一种3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物的制备方法技术

本发明专利技术提供一种工艺简单、高效廉价的制备3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物的绿色合成方法，该方法以3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物1a为原料，在室温及TEMPO和/或其类似物2a的促进下，方便地并以优异的产率制备获得3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物I。其反应式如下。

A 3 substituted 3 hydroxyl preparation method of 2 indole ketone compounds

【技术实现步骤摘要】
一种3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物的制备方法
本专利技术涉及一种TMEPO促进的3-取代-2-吲哚酮类化合物C(sp3)-H羟基化方法，尤其涉及一种以3-取代-2-吲哚酮衍生物为原料、在TEMPO、室温条件下发生羟基化反应，制备获得3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物的方法。
技术介绍
天然产物有多种多样的化学功能和性质，它们对药物的开发有重要作用。在这些物质当中，吲哚酮有着前所未有的结构多样性和生物活性，因此引起了化学家和生物学家广泛持久的关注。作为吲哚酮天然产物的一个子类，3-羟基-2-吲哚酮的骨架同样也是非常重要的生物单元。有越来越多的3-取代的3-羟基-2-吲哚酮结构被发现是构成很多的天然产物的核心骨架，并且具有广泛生物活性。其中比较有代表性的有如下几种(见下式一)：由于3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物及其衍生物是非常重要的有机中间体，以及许多天然化合物都含有这些骨架，其显示出具有良好的药物活性，在医药、生物等方面应用十分广泛。因此，发展便利、环境友好、高效地合成3-取代-3-羟基-2-吲哚酮及其衍生物的方法显得相当重要。专利技术人发现，现有技术中合成制备3-本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种3‑取代的3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物的制备方法，其特征在于，该方法以3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物为原料，通过下列步骤进行制备获得：向Schlenk反应瓶中加入式1a所示的3‑取代‑2‑吲哚酮衍生物、式2a所示的化合物和有机溶剂，将反应瓶置于室温、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到式I所示的目标产物3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物。其反应式表示如下：

【技术特征摘要】
1.一种3-取代的3-羟基-2-吲哚酮类化合物的制备方法，其特征在于，该方法以3-取代-2-吲哚酮类化合物为原料，通过下列步骤进行制备获得：向Schlenk反应瓶中加入式1a所示的3-取代-2-吲哚酮衍生物、式2a所示的化合物和有机溶剂，将反应瓶置于室温、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到式I所示的目标产物3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物。其反应式表示如下：上述式1a表示的原料3-取代-2-吲哚酮类化合物及式I表示的产物3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物中，R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基，各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6酯基、卤素、氰基、硝基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基、-NRaRb；其中，Ra，Rb彼此独立地选自C1-C6烷基或氢；所述杂芳基的杂原子选自O、S或N；R2表示氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基；所述杂芳基的杂原子选自O、S或N；R3表示氢、叔丁氧羰基(Boc)、C1-C6烷基、C1-C6酰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14芳基-C1-C6烷基、C5-C14杂芳基，所述杂芳基的杂原子选自O、S或N；其中，上述各烷基、烷氧基、环烷基、芳基和杂芳基可以进一步地被取代基取代，所述的取代基选自卤素或C1-C6的烷基；上述式2a表示的化合物中，所述R...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄依铃，魏文廷，朱文明，吴益，汪依宁，包雯慧，高乐涵，徐旭东，
申请(专利权)人：宁波大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33