【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物描述本专利技术涉及二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物。更特别地，本专利技术涉及具有如下所示的通式(I)或通式(II)的被噻吩基团二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物。本专利技术还涉及用于制备所述被噻吩基团二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物的工艺。所述具有通式(I)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物本身或在(共)聚合之后，以及所述具有通式(II)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物本身可以有利地被用作发光太阳能集中器(luminescentsolarconcentrator)(LSC)中的光谱转换剂(spectrumconverter)，所述发光太阳能集中器进而能够改善在刚性和柔性支撑物上的选自例如光伏电池(或太阳能电池)、光伏模块(或太阳能模块)的光伏装置(或太阳能装置)的性能。本专利技术还涉及发光太阳能集中器(LSC)，所述发光太阳能集中器(LSC)包含至少一种具有通式(I)或通式(II)的被噻吩基团二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物，从而涉及包括所述发光太阳能集中器(LSC)的光伏装置(或太阳能装置)。在现有技术中，对来自太阳能辐射的能量的利用的主要限制之一由光伏装置(或太阳能装置)仅能最佳地吸收具有落在窄的光谱范围内的波长的辐射的能力代表。与从约300nm的波长延伸到约2500nm的波长的太阳能辐射的光谱范围相比，例如基于晶体硅的光伏电池(或太阳能电池)在900nm-1100nm范围内具有最佳吸收区(有效光谱)，而聚合物光伏电池(或太阳能电池)如果被暴露于具有低于约500nm的波长的辐射，则可能变得被损坏，这是由于在低于该极限变得显...
【技术保护点】
1.一种具有通式(I)或通式(II)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物：
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.11.13 IT 1020150000722911.一种具有通式(I)或通式(II)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物：其中：-Z表示硫原子、氧原子、硒原子；或NR6基团，其中R6选自直链或支链的C1-C20烷基基团、优选地C1-C8烷基基团，或者选自任选地被取代的芳基基团；-相同或不同的R1、R2和R3表示氢原子；或者选自任选地含有杂原子的直链或支链的C1-C20烷基基团、优选地C1-C8烷基基团，任选地被取代的环烷基基团，任选地被取代的芳基基团，任选地被取代的直链或支链的C1-C20烷氧基基团、优选地C1-C8烷氧基基团，任选地被取代的苯氧基基团，或氰基基团；-或者R1和R2可以任选地被结合在一起，以便与它们被结合至的碳原子一起形成含有从3个至14个碳原子、优选地从4个至6个碳原子的饱和的、不饱和的或芳香族的环体系或多环体系，所述环体系或多环体系任选地含有一个或更多个杂原子例如氧、硫、氮、硅、磷、硒；-或者R2和R3可以任选地被结合在一起，以便与它们被结合至的碳原子一起形成含有从3个至14个碳原子、优选地从4个至6个碳原子的饱和的、不饱和的或芳香族的环体系或多环体系，所述环体系或多环体系为饱和的、不饱和的或芳香族的，任选地含有一个或更多个杂原子例如氧、硫、氮、硅、磷、硒；-相同或不同的R4表示氢原子；或者选自直链或支链的烷基基团、优选地直链的C1-C20烷基基团、优选地C1-C8烷基基团；-相同或不同的R5选自任选地含有杂原子的直链或支链的C1-C20烷基基团、优选地C1-C8烷基基团，任选地被取代的环烷基基团；-相同或不同的n和m是0或1，条件是m和n中的至少一个为1。2.根据权利要求1所述的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物，其中在所述通式(I)或通式(II)中：-Z表示硫原子；-彼此相同的R1表示氢原子或者选自任选地被取代的芳基基团，优选地为2,6-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基；-彼此相同的R2和R3表示氢原子；-彼此相同的R4选自直链或支链的C1-C8烷基基团，优选地为甲基；-彼此相同的R5选自直链或支链的C1-C8烷基基团，优选地为甲基；-相同或不同的n和m是0或1，条件是n和m中的至少一个为1。3.