一种蒽类衍生物及其有机发光器件制造技术

技术编号:20087426 阅读:23 留言:0更新日期:2019-01-15 06:36
本发明专利技术提供一种蒽类衍生物及其有机发光器件,涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术通过在芴烯结构上,连接取代或未取代的蒽基基团。蒽类衍生物具有特殊的稠环结构,刚性大平面,大的共轭π电子体系,从而提高材料的热稳定性。蒽的2,6,9,10位都可以进行修饰,可以将多种不同的取代基(供电子或给电子基团)移入,从而能得到多种不同性质的分子,有效提高衍生物的玻璃化转变温度,有利于成膜。该类衍生物制备方法简单、原料易得,作为主体材料应用于OLED器件中,可以显著地提高器件的发光效率,同时还能有效降低器件的驱动电压,是一类性能优良的OLED材料。

【技术实现步骤摘要】
一种蒽类衍生物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
,尤其涉及一种蒽类衍生物及其有机发光器件。
技术介绍
1987年Kodak公司的Tang等专利技术了三明治型有机双层薄膜发光器件,这一突破性进展,让人们看到了OLED技术走向实用化、走向商业市场的巨大潜力,掀起了有机发光二极管的研究热潮。30年来,OLED技术取得了日新月异的发展,已经从实验室研究走向工业化生产。目前,OLED材料的发展已经到了一个比较成熟的阶段,国内外的材料公司提供着数以百计的创新材料供以选用。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类,即电荷注入传输材料和发光材料,进一步,还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入传输材料,还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。发光材料需满足:(1)低浓度淬灭现象,合适的发光波长,荧光量子效率尽可能高;(2)与电极和载流子传输材料不发生化学反应,热、光、化学稳定性良好;(3)厚度控制在几十到几百纳米之间,且成膜性良好,非晶相稳定性好;(4)分子中没有或很少有结构缺陷并有良好的加工性能;(5)优良的载流子传输能力;(6)HOMO和LUMO能级与电极材料的功函数相差不太大。发光材料一般包括主体材料和客体掺杂材料,其中主体材料的作用一方面是平衡载流子的传输,利于电子和空穴的复合,另一方面则是减少浓度过高的自猝灭。总体来看,未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、低成本的白光器件和全彩色显示器件,但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题,如何设计新的性能更好的材料进行调节,一直是本领域技术人员亟待解决的问题。专利
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种蒽类衍生物及其有机发光器件,本专利技术提供的蒽类衍生物热稳定性好,成膜性好,合成方法简单易操作,使用该蒽类衍生物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。本专利技术提供了一种蒽类衍生物,其分子结构通式如化学式Ⅰ所示:其中,Ar选自其中,R、R7独立地选自H、取代或未取代的C1~C8烷基、取代或未取代的C6~C14芳基、取代或未取代的C3~C13杂芳基中的一种;R1、R2独立地选自氰基、取代或未取代的C1~C8烷基、取代或未取代的C6~C14芳基、取代或未取代的C3~C13杂芳基中的一种;L选自单键或如下基团:其中,R3、R4独立地选自H、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C6~C14芳基、取代或未取代的C3~C18杂芳基中的一种。优选的,Ar选自如下基团中的一种:优选的,R1、R2中至少一个为氰基;L选自单键或如下基团:其中,R3、R4独立地选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种。优选的,R1为氰基,R2选自氰基或如下基团:优选的,R、R7独立地选自H、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、取代或未取代的苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吖啶基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、9-苯基咔唑基、芘基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、吲哚基、菲啰啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基中的一种;其中,取代基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的任意一种或多种。优选的,L选自单键或如下基团:最优选,本专利技术的蒽类衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种:本专利技术还提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层,所述的有机物层含有本专利技术所述的任一种蒽类衍生物。优选的,本专利技术所述有机物层包括主体材料,主体材料中含有本专利技术所述的任一种蒽类衍生物。本专利技术的有益效果:本专利技术提供一种蒽类衍生物及其有机发光器件,本专利技术通过在芴烯结构上,连接取代或未取代的蒽基基团。一方面,蒽类衍生物具有特殊的稠环结构,蒽的电子结构与其他普通的芳环及芳杂环的电子结构不同,它是一个刚性大平面,具有一个大的共轭体系,从而提高材料的热稳定性。一方面,蒽的2,6,9,10位都可以进行修饰,可以将多种不同的取代基(供电子或给电子基团)移入,从而能得到多种不同性质的分子,所以它的衍生物具有独特且优异的性能。有效提高衍生物的玻璃化转变温度,有利于成膜。蒽容易结晶,所以难以制成性能优良的OLED器件。通过引入芴烯结构及烷基、芳基、杂芳基基团后进行改性,有效地阻止了分子间的聚集,玻璃化转变温度高,具有较高的热稳定性,从而得到性能较好的主体材料。本专利技术所述蒽类衍生物制备方法简单,原料易得,能够满足工业化需求。本专利技术所述的蒽类衍生物应用于有机发光器件中,可作为主体材料,采用本专利技术所述蒽类衍生物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和降低器件的驱动电压。具体实施方式:下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术的保护范围。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基,其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基,实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等,但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基或稠环芳基,实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等,但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子,所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基,实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等,但不限于此。本专利技术所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基,所述取代基独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、吲哚基、三嗪基、嘧啶基、氰基、卤素原子等,但不限于此。本专利技术提供了一种蒽类衍生物,其分子结构通式如化学式Ⅰ所示:其中,Ar选自其中,R、R7独立地选自H、取代或未取代的C1~C8烷基、取代或未取代的C6~C14芳基、取代或未取代的C3~C13杂芳基中的一种;R1、R2独立地选自氰基、取代或未取代的C1~C8烷基、取代或未取代的C6~C14芳基、取代或未取代的C3~C13杂芳基中的一种;L选自单键或如下基团:其中,R3、R4独立地选自H、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C6~C14芳基、取代或未取代的C3~C18杂芳基中的一种。优选的,Ar选自如下基团中的一种:优选的,R1、R2中至少一个为氰基;L选自单键或如下基团:其中,R3、R4独立地选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种蒽类衍生物,其特征在于,分子结构通式如化学式Ⅰ所示:

【技术特征摘要】
1.一种蒽类衍生物,其特征在于,分子结构通式如化学式Ⅰ所示:其中,Ar选自其中,R、R7独立地选自H、取代或未取代的C1~C8烷基、取代或未取代的C6~C14芳基、取代或未取代的C3~C13杂芳基中的一种;R1、R2独立地选自氰基、取代或未取代的C1~C8烷基、取代或未取代的C6~C14芳基、取代或未取代的C3~C13杂芳基中的一种;L选自单键或如下基团:其中,R3、R4独立地选自H、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C6~C14芳基、取代或未取代的C3~C18杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种蒽类衍生物,其特征在于,Ar选自如下基团中的一种:3.根据权利要求1所述的一种蒽类衍生物,其特征在于,R1、R2中至少一个为氰基;L选自单键或如下基团:其中,R3、R4独立地选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种。4.根据权利要求1所述的一种蒽类衍生物,其特征在于,R1为氰基,R2选自氰基或如下基团:5.根据权利要求1所述的一种蒽类衍生物,其特征在于,R、R7独立地选自H、甲基、乙基、丙基...

【专利技术属性】
技术研发人员:韩春雪蔡辉
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

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