一种3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种制备3‑烯丙基‑3‑羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其采用的反应物包含R1取代的3‑羟基吲哚酮(1)及烯丙基底物(2)，催化剂为[Ir(cod)Cl]2，合成路线如下：

【技术实现步骤摘要】
一种3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的制备方法
本专利技术涉及一种3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的制备方法。
技术介绍
3-取代的-3-羟基吲哚酮是许多天然产物的合成子，因此得到了广泛的关注。在这些3-取代的-3-羟基吲哚酮衍生物中，3-烯丙基-3-羟基吲哚酮作为重要的合成片段被广泛研究和应用。目前，很多高效的方法可以选择性地构建含有一个手性中心的羟基吲哚酮衍生物，但是含有连续手性中心的3-烯丙基-3-羟基吲哚酮却没有很好的立体选择性构建方法。近来，Krische教授通过异丙醇作为介质完成转移氢化，合成路线如下式(1)，但是底物仅局限于α-甲基烯丙基醋酸酯。Oestreich教授提供了一种三氟化硼乙醚作为媒介的吲哚的烯丙基化反应，合成路线如下式(2)。然而在底物扩展时，其非对映选择性很差。该反应最大的限制是需要通过手性底物参与才可获得手性产物。龚流柱教授通过钯催化完成了吲哚底物的烯丙基化反应，合成路线如下式(3)，但遗憾的是反应只能调控非对映选择性，而无法调控对映选择性。过渡金属催化的不对称烯丙基(AAA)取代反应是一种高效地构建C-C键的方法。3-羟基吲哚酮作为广泛应用的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备3‑烯丙基‑3‑羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，该方法采用的反应物包含R1取代的3‑羟基吲哚酮(1)及烯丙基底物(2)，催化剂为[Ir(cod)Cl]2，反应合成路线如下：

【技术特征摘要】
1.一种制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，该方法采用的反应物包含R1取代的3-羟基吲哚酮(1)及烯丙基底物(2)，催化剂为[Ir(cod)Cl]2，反应合成路线如下：其中，R1选择H、甲基、甲氧基、F、Cl及Br取代基中的任意一种或任意几种的组合物；R1取代的位置为苯环上4位至7位中任意一个或几个位置；PG选择择H、甲基、苄基取代基、取代苄基取代基、萘甲基取代基中的任意一种或任意几种的组合物；R2选择苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、胡椒环基、吡啶基、烷基或取代烷基中的任意一种；LG选择OAc、OCO2Me、OBoc、Br取代基中的任意一种。2.如权利要求1所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，所述催化剂的用量为2％mol，以所有反应物的摩尔数计。3.如权利要求1所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，反应物中还加入了亚磷酰胺配体，该亚磷酰胺配体选择L1或L2：4.如权利要求3所述的制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮及其衍生物的方法，其特征在于，所述亚磷酰胺配体的用量为2％mol，以所有反应物的摩尔数计。...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙振亮，张万斌，何睿，霍小红，汤淏溟，吴善超，
申请(专利权)人：上海健康医学院，
类型：发明
国别省市：上海,31