一种光学活性苯乙炔衍生物及合成方法技术

本发明专利技术提供的是一种光学活性苯乙炔衍生物及合成方法。常温、常压下，按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯、催化剂摩尔比为1:0.8~2:0.8~10的比例，将4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯和催化剂溶解于反应溶剂中，进行酰胺化反应，其中4-乙炔基苯甲酸的摩尔浓度为0.05~1.0M，反应温度为10~35℃，反应时间为10~40h，反应结束后，反应液过滤，滤液蒸发除溶剂得到产物。本发明专利技术的苯乙炔衍生物具有较高的稳定性和较好的光学活性，在光学活性化合物领域具有较大的应用价值。本发明专利技术的新型光学活性苯乙炔衍生物的合成方法，过程操作简单，反应温和，副产物少。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及的是一种有机化合物，本专利技术也涉及一种有机化合物的合成方法。具体地说是。光学活性物质具有广泛的生物活性，在医药、农药和生命科学等各个领域都占有极其重要的地位。近年来各类光学活性化合物的制备、合成、性能和外消旋体的手性拆分方面的研究相当活跃，已成为国内外许多研究工作者研究的热点(王婷，薛继永.手性化合物研究、开发的意义及探讨.江西化工，2005，(2):31-33)，并且也得到了迅速的发展。在我们的现实生活中光学活性物质也随处可见，比如我们吃的药物其中有很大一部分是光学活性物质；而现行农药中，具有光学活性异构的农药品种约占28%，新型光学活性农药因其本身的优势，越来越受到重视。在材料科学方面光学活性物质也显示出了很大的潜力，由光学活性单体聚合而成的高聚物在液晶材料、非线性光学材料等领域具有独特性质和广泛的潜在应用(段钢，陈家镛.光学活性物质的工业生产方法.化工进展，1995，(2):32-36)。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种具有较高的稳定性和较好的光学活性的光学活性苯乙炔衍生物。本专利技术的目的还在于提供一种过程操作简单，反应温和，副产物少的光学活性苯乙炔衍生物的合成方法。本专利技术的目的是这样实现的本专利技术的光学活性苯乙炔衍生物为N- (4-乙炔基苯基羰基)-L-苯丙氨酸乙酯，其化学结构式为权利要求1.一种光学活性苯乙炔衍生物，其特征是名称为N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯丙氨酸乙酯，其化学结构式为2.根据权利要求I所述的光学活性苯乙炔衍生物，其特征是为浅黄色针状晶体。3.根据权利要求I或2所述的光学活性苯乙炔衍生物，其特征是熔点为110°C。4.根据权利要求I或2所述的光学活性苯乙炔衍生物，其特征是=CH3CH2OH溶剂中、质量比浓度为c = O. 1-10%条件下的比旋光度为fe= -71; CHCl3溶剂中、质量比浓度为c=O. 1-10%条件下的比旋光度为fc= +123ο5.根据权利要求3所述的光学活性苯乙炔衍生物，其特征是=CH3CH2OH溶剂中、质量比浓度为c = O. 1-10%条件下的比旋光度为fe= -71; CHCl3溶剂中、质量比浓度为c =O.1-10%条件下的比旋光度为Mfc= +123。6.一种权利要求I所述光学活性苯乙炔衍生物的合成方法为常温、常压下，按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯、催化剂摩尔比为1:0. 8^2:0. 8^10的比例，将4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯和催化剂溶解于反应溶剂中，进行酰胺化反应，其中4-乙炔基苯甲酸的摩尔浓度为O. 05 I. 0M，反应温度为1(T35°C，反应时间为l(T40h，反应结束后，反应液过滤，滤液蒸发除溶剂得到产物。7.根据权利要求6所述的光学活性苯乙炔衍生物的合成方法，其特征是产物用重结晶法提纯，提纯所采用的溶剂为正己烷与乙酸乙酯的体积比为3 1-1:3的混合物。8.根据权利要求6或7所述的光学活性苯乙炔衍生物的合成方法，其特征是所述反应溶剂为甲醇。9.根据权利要求6或7所述的光学活性苯乙炔衍生物的合成方法，其特征是所述催化剂为4- (4，6- 二甲氧基三嗪)-4-甲基吗啉盐酸盐。10.根据权利要求8所述的光学活性苯乙炔衍生物的合成方法，其特征是所述催化剂为4- (4，6- 二甲氧基三嗪)-4-甲基吗啉盐酸盐。全文摘要本专利技术提供的是。常温、常压下，按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯、催化剂摩尔比为1:0.8~2:0.8~10的比例，将4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯和催化剂溶解于反应溶剂中，进行酰胺化反应，其中4-乙炔基苯甲酸的摩尔浓度为0.05~1.0M，反应温度为10~35℃，反应时间为10~40h，反应结束后，反应液过滤，滤液蒸发除溶剂得到产物。本专利技术的苯乙炔衍生物具有较高的稳定性和较好的光学活性，在光学活性化合物领域具有较大的应用价值。本专利技术的新型光学活性苯乙炔衍生物的合成方法，过程操作简单，反应温和，副产物少。文档编号C07C233/87GK102924316SQ20121039855公开日2013年2月13日 申请日期2012年10月19日 优先权日2012年10月19日专利技术者张春红, 耿倩倩, 王海伦, 苏广东, 张爽, 沈贤德 申请人:哈尔滨工程大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种光学活性苯乙炔衍生物，其特征是：名称为N？(4？乙炔基苯基羰基)？L？苯丙氨酸乙酯，其化学结构式为：FDA00002276032100011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：张春红，耿倩倩，王海伦，苏广东，张爽，沈贤德，
申请(专利权)人：哈尔滨工程大学，
类型：发明
国别省市：