一种硼氮杂菲及其衍生物的合成方法技术

本发明专利技术涉及一种硼氮杂菲及其衍生物的合成方法，并测试了这些化合物的光电物理性质，进一步研究该类有机材料在有机电化学方面的潜在应用价值，本化合物的结构式为：其中R1，R2，R3，R4分别为独立的取代或非取代的基团，包括烷基，芳基(苯环、噻吩环、呋喃环、吡咯、吡啶、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶、萘环、蒽环、非那烯、并四苯、芘、

【技术实现步骤摘要】
一种硼氮杂菲及其衍生物的合成方法
本专利技术涉及一种硼氮杂菲及其衍生物的合成方法，以商业可购买的双取代萘为原料，通过suzuki偶联、金属还原、路易斯碱导向的亲电硼环化反应可以得到硼氮杂菲化合物。本合成方法具有操作简单，反应条件温和，产率高等特点，该类化合物可以应用到有机光电材料领域当中。
技术介绍
由于多环芳烃具有独特的空间电子结构，使得其在光电材料领域如有机场效应晶体管，有机发光二极管，有机光伏电池具有许多良好的应用前景。通过向全碳多环芳烃骨架中引入不同的杂原子如B，N，P，O，S，Si等，可以赋予那些共轭分子不同的光电性质，从而极大地拓宽了多环芳烃的多样性。多环芳烃最小的结构单元是苯环，如果将苯环上的两个碳原子分别置换成硼原子和氮原子，就可以得到硼氮杂苯。由于硼原子的最外层有三个价电子，氮原子的最外层有五个价电子，而碳原子的最外层有四个价电子，所以硼氮杂苯是苯环的等电子体和等结构体。用硼氮键代替碳碳双键可以有效地改善多环芳烃分子内的局部极性，因此硼氮掺杂的多环芳烃既保留了芳香化合物的基本空间构型，又极大改变了其光电物理性质。在过去的20年间，由WillamsandKaim开创性本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种硼氮杂菲化合物，其结构为：

【技术特征摘要】
1.一种硼氮杂菲化合物，其结构为：其中R1，R2，R3，R4分别为独立的取代或非取代的基团，包括烷基，芳基，其中R1，R2也可以为单个取代卤素原子X：F、Cl、Br、I。2.根据权利要求1所述的硼氮杂菲化合物，其特征在于所述的芳基为苯环、噻吩环、呋喃环、吡咯、吡啶、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶、萘环、蒽环、非那烯、并四苯、芘、线性或者有角度的并五苯、并六、茚或芴。3.一种权利要求1所述的一种硼氮杂菲化合物的合成方法，其特征是：包括以下合成路线及步骤：1)化合物4的合成：称取2-硝基-1-萘酚(1.0equiv,27mmol,5.07g)在0℃下加入三氟甲磺酸酐(1.25equiv,34mmol,9.5g)，三乙胺(2.4equiv,65mmol,6.5g)置于常温搅拌12h。反应完全后，加水和二氯甲烷萃取，有机层合并，并用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干，快速进行柱层析分离，得到黄色固体目标化合物。2)化合物5的合成：称取2-硝基-1-三氟甲磺酸基萘(1.0equiv,18.4mmol,5.93g)，四三苯基膦钯(0.1equiv,1.8mmol,2.08g)，碳酸钠(5.0equiv,91.8mmol,9.7g)抽换气3次，氮气保护，加入乙烯基频哪醇硼酸酯(1.5equiv,27.5mmol,4.2g)，甲苯，乙醇和水各50mL，加入完毕之后，回流过夜反应，反应结束，加水和二氯甲烷萃取，有机层合并，并用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干，进行柱层析分离，得到黄色固体的目标化合物。3)化合物6的合成：称取2-硝基-1-乙烯基萘(1.0equiv,12.5mmol,2.5g)，还原铁粉(3.0equiv,37.6mmol,2.1g)，氯化铵(7.0equiv,87.8mmol,4.7g)，加入乙醇和水各40mL，进行回流反应；反应完毕后，加水和乙酸乙酯萃取，有机层合并，并用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干，进行柱层析分离，得到棕色油状目标化合物。4)化合物1的合成：称取2-氨基-1-乙烯基萘(1.0equiv...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘旭光，张晨，崔培培，薛松，
申请(专利权)人：天津理工大学，
类型：发明
国别省市：天津,12