一种β-二氟烷基炔烃的制备方法技术

技术编号:18883359 阅读:47 留言:0更新日期:2018-09-08 06:27
本发明专利技术公开了一种β‑二氟烷基炔烃的制备方法,包括:将式Ⅱ结构的未活化烯烃、式Ⅲ结构的对甲基苯磺酰基炔、式Ⅳ结构的一溴二氟化合物、铱催化剂、碱及溶剂加入混合,可见光照射下形成反应体系,反应完成后经后处理得到式Ⅰ结构的β‑二氟烷基炔烃。本发明专利技术首次通过三组分反应实现了非活化烯烃的二氟烷基炔基化反应,简单高效的制备了β‑二氟烷基炔烃,反应条件温和,底物适用性广。

Preparation of a beta two fluoroalkyne

The invention discloses a preparation method of beta_difluoroalkynes, which comprises: mixing inactivated olefins with formula II structure, p-methylbenzenesulfonyl alkynes with formula III structure, monobromodifluoro compounds with formula IV structure, iridium catalyst, base and solvent, forming a reaction system under visible light irradiation, and after the reaction is completed, the reaction is reprocessed. Beta two fluoroalkynes are obtained from the structure i. The invention realizes the difluoroalkynylation of inactivated olefins by three-component reaction for the first time, and the preparation of beta_difluoroalkynes is simple and efficient, with mild reaction conditions and wide substrate applicability.

【技术实现步骤摘要】
一种β-二氟烷基炔烃的制备方法
本专利技术涉及有机合成
,具体涉及一种β-二氟烷基炔烃的制备方法。
技术介绍
由于氟原子的特殊性质,在有机分子中引入含氟片段往往能够显著地改变其母体的体积、酸性、亲脂性、极性、偶极距以及化学和生物代谢稳定性,因此,含氟的有机化合物已广泛地应用到医药、农药和材料等领域。其中,二氟烷基(CF2)作为一个重要的含氟官能团,常常视作氧原子、羰基或亚甲基的生物电子等排体,同时其吸电子性质会影响到邻近官能团的电子、化学性质和反应活性,因此,合成二氟烷化合物引起了化学工作者的广泛兴趣。从常见的工业原料出发,直接合成二氟烷化合物受到了越来越多的关注。烯烃作为最常见的有机化合物之一,能顺利发生亲电加成、氢化、氧化和交叉偶联等各种反应。近年来,随着自由基化学的复兴,烯烃的自由基加成受到了化学工作者的广泛关注。通过自由基历程,可以顺利的实现烯烃的碳二氟烷基化双官能团化,高合成效率的构建新的C-CF2和C-C键,提高二氟烷基化产物结构分子的多样性。炔烃也是一种重要的有机结构单元,通过它可以合成许多合成有用的有机官能团,通过自由基历程,也能很好的实现炔烃的二氟烷基化。烯烃本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种β‑二氟烷基炔烃的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将式Ⅱ结构的未活化烯烃、式Ⅲ结构的对甲基苯磺酰基炔、式Ⅳ结构的一溴二氟化合物、铱催化剂、碱及溶剂加入混合,可见光照射下形成反应体系,反应完成后经后处理得到式Ⅰ结构的β‑二氟烷基炔烃;

【技术特征摘要】
1.一种β-二氟烷基炔烃的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将式Ⅱ结构的未活化烯烃、式Ⅲ结构的对甲基苯磺酰基炔、式Ⅳ结构的一溴二氟化合物、铱催化剂、碱及溶剂加入混合,可见光照射下形成反应体系,反应完成后经后处理得到式Ⅰ结构的β-二氟烷基炔烃;其中,式Ⅱ中,R1为辛烷基、羟基乙基、乙氧基甲基、溴丙基、乙酰基乙基、三甲基硅基甲基、对甲氧基苯基甲基中的一种,R2为对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对甲氧基基苯基中的一种;G为乙氧基甲酰基、苯氨基甲酰基、苄氨基甲酰基中的一种;式Ⅰ中R1、R2、G与式Ⅱ中R1、R2、G具有相同含义。2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的反应体系的反应条件为:氮气氛围中,反应温度为11111℃,反应时间为15h111h。3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的反应体系的反应条件为:氮气氛围中,反应温度为21135℃,反应时间为35h138h。4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的铱催化剂为三(2-苯基吡啶)合铱,所述的碱为三乙胺,所述的有...

【专利技术属性】
技术研发人员:朱钢国金伟伟罗芳孔黎春
申请(专利权)人:浙江师范大学
类型:发明
国别省市:浙江,33

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