一种3-羟基氧化吲哚类化合物及其不对称合成方法技术

本发明专利技术公开了一种3‑羟基氧化吲哚类化合物及其不对称合成方法，所述方法包含下列步骤：以靛红类化合物与2‑酮类化合物为原料，在有机溶剂中，常见的天然氨基酸的盐为催化剂的条件下直接充分反应，反应结束后反应液经分离纯化得到所述的高区域选择性，高对映选择性的含季碳的3‑羟基氧化吲哚类化合物。本发明专利技术是首次利用氨基酸的盐为催化剂，促进所示的靛红类化合物与2‑酮类化合物加成得到高区域选择性、高收率、高立体选择性的端位甲基反应的含季碳的3‑羟基氧化吲哚类化合物。其有益效果主要体现在：1，操作简单；2，催化剂成本低廉；3，区域选择性高，得到单一的端位甲基为参与反应的加成产物；4，能快速构建含季碳的3‑羟基氧化吲哚类化合物；5，反应收率高，立体选择性好。故本发明专利技术具有较高的基础研究价值和社会经济效益。

【技术实现步骤摘要】
一种3-羟基氧化吲哚类化合物及其不对称合成方法
本专利技术涉及有机化学领域，具体是一种一种3-羟基氧化吲哚类化合物及其不对称合成方法。
技术介绍
3-羟基氧化吲哚类化合物广泛存在于众多天然产物和药物分子中，是有机合成中以及药物开发工程中的重要中间体。3-羟基氧化吲哚类化合物，尤其是3-位含有季碳中心的手性氧化吲哚类化合物是dioxibrassinine，SM-130686等药物的主体骨架。因此，开发绿色高效的不对称合成3-羟基氧化吲哚类化合物策略具有重要意义。从现有的报道来看，构建重要的有机合成中间体与众多药物活性分子核心骨架的3-羟基氧化吲哚类化合物是利用氧化吲哚骨架的受体与羰基化合物通过Aldol反应加成来实现。目前，关于该类化合物的不对称合成主要是基于金属催化和普通布朗斯特碱催化，在反应过程中，除需要控制反应的对映选择性，对于2-酮类化合物参与合成此类化合物时端位甲基与3-为亚甲基均为反应位点可以参与反应，高区域选择性的单一位点参与反应一直是合成过程中一个具有挑战性的问题。基于此，发展一种简单快速，成本低廉不对称合成3-羟基氧化吲哚类化合物的方法对于基础方法学研究、药物开发设计本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3‑羟基氧化吲哚类化合物，其特征在于，其化学结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种3-羟基氧化吲哚类化合物，其特征在于，其化学结构式为：式中，R1选自下列之一：氢、氟、氯、溴、硝基、烷基或烷氧基；R2选自下列之一：甲基、乙基、烯丙基或苄基；R3选自下列之一：甲基、乙基、苯基或苄基。2.一种如权利要求1所述的3-羟基氧化吲哚类化合物的不对称合成方法，其特征在于包括以下步骤：以靛红类化合物与2-酮类化合物为原料，在有机溶剂中，以氨基酸盐为催化剂，直接充分反应，反应完毕后经过分离纯化得到所述高区域选择性的端位甲基发生羟醛缩合加成的3-羟基氧化吲哚类化合物；所述的靛红类化合物的化学结构式为：R1选自下列之一：氢、氟、氯、溴、硝基、烷基或烷氧基；R2选自下列之一：甲基、乙基、烯丙基或苄基；所述2-酮类化合物的结构式为：R3选自下列之一：甲基、乙基、苯基或苄基；所述有机溶剂为不与反应物和产物发生反应的有机溶剂。3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的有机溶剂选自下列一种或者任意几种的组合：二氯甲烷、乙酸乙...

【专利技术属性】
技术研发人员：李娟，刘洪鑫，蒋俊，刘鹏，吴铨铨，
申请(专利权)人：温州大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33