1,3,5-三嗪衍生物及其在颜料中的用途制造技术

本发明专利技术涉及一种1,3,5‑三嗪衍生物及其用途。所述的1,3,5‑三嗪衍生物其为式I所示化合物。本发明专利技术提供的1,3,5‑三嗪衍生物为有机颜料分散剂的应用，其不仅可以提高有机颜料的分散性和流动度，而且可提高有机颜料的着色力。

【技术实现步骤摘要】
1,3,5-三嗪衍生物及其在颜料中的用途
本专利技术涉及一种三嗪衍生物及其用途，具体地说，涉及一种1,3,5-三嗪衍生物及其在有机颜料领域中的应用。
技术介绍
有机颜料性能优越而被广泛的应用在涂料、塑料、油墨等不同的行业中，其中，有机颜料的分散性对其使用性能有着重要的影响。有机颜料与底物体系往往形成一种分散体，呈高度的热力学不稳定性，因此在分子间作用力的作用下，有机颜料颗粒极易发生团聚，从而影响产品的应用性能。因此，为了得到稳定的分散体系，在实际使用中需要使用分散剂进行处理以得到较为稳定的分散体系。表面活性剂类颜料分散剂是新一代的高效颜料分散剂，对于改善有机颜料的分散有明显的效果。迄今，表面活性剂类颜料分散剂主要有：脂肪胺或其衍生物的胺盐或者季铵盐，其可降低颜料粒子提高颜料分散性，在有机颜料的制备过程中加入某些胺盐或者铵盐可以提高颜料的分散性和流动度。但现有的表面活性剂类颜料分散剂虽能提高有机颜料的分散性和流动度，但是其对有机颜料的色光有一定影响，而且会不同程度的降低有机颜料的着色力。鉴于此，本领域迫切需要一种既能提高有机颜料的分散性和流动度，又不降低有机颜料的着色力(甚至还能提高有机颜料的着色力)的新颖的有机颜料分散剂。
技术实现思路
本专利技术的专利技术人经研究发现：以1,3,5-三嗪为母体，对其进行适当的结构修饰后得到一种结构新颖的1,3,5-三嗪衍生物。经测试，所得到的1,3,5-三嗪衍生物既能提高有机颜料的分散性和流动度，又可提高有机颜料的着色力。本专利技术的一个目的在于，提供一种结构新颖的1,3,5-三嗪衍生物。本专利技术所述1,3,5-三嗪衍生物为式I所示化合物：式I中，R为C1～C18直链或支链的烃基，R1～R6分别独立选自C1～C24直链或支链的烷基中一种，a为1～20的整数，b为1～20的整数，X为卤素(F、Cl、Br或I)。本专利技术另一个目的在于，揭示上述1,3,5-三嗪衍生物(式I所示化合物)的一种用途：即式I所示化合物作为有机颜料分散剂的应用。此外，本专利技术还有一个目的在于，提供一种制备式I所示化合物的方法，所述方法的主要步骤是：首先由三聚氯氰与相应的脂肪伯胺(RNH2)反应，得到中间体A(式II所示化合物)；再由式II所示化合物与取代二胺(式IV所示化合物或/和式V所示化合物)反应，得中间体B(式III所示化合物)，中间体B与卤代烷反应(季铵盐化)反应，得到目标物(式I所示化合物)。其中，a,b,R,R1,R2,R4和R5的定义与前文所述相同。具体实施方式在本专利技术一个优选技术方案中，R为C1～C18直链或支链的烷基；进一步优选的R为C4～C16直链或支链的烷基。在本专利技术另一个优选技术方案中，a为1～10的整数，b为1～10的整数；在本专利技术又一个优选技术方案中，R1～R6分别独立选自C1～C24直链或支链的烷基中一种，且R1～R3及R4～R6中至少有一个为C4～C24直链或支链的烷基。在本专利技术又一个优选技术方案中，所述有机颜料为偶氮类有机颜料或杂环类有机颜料。下面通过实施例对本专利技术作进一步阐述，其目的仅在于更好理解本专利技术的内容。因此，所举之例不限制本专利技术的保护范围。实施例1式I-1所示化合物的制备：(1)将三聚氯氰(2.46g，20mmol)溶于乙腈(30mL)中，随后加入正十二胺(3.71g，20mmol)，向该溶液中滴加N,N-二甲基乙二胺(3.87g，30mmol)的乙腈溶液(10mL)，滴加完后在冰浴中反应4h。用硅胶柱柱层析分离纯化(洗脱液：乙酸乙酯：石油醚＝1：5(v/v))，得到式II-1所示化合物(5.00g白色固体，得率：75％)。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ6.05(s,1H),3.50-3.55(m,2H),1.62-1.77(m,2H),1.46-1.56(m,18H),0.88(t,J＝6.8Hz,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ171.00,169.75,165.82,41.58,31.91,29.62,29.54,29.48,29.40,29.34,29.16,28.99,26.64,22.69,14.13.