含氟丙烯酸系化合物及其制造方法以及固化性组合物和物品技术

技术编号:17831190 阅读:58 留言:0更新日期:2018-05-03 15:16
本发明专利技术提供可容易地合成的新型的含氟多官能丙烯酸系化合物及其制造方法、固化性组合物以及具有防水防油性表面的物品。下式的含氟丙烯酸系化合物。[Rf

Fluorinated acrylic compounds and their manufacturing methods, curing compositions and articles

The present invention provides a novel fluorine - containing polyfunctional acrylic acid compound and a manufacturing method, a curing composition, and an article with a waterproof and oil proof surface. The next type of fluorinated acrylic acid compound. [Rf

【技术实现步骤摘要】
含氟丙烯酸系化合物及其制造方法以及固化性组合物和物品
本专利技术涉及含氟多官能丙烯酸系化合物及其制造方法、包含该化合物的固化性组合物以及具有由该组合物的固化物层构成的防水防油性表面的物品。
技术介绍
以往,作为保护树脂成型体等的表面的手段,一般广泛地使用了硬涂处理。其为在成型体的表面形成硬质的固化树脂层(硬涂层)而使其难以损伤。作为构成硬涂层的材料,多使用了热固化性树脂、紫外线或电子束固化型树脂、以及具有这两者的功能的树脂。另一方面,随着树脂成型品的利用领域的扩大、高附加值化的潮流,对固化树脂层(硬涂层)的高功能化的要求在提高,作为其中的一个,要求对硬涂层赋予防污性。这是通过对硬涂层的表面赋予防水性、防油性等性质,从而使得难以污染,或者即使污染也能够容易地除去。作为对硬涂层赋予防污性的方法,广泛地使用了在暂时形成的硬涂层表面将含氟防污剂涂布和/或固定的方法,对于通过将含氟固化性成分添加到固化前的固化树脂组合物中、将其涂布固化而同时进行硬涂层的形成和防污性的赋予的方法也进行了研究。例如,在日本特开平6-211945号公报(专利文献1)中示出了通过在丙烯酸系的固化性树脂组合物中添加丙烯酸本文档来自技高网...

【技术保护点】
由下述通式(1)或(2)表示的含氟丙烯酸系化合物:[Rf

【技术特征摘要】
2016.10.25 JP 2016-2086311.由下述通式(1)或(2)表示的含氟丙烯酸系化合物:[Rf1-Z1]a-Q1-[Z2-SiRcX3-c]b(1)[X3-cRcSi-Z2]b-Q2-Z1-Rf2-Z1-Q2-[Z2-SiRcX3-c]b(2)式中,Rf1独立地为由碳数1~6的全氟亚烷基和氧原子构成的分子量400~20,000的1价的全氟聚醚基,Rf2为由碳数1~6的全氟亚烷基和氧原子构成的分子量400~20,000的2价的全氟聚醚基,Z1独立地为碳数1~20的可含有氧原子、氮原子和硅原子的2价的烃基,中途可含有环状结构,Z2独立地为碳数2~8的2价的烃基,Q1为含有至少(a+b)个硅原子的(a+b)价的连接基团,可形成环状结构,Q2独立地为含有至少(b+1)个硅原子的(b+1)价的连接基团,可形成环状结构,a为1~10的整数,b独立地为1~10的整数,c各自独立地为0、1或2,式(1)中的用[]括起来的a个Z1或式(2)中的Z1和b个Z2全部分别与Q1或Q2结构中的硅原子结合,R独立地为1~6的1价的烃基,X各自独立地为由CH2=CR1-COO-Z3-SiR2R3-O-表示的基团,R1为氢原子或碳数1~8的1价的烃基,R2和R3各自独立地为碳数1~8的1价的烃基,Z3为碳数1~8的2价的烃基,中途可含有环状结构。2.权利要求1所述的含氟丙烯酸系化合物,其中,通式(1)、(2)中的Z2为-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-。3.权利要求1或2所述的含氟丙烯酸系化合物,其中,通式(1)、(2)中的X为由下述式表示的基团:CH2=CR4-COO-CH2-SiR2R3-O-式中,R2、R3与上述相同,R4为氢原子或甲基。4.权利要求1~3的任一项所述的含氟丙烯酸系化合物,其由下述通式(6)或(7)表示:[Rf1-Z1]a-Q1-[CH2CH2Si(OSi(CH3)2CH2OOCCR4=CH2)3]b(6)[(CH2=CR4COOCH2Si(CH3)2O)3SiCH2CH2]b-Q2-Z1-Rf2-Z1-Q2-[CH2CH2-Si(OSi(CH3)2CH2OOCCR4=CH2)3]b(7)式中,Rf1、Rf2、Z1、Q1、Q2、a、b如上述所述,R4为氢原子或甲基。5.权利要求1~4的任一项所述的含氟丙烯酸系化合物,其中,全氟聚醚基与(甲基)丙烯酰基经由包含以下结构的连接结构而结合,与氟聚醚链连接的各反应性末端基[Z2-SiRcX3-c]b各自合计具有4个以上的(甲基)丙烯酰基,Z2、R、X、b、c如上所述,-Si-O-Si-Z2-Si-式中,Z2如上所述。6.由下述通式(1)或(2)表示的含氟丙烯酸系化合物的制造方法,其特征在于,使由下述通式(8)或(9)表示的具有多官能Si-H基的氟聚醚化合物与由下述通式(10)表示的含有末端不饱和基团的反应性硅烷化合物进行氢化硅烷化反应,使得到的由下述通式(3)或(4)表示的含氟反应性硅烷化合物与由下述通式(5)表示的含有丙烯酰基的硅烷醇化合物反应:[Rf1-Z1]a-Q1-[H]b(8)[H]b-Q2-Z1-Rf2-Z1-Q2-[H]b(9)式中,Rf1独立地为由碳数1~6的全氟亚烷基和氧原子构成的分子量400~20,000的1价的全氟聚醚基,Rf2为由碳数1~6的全氟亚烷基和氧原子构成的分子量400~20,000的2价的全氟聚醚基,Z1独立地为碳数1~20的可含有氧原子、氮原子和硅原子的2价的烃基,中途可含有环状结构,Q1为含有至少(a+b)个硅原子的(a+b)价的连接基团,可形成环状结构,Q2独立地为含有至少(b+1)个硅原子的(b+1)价的连接基团,可形成环状结构,a为1~10的整数,b独立地为1~10的整数,式(8)中的用[]括起来的a个Z1或式(9)中的Z1和b个H全部分别与Q1或Q2结构中的硅原子结合,CH2=CR4-(Z4)d-SiRcM3-c(10)式中,R4为氢原子或甲基,Z4为碳数1~6的2价的烃基,d为0或1,R独立地为1~6的1价的烃基,M独立地为烷氧基或烷氧基烷基,c为0、1或2,[Rf1-Z1]a-Q1-[Z2-SiRcM3-c]b(3)[M3-cRcSi-Z2]b-Q2-Z1-Rf2-Z1-Q2-[Z2-SiRcM3-c]b(4)式中,Rf1、Rf2、Z1、Q1、Q2、R、M、a、b、c如上所述,Z2独立地为碳数2~8的2价的烃基,式(3)中的用[]括起来的a个Z1或式(4)中的Z1和b个Z2全部分别与Q1或Q2结构中的硅原子结合,CH2=CR1-COO-Z3-SiR2R3-OH(5)式中,R1为氢原子或碳数1...

【专利技术属性】
技术研发人员:坂野安则
申请(专利权)人:信越化学工业株式会社
类型:发明
国别省市:日本,JP

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