一种制备环戊二烯并[c]色烯化合物的方法技术

技术编号:19188801 阅读:45 留言:0更新日期:2018-10-17 02:53
本发明专利技术公开了一种制备环戊二烯并[c]色烯化合物的方法,以阳离子稀土化合物[Ln(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3–•CH3CN为催化剂,对甲基苯硫酚为促进剂,催化查尔酮化合物反应制备产物;催化剂中Ln表示正三价的稀土金属离子,选自La、Nd、Sm、Gd、Yb中的一种。此方法中,原料易于获得,反应过程简单,催化剂的用量少;催化剂对多种取代2‑羟基查尔酮具有普适性,所获得的环戊二烯并[c]色烯化合物均未见报道;催化剂合成方法简单,易于获得;目标产物的收率较高。

A method for preparing cyclopentadiene and [c] chromatic compounds

The present invention discloses a method for preparing cyclopentadienyl [c] chrome compounds. Cationic rare earth compound [Ln (CH3CN) 9] [(AlCl4) 3] 3 CH3CN 3 3 CN 3 as catalyst and p-methylphenylthiophenol as promoter, catalyzed the reaction of chalcone compounds One of Sm, Gd and Yb. In this method, the raw material is easy to obtain, the reaction process is simple, the amount of catalyst is small; the catalyst is universal to many substituted 2_hydroxycharone, the obtained cyclopentadiene [c] chrome compounds have not been reported; the catalyst synthesis method is simple, easy to obtain; the yield of the target product is high.

【技术实现步骤摘要】
一种制备环戊二烯并[c]色烯化合物的方法
本专利技术属于有机氧杂稠环化合物的制备
,具体涉及一种环戊二烯并[c]色烯化合物的制备方法。
技术介绍
环戊二烯并[c]色烯是一类重要的氧杂稠环化合物。含环戊二烯并[c]色烯结构的化合物多具有良好的生物活性,同时环戊二烯并[c]色烯也是合成很多生物活性天然产物(如11-氧杂甾组化合物)的重要前体。因此,开发合成环戊二烯并[c]色烯骨架的有效方法具有重要的理论和实际意义。现有技术中,已报道的环戊二烯并[c]色烯骨架的合成路线较为有限,主要运用的路线包括:一,6-二甲氨基富烯与苯醌的杂[6+3]环加成反应(参见Hong,B.;Chen,Z.;Chen,W.Org.Lett.2000,17,2647.);二,钯催化的b-卤代炔和2-炔基苯酚的反应(参见Luo,Y.;Hong,L.;Wu,J.Chem.Commun.2011,47,5298.);三,2-(2-(乙炔基)苯氧基)-1-芳基乙酮的分子内[3+2]环加成反应(参见Wang,Z.;Lei,Y.;Zhou,M.;Chen,G.;Song,R.;Xie,Y.;Li,J.Org.Lett.2本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种环戊二烯并[c]色烯化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:在无水无氧条件下,以查尔酮化合物为反应物,以阳离子稀土化合物为催化剂、对甲基苯硫酚为促进剂,在有机溶剂中反应制备环戊二烯并[c]色烯化合物;所述阳离子稀土化合物的化学结构式如下所示:

【技术特征摘要】
1.一种环戊二烯并[c]色烯化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:在无水无氧条件下,以查尔酮化合物为反应物,以阳离子稀土化合物为催化剂、对甲基苯硫酚为促进剂,在有机溶剂中反应制备环戊二烯并[c]色烯化合物;所述阳离子稀土化合物的化学结构式如下所示:其中,Ln表示正三价的稀土金属离子;所述查尔酮化合物的化学结构通式如下:其中,R1选自氢、3-氯、4-氯、4-甲氧基、5-氯、5-溴、5-甲基、5-甲氧基、6-氯中的一种;R2选自氢、3’-氯、3’-溴、3’-甲氧基、4’-氯、4’-溴、4’-苯基、4’-甲氧基中的一种。2.根据权利要求1所述环戊二烯并[c]色烯化合物的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂为氯苯、乙腈、二氯乙烷、甲苯中的一种;Ln选自La、Nd、Sm、Gd、Yb中的一种;所述无水无氧条件为惰性气氛条件。3.根据权利要求2所述环戊二烯并[c]色烯化合物的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂为氯苯;所述Ln为镱。4.根据权利要求1所述环戊二烯并[c]色烯化合物的制备方法,其特征在于,按照摩尔比计,催化剂∶查尔酮化合物∶促进剂=(0.01~0.0...

【专利技术属性】
技术研发人员:徐凡李丹丹丁晓友朱亚楠姚志刚
申请(专利权)人:南通纺织丝绸产业技术研究院苏州大学
类型:发明
国别省市:江苏,32

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