一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法技术

一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域。所述取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法如下：以取代吲哚与取代N‑甲基苯胺化合物为原料，在有机染料光敏剂的作用下，LED白光灯照射下于溶剂中进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得取代吲哚C3烷基化衍生物。本发明专利技术通过采用上述技术，以一种以价廉易得的有机染料为催化剂、可见光诱导的合成吲哚C3烷基化衍生物的新方法，该方法反应条件温和、催化剂价廉易得、收率良好，代替了吲哚烷基化常用的酸催化或过渡金属催化的合成方法。

Preparation method of substituted alkyl derivatives of indole C3

The invention relates to a preparation method for substituted indole C3 alkylation derivatives, which belongs to the organic synthesis technology field. The preparation method of the substituted indole C3 alkylation derivative is as follows: using substituted indole and substituted N-methylaniline compound as raw materials, under the action of organic dye photosensitizer, the solvent is stirred at room temperature under the irradiation of LED white light, and the reaction liquid is separated and purified until the end of the reaction by TLC monitoring. Chemical derivatives. By adopting the above-mentioned technology, a new method for synthesizing indole C3 alkylation derivatives by visible light-induced synthesis using cheap and readily available organic dyes as catalyst is proposed. The method has mild reaction conditions, low cost and easy availability of catalyst and good yield, and replaces the acid catalysis or transition metal catalysis commonly used in the synthesis of indole alkylation. Law.

【技术实现步骤摘要】
一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法。
技术介绍
吲哚结构广泛存在于天然产物和生物活性分子中，是重要的有机合成中间体。由于吲哚结构具有良好的生理活性，其已成为新药创制的重要先导之一。部分吲哚化合物已被成功开发为临床药物，如利血平（Reserpine）、活性天然吲哚类生物碱麦角酸（Lysergicacid）、有效治疗偏头痛的曲坦类药物（Zolmitriptan）、抗癌药物Vinorelbine和抗菌分子SpiroindimicinA等。因此，基于吲哚及其衍生物的合成方法研究得到越来越多的关注。吲哚的烷基化反应指的是在吲哚的C2、C3位引入烷基的反应。吲哚实现烷基化的方法有很多，其中主要包括酸催化(Angew.Chem.Int.Ed.,2009,48(51):9608;Synth.Commun.,2012,42(38):1813)、过渡金属催化(Org.Lett.,2008,10(9):1815;Adv.Synth.Catal.,2013,355(7):1308)和可见光介导催化吲哚烷基化(J.Am.Che本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：如式（II）所示的取代吲哚与如式（III）所示的取代N‑甲基苯胺化合物在有机染料光敏剂的作用下，LED白光灯照射下于溶剂中进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式（I）所示的取代吲哚C3烷基化衍生物；

【技术特征摘要】
1.一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：如式（II）所示的取代吲哚与如式（III）所示的取代N-甲基苯胺化合物在有机染料光敏剂的作用下，LED白光灯照射下于溶剂中进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式（I）所示的取代吲哚C3烷基化衍生物；式（I）、（II）中的取代基R1相同，吲哚环上的H被取代基R1单取代、多取代或不被取代，n为0~6的整数，n表示吲哚环上取代基R1的个数，n=0时，表示吲哚环上的H不被取代，即表示吲哚环上没有取代基，n=1时，表示吲哚环上的H被取代基R1单取代，n=2~6时，表示吲哚环上的H被取代基R1多取代，不同取代位置上的取代基R1相同或不同，所述取代基R1为氢、C1~C5的烷基、C1~C3的烷氧基、芳基或卤素，吲哚环的C3位不被取代；式（III）中的取代基R2与式（I）中取代基R2相同，苯环上的H被取代基R2单取代、多取代或不被取代，m为0~4的整数，m表示苯环上取代基R2的个数，m=0时，表示苯环上的H不被取代，m=1时，表示苯环上的H被取代基R2单取代，m=2~4时，表示苯环上的H被取代基R2多取代，不同取代位置上的取代基R2相同或不同，取代基R2为氢、C1~C3的烷基、卤素，氨基的对位不被取代；式（III）中的取代基R3与式（I）中的R3相同，取代基R3为氢、甲基和乙基。2.根据权利要求1所述的一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法，其特征在于取代基R1为0~2个，即n=0~2；取代基R2为0~1个，m=0~1。3.根据权利要求1所述的一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法，其特征在于取代基R1为氢、C1~C3的烷基、甲氧基、卤素，优选为氢、甲基、甲氧基、Cl、Br；取代基R2为氢、甲基、乙基...

【专利技术属性】
技术研发人员：翁建全，汪洲洋，周智勇，周亮，戴小强，刘幸海，
申请(专利权)人：浙江工业大学，杭州杭氧化医工程有限公司，
类型：发明
国别省市：浙江,33