以DMF为碳源一步构建2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑的方法技术

技术编号:20126802 阅读:15 留言:0更新日期:2019-01-16 13:57
本发明专利技术公开了一种以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)为碳源一步构建2‑(2‑呋喃基)‑1,3,4‑噁二唑的方法。该方法以2‑呋喃甲酰肼作为反应原料,以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)作为碳源经碳环化反应,一步构建2‑(2‑呋喃基)‑1,3,4‑噁二唑。本发明专利技术方法合成手段新颖,反应条件温和,符合绿色化学的发展要求。

One-step Construction of 2-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole Using DMF as Carbon Source

The invention discloses a method for one-step construction of 2 (2 furyl)1,3,4 oxadiazole using DMF (N, N dimethylformamide) as carbon source. In this method, 2 (2 The method has novel synthetic means, mild reaction conditions and meets the development requirements of green chemistry.

【技术实现步骤摘要】
以DMF为碳源一步构建2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑的方法
本专利技术属于医药、材料、细胞生物学等
,具体涉及到以DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为碳源一步构建2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑的方法。
技术介绍
1,3,4-噁二唑及其衍生物是一类重要的生理活性物质,具有一定的消炎、抗菌、抗癌、抗艾滋和调节植物生长等活性,某些1,3,4-噁二唑类化合物还是重要的光敏物质,具有光学活性,可作为感光高分子材料应用于电发光仪器。已经上市的抗高血压药物硫达唑嗪和奈沙地尔中都含有1,3,4-噁二唑的结构单元。因此,对1,3,4-噁二唑类化合物的合成一直以来都是化学家的研究热点。其传统的合成方法往往要使用有毒的化学试剂,如三氯氧磷等。本专利技术以DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为碳源,以2-呋喃甲酰肼为反应原料,在温和的反应条件下一步构建了2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑。本专利技术合成的2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑,其结构式如下:。以DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为碳源一步构建2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑的方法,为该类化合物的合成提供了新的合成路径,因其简单的合成线路,具有巨大的应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种以DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为碳源一步构建2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑的方法。具体步骤为:按照以下摩尔比称取原料,催化剂:氧化剂:2-呋喃甲酰肼=0.05~0.5:1~4:1;将称取的原料置于反应容器中,加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF),在40~150℃下进行碳环化反应1~72小时;所得产物采用柱层析法分离纯化,柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合液,其中石油醚与乙酸乙酯的体积比为1~40:1,分离纯化后,即制得2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑。所述催化剂为碘化亚铜。所述氧化剂为过硫酸钾。本专利技术方法具有以下优点:(1)反应条件温和。(2)反应原料简单易得,绿色安全。(3)合成路线新颖。附图说明图1为本专利技术方法的合成路线图。图2为本专利技术实施例1中得到的2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑的核磁共振氢谱。图3为本专利技术实施例1中得到的2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑的核磁共振碳谱。具体实施方式下面通过具体实施例对该专利技术作进一步的描述。实施例1:在25mL的试管中加入2-呋喃甲酰肼0.2毫摩尔,碘化亚铜0.05毫摩尔,过硫酸钾0.2毫摩尔,加入DMF(N,N-二甲基甲酰胺)作为溶剂,于120℃下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温,反应液过滤,萃取,滤液减压旋蒸去除溶剂,再通过柱层析分离纯化,得到目标产物2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑,所用的柱层析洗脱液为体积比为3:1的石油醚:乙酸乙酯混合液,产率40%。本实施例所得产品结构见图2与图3。对比例1:在25mL的试管中加入2-呋喃甲酰肼0.2毫摩尔,碘化亚铜0.05毫摩尔,叔丁基过氧化氢0.2毫摩尔,加入DMF(N,N-二甲基甲酰胺)作为溶剂,于120℃下搅拌。TLC(薄层色谱法)跟踪检测,没有检测到目标产物。对比例2:在25mL的试管中加入2-呋喃甲酰肼0.2毫摩尔,碘化亚铜0.05毫摩尔,碳酸银0.2毫摩尔,加入DMF(N,N-二甲基甲酰胺)作为溶剂,于120摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)跟踪检测,没有检测到目标产物。对比例3:在25mL的试管中加入2-呋喃甲酰肼0.2毫摩尔,碘化亚铜0.05毫摩尔,硝酸银0.2毫摩尔,加入DMF(N,N-二甲基甲酰胺)作为溶剂,于120摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)跟踪检测,没有检测到目标产物。对比例4:在25mL的试管中加入2-呋喃甲酰肼0.2毫摩尔,碘化亚铜0.05毫摩尔,氧化银0.2毫摩尔,加入DMF(N,N-二甲基甲酰胺)作为溶剂,于120摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)跟踪检测,没有检测到目标产物。上述实施例中,氧化剂种类对反应效果有显著影响,具体结果见表1。表1实例Oxidant(氧化剂)产率(%)实施例1过硫酸钾40对比例1叔丁基过氧化氢0对比例2碳酸银0对比例3硝酸银0对比例4氧化银0本专利技术具有明显的氧化剂专一性,只有使用过硫酸钾作为氧化剂时才能检测到相应的目标产物;除此之外,本专利技术的反应原料为2-呋喃甲酰肼,原料简单易得,生成的目标产物1,3,4-噁二唑则是药物领域的明星分子,该研究方法为1,3,4-噁二唑类化合物的合成提供了新的研究思路。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以DMF为碳源一步构建2‑(2‑呋喃基)‑1,3,4‑噁二唑的方法,其特征在于具体步骤为:按照以下摩尔比称取原料,催化剂:氧化剂: 2‑呋喃甲酰肼=0.05~0.5:1~4:1;将称取的原料置于反应容器中,加入溶剂N,N‑二甲基甲酰胺,在40~150 ℃下进行碳环化反应1~72小时;所得产物采用柱层析法分离纯化,柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合液,其中石油醚与乙酸乙酯的体积比为1~40:1,分离纯化后,即制得2‑(2‑呋喃基)‑1,3,4‑噁二唑;所述催化剂为碘化亚铜;所述氧化剂为过硫酸钾。

【技术特征摘要】
1.一种以DMF为碳源一步构建2-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑的方法,其特征在于具体步骤为:按照以下摩尔比称取原料,催化剂:氧化剂:2-呋喃甲酰肼=0.05~0.5:1~4:1;将称取的原料置于反应容器中,加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺,在40~1...

【专利技术属性】
技术研发人员:及方华王守才蒋光彬
申请(专利权)人:桂林理工大学
类型:发明
国别省市:广西,45

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1