一种用于制备具有通式(I)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物的工艺：其中Z、R1、R2、R3、R4、m和n具有与上文描述的相同的含义，所述工艺包括在至少一种碳二亚胺和至少一种二烷基氨基-吡啶的存在下使具有通式(III)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物的至少一种酸与至少一种(甲基)丙烯酸羟烷基酯反应：其中Z、R1、R2、R3、m和n具有与上文描述的相同的含义，其中：-所述(甲基)丙烯酸羟烷基酯选自：丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸3-羟丙酯、甲基丙烯酸3-羟丙酯、丙烯酸3-羟丁酯、甲基丙烯酸3-羟丁酯、丙烯酸4-羟丁酯、甲基丙烯酸4-羟丁酯、丙烯酸6-羟己酯、甲基丙烯酸6-羟己酯、丙烯酸3-羟基-2-乙基己酯、甲基丙烯酸3-羟基-2-乙基己酯、新戊二醇单丙烯酸酯、新戊二醇单甲基丙烯酸酯、1,5-戊二醇单丙烯酸酯、1,5-戊二醇单甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇单丙烯酸酯、1,6-己二醇单甲基丙烯酸酯、或其混合物；优选地在甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸2-羟丙酯之间选择；更优选地其为甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)；和/或-具有通式(III)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物的所述酸和所述(甲基)丙烯酸羟烷基酯以在从1:3至1:15的范围中、优选地在从1:3至1:8的范围中的摩尔比使用；和/或-所述碳二亚胺选自：水不溶性碳二亚胺，例如二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺；或者选自水溶性碳二亚胺，例如1-乙基-[3-(3-二甲基氨基)丙基]-碳二亚胺盐酸盐(WSC)；优选地选自二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-[3-(3-二甲基氨基)丙基]-碳二亚胺盐酸盐(WSC)；更优选地其为1-乙基-[3-(3-二甲基氨基)丙基]-碳二亚胺盐酸盐(WSC)；和/或-具有通式(III)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物的所述酸和所述碳二亚胺以在从1:1至1:5的范围中、优选地在从1:1至1:3的范围中的摩尔比使用；和/或-所述二烷基-氨基吡啶选自：N,N-二甲基-4-氨基吡啶(DMPA)、N,N-二乙基-4-氨基吡啶、N,N-二丁基-4-氨基吡啶；优选地其为N,N-二甲基-4-氨基吡啶(DMPA)；和/或-具有通式(III)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物的所述酸和所述二烷基-氨基吡啶以在从1:0.1至1:2的范围中、优选地在从1:0.2至1:1的范围中的摩尔比使用；和/或-所述工艺在至少一种有机溶剂的存在下进行，所述有机溶剂选自：醚类，例如1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷、四氢呋喃、或其混合物；烃类，例如甲苯、二甲苯、或其混合物；酯类溶剂，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、或其混合物；偶极非质子溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、或其混合物；氯化溶剂，例如二氯甲烷、二氯乙烷、二氯苯、或其混合物；或其混合物；优选地二氯甲烷，更优选地无水二氯甲烷；和/或-具有通式(III)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物的所述酸在所述有机溶剂中以这样的量使用，所述量使得在所述有机溶剂中具有在从0.005M至2M的范围中、优选地在从0.01M至0.1M的范围中的摩尔浓度；和/或-所述工艺在从-40℃至40℃的范围中、优选地在从0℃至30℃的范围中的温度进行；和/或-所述工艺进行持续在从1小时至30小时的范围中、优选地在从2小时至20小时的范围中的时间。4.