2-羟基苯甲酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉-O-氨基甲酸酯化合物及其制备方法技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，具体涉及一种2‑羟基苯甲酰胺‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑O‑氨基甲酸酯化合物及其制备方法，其化学结构通式如(I)所示。本发明专利技术化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均具有显著抑制作用，对金属离子有强络合作用，具有强抗氧化活性，对Aβ1‑42诱导的SH‑SY5Y细胞损伤有显著的保护作用，对过氧化氢诱导的PC12细胞损伤有显著的保护作用。

【技术实现步骤摘要】
2-羟基苯甲酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉-O-氨基甲酸酯化合物及其制备方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种2-羟基苯甲酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉-O-氨基甲酸酯化合物及其制备方法。
技术介绍
阿尔茨海默症(Alzheimer’sdisease，AD)是老年人中发病率和致死率最高的疾病之一。阿尔茨海默症国际协会(Alzheimer’sdiseaseInternational,ADI)发布的《2015全球阿尔茨海默症报告》指出，2015年全球已有超过4600万人患上痴呆症，据预测，到2050年，全球将有1.315亿人口受到痴呆的困扰，其中中国痴呆症患者的发病率已达到6.61％。随着人均生存年龄的延长，本病已发展为社会和医疗保健系统的主要负担，并且为社会、患者及家属带来了沉重的精神和经济压力。因而，研究开发新型老年痴呆治疗药物意义重大。从市场需求来看，阿尔茨海默症国际协会预测，到2050年老年痴呆症治疗药物的全球销售额将达6000亿美元；在我国，随着老年痴呆症发病率的迅速上升，这类药物的市场也快速膨胀。AD是一种慢性的、以进行性记忆和认知功能损害为特征的多病因、多环本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2‑羟基苯甲酰胺‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑O‑氨基甲酸酯类化合物，其特征在于，其化学结构通式如(I)所示：

【技术特征摘要】
1.一种2-羟基苯甲酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉-O-氨基甲酸酯类化合物，其特征在于，其化学结构通式如(I)所示：其中，X为H、甲基、羟甲基、羟乙基、取代苄基或者乙酸苄酯基；R表示H、C1～C12烷基，羟基、C1～C6单烷氧基、C1～C6双烷氧基或者C1～C6三烷氧基；R1NR2表示N-甲基-N-乙基胺基、二甲胺基、二乙胺基、二异丙氨基、二丁胺基、二烯丙氨基、吗啉基、哌啶基、4-苄基哌啶基、4-取代苄基哌啶基、4-苯基哌啶基、4-取代苯基哌啶基、苄基哌嗪基、取代苄基哌嗪基、四氢吡咯基或者4-位被C1～C12烷基取代的哌嗪基。2.根据权利要求1所述的2-羟基苯甲酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉-O-氨基甲酸酯类化合物，其特征在于，所述的取代苄基表示F、Cl、Br、I、C1-4烷基、C1-4烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基和氰基中任意一种、两种、三种或者四种基团在苯环上取代的取代苄基。3.一种权利要求1所述的2-羟基苯甲酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉-O-氨基甲酸酯类化合物(I)的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：a.以羟基苯甲酸和取代1,2,3,4-四氢异喹啉为起始原料，在溶剂和缩合剂条件下缩合反应得到2-羟基苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉胺中间体；b.2-羟基苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉胺中间体在溶剂和碱性条件下，与酰氯发生酰化反应，得到产物2-羟基苯甲酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉-O-氨基甲酸酯类化合物(I)。4.根据权利要求3所述的2-羟基苯甲酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉-O-氨基甲酸酯类化合物(I)的制备方法，其特征在于，所述的步骤a中溶剂为C3-8脂肪酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、C1-6脂肪酸与C1-6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、邻二氯苯、乙腈、二甲基亚砜和吡啶中一种或几种；所述的步骤a中缩合剂为DCC、DMAP、EDCI、HOBT和卡特缩合剂中一种或几种。5.根据权利要求3所述的2-羟基苯甲酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉-O-氨基甲酸酯类化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：桑志培，柳文敏，王柯人，马勤阁，王慧娟，韩雪，刘青妹，冉亚文，
申请(专利权)人：南阳师范学院，
类型：发明
国别省市：河南,41