(2)将式II-1所示化合物(3.33g，10mmol)溶于20mL二氯甲烷中，将NaHCO3(1.68g，20mmol)配置成10％水溶液，并加入到上述溶液中。随后加入N,N’-二甲基乙二胺(1.78g，20mmol)，升温至70℃，回流反应6h。反应液分层，水相用二氯甲烷洗涤(10mL×3)，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥后，经硅胶柱柱层析分离(洗脱液：乙酸乙酯：石油醚＝1：5(v/v))，得到式III-1所示化合物(1.75g黄色油状液体，Yield：40％)。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ5.46(t,J＝5.6Hz,1H),4.46-4.48(m,4H),3.43-3.38(m,2H)2.72-2.88(m,4H),2.39-2.46(m,12H),1.58-1.59(m,2H),1.26(s,18H),0.88(t,J＝6.8Hz,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3):δ172.04,171.39,168.06,65.03,57.69,45.79,41.04,31.90,31.84,29.68,29.63,29.58,29.56,29.52,29.33,26.82,22.68,14.11.(3)在100mL耐压管中，将式III-1所示化合物(0.87g，2mmol)溶于15mL无水乙腈中，加入溴代正丁烷(0.82g，6mmol)，缓慢升温至90℃，使无水乙腈回流，磁力搅拌反应8h。移去加热，冷却至室温，放冰箱静置，有白色固体析出，抽滤。用乙酸乙酯/乙醇体系重结晶，冷却后，静置有大量白色固体析出，抽滤，用乙酸乙酯多次洗涤该固体，得到标题目标物(白色固体，得率：67％)，mp:91-93℃。1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.12(t,J＝5.6Hz,1H),4.75-4.83(m,4H),3.76(s,4H),3.30-3.33(m,6H),3.11(s,12H),1.73-1.81(m,4H),1.51-1.45(m,2H),1.31-1.34(m,22H),0.94(t,J＝7.2Hz,6H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).13CNMR(100MHz,DMSO):δ170.74,170.23,167.30,63.74,63.60,61.51,61.35,60.18,60.15,50.67,50.60,40.31,26,29.01,29.00,28.98,28.77,28.70,28.67,26.35,23.76,22.06,19.13,19.12,13.92,13.48.实施例2式I-2所示化合物的制备：除以溴代正辛烷替换实施例1中溴代正丁烷外，其它条件及步骤与实施例1相同，得到标题化合物(白色固体，mp:93-95℃)，得率67％。1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.11(t,J＝5.6Hz,1H),4.76-4.73(m,4H),3.77(s,4H),3.30-3.33(m,6H),3.12(s,12H),1.71-1.61(m,4H),1.52-1.55(m本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种1,3,5‑三嗪衍生物，其为式I所示化合物：

【技术特征摘要】
1.一种1,3,5-三嗪衍生物，其为式I所示化合物：式I中，R为C1～C18直链或支链的烃基，R1～R6分别独立选自C1～C24直链或支链的烷基中一种，a为1～20的整数，b为1～20的整数，X为卤素。2.如权利要求1所述的1,3,5-三嗪衍生物，其特征在于，其中R为C1～C18直链或支链的烷基。3.如权利要求2所述的1,3,5-三嗪衍生物，其特征在于，其中R为C4～C16直链或支链的烷基。4.如权利要求1所述的1,3,5-三嗪衍生物，其特征在于，其中a为1～10的整数，b为1～10...

【专利技术属性】
技术研发人员：王利民，黄卓，罗德亮，冯梦龙，尚涛，田禾，韩建伟，
申请(专利权)人：杭州百合科莱恩颜料有限公司，华东理工大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33