The present invention discloses the purpose of the invention is to develop an air atmosphere, the use of organic antimony blocked Lewis acid-base catalyst by C H bondfunctionalization imine and unsaturated hydrocarbons, the new method of preparing quinoline compound for high conversion rate and high yield; the mild reaction condition, using the the air as the oxidant, the preparation process of green environmental protection, the catalytic system is simple, low cost, conversion rate and yield of the target product superiority, catalyst Recyclable reuse, has good prospects for industrial applications.
【技术实现步骤摘要】
一种有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法
本专利技术涉及有机合成领域,具体涉及一种有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法。
技术介绍
近年来,C-H键官能团化方法由于合成步骤少、原子经济性高、挑战性地构建重要有机功能分子等优点,成为了有机合成化学领域的研究热点。国内外科研团队在催化剂、配体以及添加剂等方面进行反应优化,提高C-H键官能团化的化学选择性、区域选择性及立体选择性,并构建了系列重要有机功能分子,使得C-H键的官能团化方法得到了飞速的发展。但是,由于C-H键具有较高的解离能,其热力学稳定性较高而化学反应活性较低,因此,部分C-H键的催化活化方法存在反应温度较高,催化体系复杂,需要当量的氧化剂或酸碱添加剂,产生较多的有机和无机废物,难以回收再利用,易造成环境污染等缺陷。另一方面,C-H键活化的区域选择性和对映选择性难以控制,导致部分方法还需要导向基团的导入与脱除。因此,发展更符合绿色化工要求的催化体系仍然是极大的挑战。2008年,京都大学的Hiyama和Nakao教授等人以过渡金属镍催化剂与路易斯酸催化剂体系实现了温和条件下的非活化C-H键与不饱和芳烃杂环化合物的加成反应。该研究表明通过路易斯酸配位活化C-H键可降低其解离能,从而有利于氧化加成反应进行;但是该体系还需要耦合镍金属催化剂用于氧化还原,不能实现简单回收再利用,不利于工业应用。2006年,加拿大Stephan研究组提出受阻路易斯酸碱对新概念,是路易斯酸化学具有里程碑意义的最新进展;其中大位阻的路易斯酸和大位阻的路易斯碱相互作用,没有发生传统的中和反应形成路易斯酸碱 ...
【技术保护点】
一种有机锑催化C‑H键官能团化构建喹啉化合物的方法,包含下述步骤:取亚胺类化合物、炔烃或烯烃类化合物、有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂、溶剂置于反应容器中,混合;在空气氛围下,于反应温度为50~160℃下,持续搅拌反应6~30h,反应结束后冷却至室温;减压蒸馏浓缩除去溶剂,用乙醚溶液溶解粗产品,过滤回收催化剂,减压蒸馏浓缩除去乙醚,粗产品经柱色谱,即得目标产物;所述喹啉化合物具有下述结构式I:
【技术特征摘要】
1.一种有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法,包含下述步骤:取亚胺类化合物、炔烃或烯烃类化合物、有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂、溶剂置于反应容器中,混合;在空气氛围下,于反应温度为50~160℃下,持续搅拌反应6~30h,反应结束后冷却至室温;减压蒸馏浓缩除去溶剂,用乙醚溶液溶解粗产品,过滤回收催化剂,减压蒸馏浓缩除去乙醚,粗产品经柱色谱,即得目标产物;所述喹啉化合物具有下述结构式I:其中,R1是选自氢、氯、甲基或甲氧基;R2是选自氢、溴、甲基或硝基;R3是选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基、叔丁基、异丙基或硝基。2.根据权利要求1所述的有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法,其特征在于,所述的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂具有下述结构式II:其中,锑原子除与配体中的两个碳原子成键外,还与配体中的氮原子形成配位键,锑原子与氟原子成共价键;所述取代基R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、或氟;所述取代基R12、R13、R14、R15选自氢、甲基、乙基、或氟;所述取代基R16、R17、R18、R19、R20选自氢、甲基、乙基、三氟甲基、醛基、羧基、酯基、腈基、氟、氯、溴、或碘。3.根据权利要求1所述的有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法,其特征在于,所述的亚胺类化合物选自...
【专利技术属性】
技术研发人员:尹双凤,雷健,邱仁华,彭尧,
申请(专利权)人:湖南大学,
类型:发明
国别省市:湖南,43
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