一系列多米诺芳炔前体及其合成方法技术
A series of Domino aryl acetylene precursors and their synthesis methods
The invention discloses a series of Domino aryne precursors and a synthetic method thereof. The precursors of the aryl alkyne are like the structure shown by A1 to A6. The synthesis methods of the aryl acetylene precursor include the synthesis of 3 hydroxyl hydroxyl 2 (three methyl silicone) phenyl three fluoromethsulfonate and two steps of the synthesis of aryl alkyne precursors. The technical effect of the invention is: first, the aryl acetylene precursor has the characteristic of nucleo functional reaction in the 1,3 position of the benzene ring, which has a broad application prospect in the field of organic synthesis and drug synthesis; secondly, the synthesis method of aryne precursors is simple and can be prepared in a large amount.
【技术实现步骤摘要】
一系列多米诺芳炔前体及其合成方法
本专利技术属于有机化学的
，具体涉及一系列多米诺芳炔前体以及其合成方法。
技术介绍
以苯环为核心骨架的结构广泛存在于有生物活性的天然化合物及合成的药物分子中，因而发展高效的合成多取代苯衍生物的方法一直以来是合成有机化学研究的重点之一。芳炔作为一种高活性中间体，因其可以一次在苯环上引入两个官能团，在天然产物合成及制药等领域具有广泛的用途。此前，本领域技术人员曾用多米诺芳炔前体2-(三甲基硅烷基)-1,3-二三氟甲磺酸苯酯(TPBT)实现了苯环的1,2-双亲核，1,3-二胺基化和1,2-二胺基化。但TPBT作为对称性的芳炔前体，生成芳炔时两个OTf的离去性是一致的。针对这一问题，本专利技术致力于合成不对称的芳炔前体，使生成芳炔时离去基团的离去性具有差异，从而调控多米诺过程，拓展芳炔前体在合成有机化学及药物分子合成中的应用范围。
技术实现思路
针对多米诺芳炔前体的这一问题，本专利技术所要解决的问题就是提供一系列芳炔前体及其合成方法，该芳炔前体具备在苯环的1,3位置上进行双亲核官能化反应的性能。为了解决上述技术问题，本专利技术提供的一系...
【技术保护点】
一系列多米诺芳炔前体及其合成方法，其结构式如下：
【技术特征摘要】
1.一系列多米诺芳炔前体及其合成方法，其结构式如下：2.根据权利要求1所述芳炔前体的合成方法，其特征是，包括以下步骤：步骤一，3-羟基-2-(三甲基硅基)苯基-三氟甲磺酸酯的制备将2-溴-1,3-间苯二酚溶于四氢呋喃，加入六甲基二硅胺烷(HMDS)，60℃搅拌12h；完全反应后处理后，溶于四氢呋喃，在-78℃～-100℃缓慢滴加正丁基锂，随后加入三氟甲磺酸酐；待完全反应后，低温条件下加入3％的稀盐酸，后处理并经硅胶柱层析纯化得到3-羟基-2-(三甲基硅基)苯基-三氟甲磺酸酯。步骤二，芳炔前体的制备将步骤一所得的3-羟基-2-(三甲基硅基)苯基-三氟甲磺酸酯溶于二氯甲烷，室温下加入三乙胺和对甲苯磺酰氯，搅拌至完全反应，粗品经硅胶柱层析纯化得到...
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