一种用于制备具有通式(II)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物的工艺：其中Z、R1、R2、R3和R5具有与上文描述的相同的含义，并且n和m等于1，所述工艺包括：(a)使至少一种具有通式(IV)的二取代的氟化苯并杂二唑化合物与至少一种具有通式(V)的4-羟基苯甲酸烷基酯反应：其中Z、R2和R3具有与上文描述的相同的含义，其中R5具有与上文描述的相同的含义，获得具有通式(VI)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物：其中Z、R2、R3和R5具有与上文描述的相同的含义，并且n和m等于1；并且在其中在具有通式(II)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物中，相同或不同的R1不表示氢原子的情况下，(b)使至少一种在步骤(a)中获得的具有通式(VI)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物与至少一种选自N-卤代酰亚胺的化合物反应，所述N-卤代酰亚胺例如N-溴代琥珀酰亚胺、N-溴代邻苯二甲酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、N-碘代邻苯二甲酰亚胺，获得具有通式(VII)的二取代的卤代二芳氧基苯并杂二唑化合物：其中Z、R2、R3和R5具有与上文描述的相同的含义，并且X是卤素原子，所述卤素原子选自溴、碘，优选地溴；(c)使至少一种在步骤(b)中获得的具有通式(VII)的二取代的卤代二芳氧基苯并杂二唑化合物与至少一种具有通式(VIII)的芳基硼化合物反应：其中R1具有与上文描述的相同的含义，条件是R1取代基不表示氢原子，并且R7取代基表示氢原子，或者可以选自直链或支链的C1-C10烷基基团，或者选自任选地被取代的环烷基基团，或者两个R7取代基可以任选地被结合在一起，以便与它们被结合至的其他原子一起形成环状化合物，如在硼酸的频哪醇酯或硼酸的1,3-丙二醇酯的情况中；和/或-在所述步骤(a)中，所述具有通式(IV)的二取代的氟化二芳氧基苯并杂二唑化合物和所述具有通式(V)的4-羟基苯甲酸烷基酯以在从1:2至1:10的范围中、优选地在从1:2至1:5的范围中的摩尔比使用；和/或-所述步骤(a)在至少一种弱有机碱的存在下进行，所述弱有机碱选自：碱金属或碱土金属的羧酸盐，例如乙酸钾、乙酸钠、乙酸铯、乙酸镁、乙酸钙、丙酸钾、丙酸钠、丙酸铯、丙酸镁、丙酸钙、或其混合物；碱金属或碱土金属的碳酸盐，例如碳酸锂、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸镁、碳酸钙、或其混合物；碱金属或碱土金属的碳酸氢盐，例如碳酸氢锂、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸氢铯、碳酸氢镁、碳酸氢钙、或其混合物；或其混合物；优选地碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯；和/或-所述具有通式(IV)的二取代的氟化二芳氧基苯并杂二唑化合物和所述弱有机碱以在从1:1至1:10的范围中、优选地在从1:2至1:5的范围中的摩尔比使用；和/或-所述步骤(a)在至少一种有机溶剂的存在下进行，所述有机溶剂选自：醚类，例如1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷、四氢呋喃、或其混合物；氯化溶剂，例如二氯甲烷、氯仿、或其混合物；偶极非质子溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜；或其混合物；优选地N,N-二甲基甲酰胺；和/或-所述具有通式(IV)的二取代的氟化二芳氧基苯并杂二唑化合物在所述有机溶剂中以这样的量使用，所述量使得在所述有机溶剂中具有在从0.05M至2M的范围中的摩尔浓度、优选地在从0.1M至1M的范围中的摩尔浓度；和/或-所述步骤(a)在从60℃至150℃的范围中、优选地在从80℃至120℃的范围中的温度进行；和/或-所述步骤(a)进行持续在从1小时至24小时的范围中、优选地在从2小时至18小时的范围中的时间；和/或-在所述步骤(b)中，所述具有通式(VI)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物和所述选自N-卤代酰亚胺的化合物以在从1:2至1:3的范围中、优选地在从1:2至1:2.5的范围中的摩尔比使用；和/或-所述步骤(b)在至少一种有机溶剂的存在下进行，所述有机溶剂选自：醚类，例如1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷、四氢呋喃、或其混合物；氯化溶剂，例如二氯甲烷、氯仿、或其混合物；偶极非质子溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜；或其混合物；优选地四氢呋喃；和/或-所述具有通式(VI)的二取代的二芳氧基苯并杂二唑化合物在所述有机溶剂中以这样的量使用，所述量使得在所述有机溶剂中具有在从0.01M至5M的范围中、优选地在从0.02M至2M的范围中的摩尔浓度；和/或-所述步骤(b)在从20℃至50℃的范围中、优选地在从22℃至30℃范围中的温度进行；和/或-所述步骤(b)进行持续在从1小时至2...
【专利技术属性】
技术研发人员：G·施姆普纳，A·A·普罗托，
申请(专利权)人：埃尼股份公司，
类型：发明
国别省市：意大利,IT
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