单偶氮化合物以及用其对纤维材料染色或印花的方法技术

技术编号:1889098 阅读:134 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** 适用于对具有羟基和/或酰胺基的材料染色或印花的单偶氮化合物,用以上通式(Ⅰ)表示,其中D表示苯基或萘基;A表示用(Ⅱ)式表示的基团;其中R↓[1]表示甲基等,R↓[2]表示羟基或氨基,R↓[3]氢原子等; 或A表示用(Ⅲ)式表示的基团: 其中W表示亚烷基,R↓[4]表示低级烷基, R↓[5]表示氢原子、卤原子等; R↓[6]和R↓[7]表示氢原子或直链或支链烷基; R↓[8]和R↓[9]表示氢原子、烷基、环烷基、苯基或萘基; n为2,3或4; Y表示-CH=CH↓[2]或-CH↓[2]CH↓[2]Z,其中Z表示通过碱的作用可除去的基团;及其盐。(*该技术在2015年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及改进的单偶氮化合物和其盐,它适于对带有羟基和/或酰胺基的材料,尤其是纤维素纤维,天然或合成的聚酰胺纤维、聚氨酯纤维、皮革或类似物或它们的混合纤维染色或印花,得到的染色产品具有优秀的耐光牢度、耐汗渍-光牢度和湿牢度。许多种类的纤维活性染料是已知的,并被广泛用于对纤维材料如纤维素纤维的染色或印花。例如JP-A-3-88861等中公开了使用分子中带有乙烯砜类活性基团的吡唑啉酮单偶氮化合物作为活性染料;并且有两个纤维-活性基团连接在三嗪环的碳原子上的其它单偶氮染料也是已知的。然而,上述提及的已知活性染料在染色性能如深染性能、溶解性和牢度方面是不足的,在染色性能与牢度之间的平衡方面尤为不足;并且在达到近年来用户对染色性能如对特殊染色方法的适用性和对牢固性的高要求方面不令人满意。因此,迫切需要更多改进的染料。特别地,优秀的深染性能在近年来变得非常重要,这是由于对经济的染色方法的需求水平变得越来越高。本专利技术的专利技术人旨在广泛研究以解决已知活性染料的上述问题,并且寻找能够达到近年来对染料的高要求的改进的活性染料,而且因此发现带有一个吡唑啉酮基团或一个吡啶酮基团的特殊单偶氮化合物可以达到上述目的,完成本专利技术。因此,本专利技术提供了一种由以下通式(I)表示的单偶氮化合物 其中D表示一个可选择性地被取代的苯基或萘基;A表示一个用下式表示的基团 其中R1表示甲基、羧基或烷氧羰基,R2表示羟基或氨基,R3表示氢原子、甲基或磺基,以及*表示与偶氮基团连接的部分;或者A表示用下式表示的基团 其中W表示亚烷基,R4表示低级烷基,R5表示氢原子、卤原子、氰基、氨基甲酰基、磺基或磺烷基,以及*表示与偶氮基团连接的部分;R6和R7可以相同或不同,它们表示氢原子或可选择性地被取代的直链或支链烷基,R8和R9可以相同或不同,它们表示氢原子、可选择性地被取代的直链或支链烷基、可选择性地被取代的环烷基、烯丙基、可选择性地被取代的苯基或可选择性地被取代的萘基;n为2,3或4;Y表示-CH=CH2或-CH2CH2Z,其中Z表示通过一种碱的作用可除去的基团;提供的D、R8或R9上的取代基不包括纤维活性基团,并且用D、R8或R9表示的苯基或萘基中的至少一个被磺基或羧基取代;或上述的盐。本专利技术还提供了一种用式(I)化合物或其盐对纤维材料染色或印花的方法。式(I)中用D表示的苯基的最佳例子包括被1、2或3个选自卤原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基乙酰氨基、丙酰氨基、硝基、磺基和羧基的取代基取代的苯基。式(I)中用D表示的萘基的最佳例子包括被1、2或3个磺基取代的萘基。用R1表示的烷氧羰基的例子包括有2-5个碳原子的烷氧羰基。尽管用W表示的亚烷基可以是直链或支链基团,但优选具有6个或更少碳原子的直链,更好的是具有2-3个碳原子的直链基团。尽管用R4表示的低级烷基可以是直链或支链基团,但优选具有4个或更少碳原子的直链,更好的是甲基。用R6和R7表示的烷基的例子包括一个具有4个或更少碳原子的未取代的烷基或一个具有4个或更少碳原子的被至少一个取代基取代的烷基,该取代基选自羟基、氰基、具有4个或更少碳原子的烷氧基、卤原子、氨基甲酰基、羧基、具有5个或更少碳原子的烷氧羰基、具有5个或更少碳原子的烷基羰氧基、磺基和氨磺酰基基团。用R6和R7表示的烷基的优选例子包括甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、仲-丁基、2-羟乙基、2-羟丙基、3-羟丙基、2-羟丁基、3羟丁基、4-羟丁基、2,3-二羟丙基、3,4-二羟丁基、氰甲基、2-氰乙基、3-氰丙基、甲氧甲基、乙氧甲基、2甲氧乙基、2-乙氧乙基、3-甲氧丙基、3-乙氧丙基、2-羟基-3-甲氧丙基、氯甲基、溴甲基、2-氯乙基、2-溴乙基、3-氯丙基、3-溴丙基、4-氯丁基、4溴丁基、羧甲基、2-羧乙基、3-羧丙基、4-羧丁基、1,2-二羧乙基、氨基甲酰甲基、2-氨基甲酰乙基、3-氨基甲酰丙基、4-氨基甲酰丁基、甲氧羰甲基、乙氧羰甲基、2-甲氧羰乙基、2-乙氧羰乙基、3-甲氧羰丙基、3-乙氧羰丙基、4-甲氧羰丁基、4-乙氧羰丁基、甲基羰氧甲基、乙基羰氧甲基、2-甲基羰氧乙基、2-乙基羰氧乙基、3-甲基羰氧丙基、3-乙基羰氧丙基、4-甲基羰氧丁基、4-乙基羰氧丁基、磺甲基、2-磺乙基、3-磺丙基、4-磺丁基、氨磺酰甲基、2-氨磺酰乙基、3-氨磺酰丙基和4-氨磺酰丁基。