一类新型的5-酰胺基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑制造技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，一类新型的5‑酰胺基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑，其化学结构式如下：

A new class of 5- amide -1,4,5- three substituted 1,2,3- three azole

The invention belongs to the field of organic synthesis technology, and a new type of 5 - amide - group 1,4,5 1,2,3 three substituted 1,2,3 - azole nitrogen has its chemical structure as follows:

【技术实现步骤摘要】
一类新型的5-酰胺基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑
本专利技术属于有机合成
，涉及一种新型的5-酰胺基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的结构。
技术介绍
5-酰胺基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑是一类重要的杂环化合物，有潜在的生物活性和成药的可能性。近年来，已有一系列文献或专利报道了5-酰胺基-1,2,3-三氮唑的具良好的生物活性。2012年，Budd课题组筛选了一系列化合物，最后发现一类具有5-酰胺基-1,2,3-三氮唑结构的化合物对溶血磷脂酸受体-1(LPA1)有很强的拮抗作用。(J.Med.Chem.2012,55,7920)。2015年Taddei课题组报道了一类5-酰胺基-1,2,3-三氮唑对热休克蛋白90(HSP90)有良好的抑制作用(J.Org.Chem.,2015,80,2562)。随后该类化合物受到广泛研究与关注。由于其在化学及生物学领域的优异表现，因此保护其结构具有重要的意义。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是保护一类具有5-酰胺基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑核心结构的化合物。其具有潜在的生理活性和药用价值，本专利将保护这一类化合物的结构。本专利技术的技术方案：一类新型的5-酰胺基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑，其化学结构式如下：其中，R1和R2为氢原子、烷基、烷氧基或芳基，R1和R2相同或不同；R3为烷基、烷氧基或芳基；R4为烷基或芳基。本专利技术的有益效果：本专利技术中5-酰胺基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。具体实施方式以下结合技术方案，进一步说明本专利技术的具体实施方式。实施例1：1-苄基-4-苯基-5-(吡唑啉2-酮基)-1H-1,2,3-三氮唑1HNMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ7.69(d,J＝5.0Hz,2H),7.36-7.34(m,6H),7.29(d,J＝10.0Hz,2H),5.60(s,2H),4.14(t,J＝10.0Hz,2H),2.96(brs,2H).13CNMR(125MHz,CDCl3):δ156.6,141.9,134.4,129.4,129.3,129.1,128.9,128.8,127.9,126.3,63.3,53.1,44.5.HRMS(ESI)m/zcalcdforC18H16N4O2(M+Na)+343.1171,found343.1172.实施例2：1-苄基-4-对甲氧基苯基-5-(吡唑啉2-酮基)-1H-1,2,3-三氮唑1HNMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ7.53(d,J＝10.0Hz,2H),7.31-7.27(m,3H),7.21(d,J＝10.0Hz,2H),6.87(d,J＝10.0Hz,2H),5.50(s,2H),4.06(t,J＝10.0Hz,2H),3.73(s,3H),2.86(brs,2H).13CNMR(125MHz,CDCl3):δ160.0,155.7,141.9,134.5,129.2,128.9,127.9,127.7,127.2,121.9,114.5,63.3,56.3,53.1,44.5.HRMS(ESI)m/zcalcdforC19H18N4O3(M+Na)+373.1277,found373.1277.实施例3：1-苄基-4-对氯苯基-5-(吡唑啉2-酮基)-1H-1,2,3-三氮唑1HNMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ7.64(d,J＝10.0Hz,2H),7.42-7.37(m,5H),7.31(d,J＝10.0Hz,2H),5.62(s,2H),4.15(t,J＝10.0Hz,2H),2.91(brs,2H).13CNMR(125MHz,CDCl3):δ155.6,141.1,134.9,134.4,129.4,129.4,129.1,128.1,128.0,128.0,127.8,63.3,53.4,44.7.HRMS(ESI)m/zcalcdforC18H15ClN4O2(M+Na)+377.0781,found377.0783.实施例4：1-苄基-4-苯基-5-((S)-4-苯基-吡咯啉2-酮基)-1H-1,2,3-三氮唑(c＝1.70,CH2Cl2).1HNMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ7.50-7.40(m,10H),7.10-7.05(m,1H),6.95-6.85(m,2H),6.42(d,J＝5.0Hz,2H),5.39(m,2H),4.57(s,2H),4.32(t,J＝10.0Hz,1H).13CNMR(125MHz,(CD3)2SO):δ156.3,134.9,134.7,129.3,129.2,128.6,128.6,128.4,128.1,128.0,126.8,99.5,70.0,60.8,50.5.HRMS(ESI)m/zcalcdforC24H20N4O2(M+Na)+419.1484,found419.1488.实施例5：1-苄基-4-苯基-5-((S)-4-苄基-吡唑啉2-酮基)-1H-1,2,3-三氮唑(c＝2.15,CH2Cl2).1HNMR(500MHz,CD3OD,TMS):δ7.65-7.55(m,2H),7.50-7.36(m,10H),7.09-7.03(m,3H),6.51(s,2H),5.55(s,2H),4.33(t,J＝10.0Hz,1H),4.09-4.06(m,2H).13CNMR(125MHz,CDCl3):δ155.3,134.5,134.1,129.6,129.3,129.0,128.8,128.5,128.2,127.5,127.2,127.1,69.1,60.4,53.5,53.1.HRMS(ESI)m/zcalcdforC25H22N4O2(M+Na)+433.1640,found433.1642.实施例6：1-苄基-4-正丁基-5-((S)-4-苄基-吡唑啉2-酮基)-1H-1,2,3-三氮唑(c＝0.44,CH2Cl2).1HNMR(500MHz,CD3OD,TMS):δ7.33-7.27(m,5H),7.20-7.15(m,3H),6.85-6.75(m,2H),5.54(s,2H),4.41-4.14(m,3H),2.65-2.45(m,4H),1.75-1.55(m,2H),1.45-1.30(m,2H),0.93(t,J＝10.0Hz,3H).13CNMR(125MHz,CD3OD):δ157.4,136.1,130.2,129.7,129.2,128.2,69.9,59.7,53.0,39.2,31.7,25.3,23.3,14.2.HRMS(ESI)m/zcalcdforC23H26N4O2(M+Na)+413.1953,found413.1948.实施例7：1-苄基-4叔丁基-5-(N-苯基-N-叔丁氧羰基)-1H-1,2,3-三氮唑1HNMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ7.29-7.24(m,7H),7.11-7.09(m,3H),5.34(d,J＝15.0Hz,1H),4.94(d,J＝15.0Hz,1H),1.31(s,9H),1.本文档来自技高网...

【技术保护点】
一类新型的5‑酰胺基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑，其特征在于，5‑酰胺基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的化学结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一类新型的5-酰胺基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑，其特征在于，5-酰胺基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋汪泽，郑楠，郑玉斌，
申请(专利权)人：大连理工大学，
类型：发明
国别省市：辽宁,21