The invention relates to a 6 aryl 5 synthesis methods, 6 two hydrogen phenanthridine compounds specifically with biphenyl tertiary amine compounds as raw materials, adding an alkali, heating in solvent, occurrence of intramolecular cyclization of aryl 6 5, 6 two hydrogen Philippines pyridine compounds. This method does not use the transition metal catalyst, the reaction conditions are simple, low cost, for the 6 aryl 5, 6 two hydrogen phenanthridines compound preparation has very high industrial application value.
【技术实现步骤摘要】
一种6-芳基-5,6-二氢菲啶类化合物的合成新方法
本专利技术涉及一种6-芳基取代-5,6-二氢菲啶类化合物的合成新方法,属有机合成领域。
技术介绍
二氢菲啶及菲啶广泛存在于多种天然产物、药物及功能材料分子中。含有此类结构的化合物如血根碱具有抗菌、杀虫、增强免疫及抗肿瘤作用;二氢乙锭是一种重要的肿瘤细胞活性氧检测探针;激酶小分子抑制剂PJ34则具有抗肿瘤作用。目前,二氢菲啶化合物的合成方法有:菲啶化合物的还原(CN102952073A);叔丁醇钾促进的卤代芳烃对芳烃的自由基环化反应(Org.Lett.,2011,13,3242;Chem.Commun.,2011,47,9813;J.Org.Chem.,2013,78,7823;Org.Lett.,2012,14,4466);异氰酸酯类化合物的光催化自由基环化反应(Adv.Synth.Catal.,2014,356,3341);2-苯基甲醛与羟胺的分子内环化反应(Angew.Chem.;Int.Ed.,2015,54,4055)。上述方法存在使用过渡金属催化、需要特殊的或者不稳定的反应物、制备工艺比较复杂、反应条件 ...
【技术保护点】
一种6‑芳基‑5,6‑二氢菲啶类化合物的合成方法,其特征在于采用式(II)所示的联苯‑叔胺化合物为原料,在氮气保护下,加入一种碱,在溶剂中加热,得到式(I)所示的6‑芳基‑5,6‑二氢菲啶类化合物;所述的式(I)和式(II)的化合物的结构如下:
【技术特征摘要】
1.一种6-芳基-5,6-二氢菲啶类化合物的合成方法,其特征在于采用式(II)所示的联苯-叔胺化合物为原料,在氮气保护下,加入一种碱,在溶剂中加热,得到式(I)所示的6-芳基-5,6-二氢菲啶类化合物;所述的式(I)和式(II)的化合物的结构如下:其中:Ar1,Ar2,Ar3可以相同也可以不同,代表苯基、取代苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基;其中取代苯基可以是单取代苯基也可以是多取代苯基,取代基可以是甲基、乙基、C3~C6烷基及环烷基、氟、氯、溴、甲氧基、硝基、三氟甲基、腈基;R代表氢、甲基、乙基、C3~C6烷基及环烷基、苯基、苄基,也可表示为叔丁氧...
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