和醇混和，在CO气氛中加热反应得到吡咯甲酸酯类化合物3，反应方程式为：

【技术特征摘要】
1.一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：第一步、将N-取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4-二甲氨基吡啶和添加剂1存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2；第二步、将化合物2、钯盐、氧化剂、添加剂2和醇混和，在CO气氛中加热反应得到吡咯甲酸酯类化合物3，反应方程式为：其中：R1为苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或烷氧基中的一个或多个，R2为氢、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或烷氧基中的一个或多个，R为C1-6烷基。2.根据权利要求1所述吡咯甲酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：所述第一步反应溶剂选自乙腈、二氯乙烷、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。3.根据权利要求1所述吡咯甲酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：所述第一步中，添加剂1选自碘单质或碘化金属盐；碘化金属盐选自碘化锂、碘化钠或碘化钾。4.根据权利要求1所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：张新迎，王芳，范学森，何艳，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南,41