在以上列出的以R6和R7表示的烷基的优选例子中,优选的是氢原子和具有4个或更少碳原子的烷基,尤其是R6是氢原子或甲基,以及R7是氢原子、甲基或乙基基团。用R8和R9表示的烷基或环烷基的例子包括具有4个或更少碳原子的烷基及具有4到7个碳原子的环烷基,所述的烷基或环烷基可以是未取代的或被一个或两个取代基取代,取代基选自羟基、氰基、具有4个或更少碳原子的烷氧基、卤原子、氨基甲酰基、羧基、磺基、氨磺酰基、乙酰氨基、二甲氨基、羧酸酯基、磺酸酯基、硫酸酯基和苯基基团、在以上列出的例子中,也包括未取代的烷基或被一个或两个取代基取代的烷基,优选地该取代基选自羟基、具有4个或更少碳原子的烷氧基、氯原子、氨基甲酰基、羧基、磺基、氨磺酰基、硫酸酯基和苯基基团,并且更优选的例子包括甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、仲-丁基、2-羟乙基、2-硫酸根合乙基、2-磺乙基、甲氧乙基、2-羧乙基、2-氨基甲酰乙基、2-氨磺酰乙基和苄基基团。R8和R9也可以表示6-羧己基基团。作为以R8和R9表示的烷基的取代基的苯基,还可以被一个或两个取代基取代,该取代基选自具有4个或更少碳原子的烷基、具有4个或更少碳原子的烷氧基、磺基、羧基和卤原子基团。作为以R8和R9表示的烷基,优选的是被苯基、未取代的苄基或被上述优选的取代基取代的苄基取代,并且其中更优选的是未取代的苄基或被2-磺苯基、3-磺苯基或4-磺苯基取代的甲基基团。以R8和R9表示的苯基的例子包括一个未取代的苯基和一个被一个或多个选自下述基团的取代基取代的苯基具有4个或更少碳原子的烷基、具有4个或更少碳原子的烷氧基、磺基、羧基、卤原子、羟基、氰基、氨磺酰基、磺甲基、氨基甲酰基、烷氧羰基、2-羟乙基磺酰基、氨基、酰氨基及被烷基、优选地被具有4个或更少碳原子的烷基或类似物取代的氨基。在苯基中,优选的是未取代的苯基以及被一或两个取代基取代的苯基,该取代基选自具有4个或更少碳原子的烷基、具有4个或更少碳原子的烷氧基、磺基、羧基、羟基、氯原子或溴原子,并且更优选的为未取代的苯基、2-羧苯基、3-羧苯基、4-羧苯基、2-磺苯基、3-磺苯基、4-磺苯基、2,4-二磺苯基、2,5-二磺苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基丙基、4-甲基丙基、2-甲氧苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-乙氧苯基、3-乙氧苯基、4-乙氧苯基、3-磺基-4-甲氧苯基、2-羟苯基、3-羟苯基和4-羟苯基。用R8和R9表示的环烷基的例子包括未取代的环己基。用R8和R9表示的萘基的例子包括未取代的萘基和被1、2或3个取代基取代的萘基,该取代基选自羟基、羧基、磺基、卤原子、具有4个或更少碳原子的烷基和具有4个或更少碳原子的烷氧基基团。优选的例子包括被1,2或3个磺基取代的萘基,如2-磺本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用以下通式(Ⅰ)表示的单偶氮化合物;*** (Ⅰ)其中D表示可选择性地被取代的苯基或萘基;A表示用下式表示的基团:***其中R↓[1]表示甲基、羧基或烷氧羰基,R↓[2]表示羟基或氨基,R↓[3]表示氢原子、甲基或磺基, 以及*表示与偶氮基团连接的部分;或者A表示用下式表示的基团:***其中W表示亚烷基,R↓[4]表示低级烷基,R↓[5]表示氢原子、卤原子、氰基、氨基甲酰基、磺基或磺烷基,以及*表示与偶氮基团连接的部分;R↓[6]和R↓[ 7]可以相同或不同,它们表示氢原子或可选择性地被取代的直链或支链烷基,R↓[8]和R↓[9]可以相同或不同,它们表示氢原子、可选择性地被取代的直链或支链烷基、可选择性地被取代的环烷基、烯丙基、可选择性地被取代的苯基或可选择性地被取代的萘 基;n为2,3或4;Y表示-CH=CH↓[2]或-CH↓[2]CH↓[2]Z,其中Z表示通过碱的作用可除去的基团;在D、R↓[8]和R↓[9]上的取代基不包括纤维活性基团,并且用D、R↓[8]和R↓[9]表示的苯基或萘基基团中的至少 一个被磺基或羧基取代;或它的盐。...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:国见信孝植田泰嘉尾村隆
申请(专利权)人:住友化学工业株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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