The present invention discloses a novel quinoline compound and its synthesis method and application. The novel quinoline compound is a non enantiomeric raceme compound with two chiral centers, and its structure is:
【技术实现步骤摘要】
具有逆转肿瘤细胞耐药活性的新型喹啉类化合物及其合成方法和应用
本专利技术属于具有逆转肿瘤细胞耐药活性的化合物
，具体涉及一种具有逆转肿瘤细胞耐药活性的新型喹啉类化合物及其合成方法和应用。
技术介绍
癌症是全球范围内的危害人类健康的疾病，美国癌症协会在全球癌症领域顶级杂志《CA：ACancerJournalforClinicians》杂志发布的最新数据显示，2017年美国将出现新发癌症病例1688780例，癌症死亡病例600920例，位居美国第二大死因。2016年1月25日，《CA：ACancerJournalforClinicians》也发表了我国国家癌症中心公布的2015年癌症统计数据[1]。该研究分析结果提示，2015年中国预计有429.2万例新发肿瘤病例和281.4万例死亡病例。在中国，癌症已成为疾病死因之首，癌症已成为非常重要的公共健康问题。化疗是肿瘤治疗的主要手段之一，但是多药耐药(multidrug-resistance，MDR)现象的产生限制了许多抗癌药物的临床使用。多药耐药是指肿瘤细胞对一种抗肿瘤药物出现耐药的同时，对其他的结构不同、作用机理...
【技术保护点】
具有逆转肿瘤细胞耐药活性的新型喹啉类化合物，其特征在于该新型喹啉类化合物为具有两个手性中心的两组非对映异构体内消旋化合物，其结构式为：
【技术特征摘要】
1.具有逆转肿瘤细胞耐药活性的新型喹啉类化合物，其特征在于该新型喹啉类化合物为具有两个手性中心的两组非对映异构体内消旋化合物，其结构式为：其中R为Me-或OMe-。2.一种权利要求1所述的具有逆转肿瘤细胞耐药活性的新型喹啉类化合物的合成方法，其特征在于具体合成路线为：3.根据权利要求2所述的具有逆转肿瘤细胞耐药活性的新型喹啉类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：(1)(2-(4-甲氧基苯基)喹啉-4-基)(吡啶-2-基)甲酮2a的合成在氮气保护下将2-溴吡啶加入到含有干燥乙醚的三颈瓶中，将体系降温至-78℃，再向体系中滴加正丁基锂反应，然后将溶解在干燥四氢呋喃的1a化合物滴加到反应体系中，升温至-70℃反应，反应结束后加水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏得到2a化合物的粗产物，采用柱色谱分离粗产物得到产物2a化合物；(2)(2-(4-甲氧基苯基)喹啉-4-基)(吡啶-2-基)甲醇3a的合成将2a化合物溶解到无水乙醇中，加入硼氢化钠于0℃反应，反应结束后，加入水淬灭反应，体系有白色沉淀析出，抽滤并真空干燥得到产物3a化合物；(3)(2-(4-甲氧基苯基)喹啉-4-基)(哌啶-2-基)甲醇4a的合成将3a化合物溶于干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，在氮气保护和冰浴条件下加入氢化钠搅拌10min，再滴加碘甲烷，然后升温至25℃搅拌反应1...
【专利技术属性】
技术研发人员：时蕾，徐晶晶，杜鸿志，袁胜涛，全兴萍，孙立，张贵生，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南,41
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