一种有机电致发光材料及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种有机电致发光材料及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明专利技术的一种有机电致发光材料结构中含有芴的结构，不同于常见的9,9‑二苯基芴或9,9‑二甲基芴，本发明专利技术的化合物结构共轭范围较小，三线态能级更高，相对来说载流子传输能力更强。同时通过在结构中引入刚性结构，有效的提高了化合物的玻璃化转化温度，与现有技术相比，可以解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高等发光性能差的技术问题。与现有技术相比，本发明专利技术一种有机电致发光器件驱动电压最低达到3.6V，发光效率达到48.7cd/A。

An organic electroluminescent material and its organic light emitting devices

The invention provides an organic electroluminescent material and an organic light emitting device, which belong to the technical field of organic photoelectric materials. The structure of the invention is an organic electroluminescent materials containing fluorene structure, different from the common 9,9 two phenyl two methyl fluorene or 9,9 fluorene compounds conjugated structure, the scope of the present invention is small, the three line state level is relatively higher, stronger ability of carrier transport. At the same time, by introducing rigid structure into the structure, the glass transition temperature of the compound can be effectively improved. Compared with the existing technology, it can solve the technical problems of low luminous efficiency, high driving voltage and poor luminous performance of organic photoelectric materials. Compared with the existing technology, the driving voltage of an organic electroluminescent device is up to 3.6V and the luminous efficiency is up to 48.7cd/A.

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光材料及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种有机电致发光材料及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光是指有机材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象。有机电致发光二极管(OLED)是利用这种现象实现显示的新一代显示技术。自1987年美国Kodak公司TangC.W.和VanslykeS.A.制作了第一个性能优良的有机电致发光器件以来，有机电致发光显示由于其具有的优点引起了人们的极大兴趣。有机电致发光材料按照技术更新可以分为两代，第一代是荧光材料，其内量子效率最高只能达到25％；第二代是重金属配合物为主要发光材料的磷光显示材料。为了避免效率滚降的问题，通常采用客体材料掺杂在主体材料中的办法。芴类化合物是一种常用的主体材料，但目前常见的芴类材料其发光性能不理想，表现为发光效率较低，驱动电压较高。如何设计新的性能更好的芴类结构的主体材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种有机电致发光材料及其有机发光器件，采用本专利技术所述有机电致发光材料制备的有机发光器件，具有更高的发光效率，及更低的驱动电压。本专利技术首先提供了一种有机电致发光材料，其结构通式如I所示：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C6-C50芳醚、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的一种；L选自选自取代或未取代的砜基、取代或未取代的膦氧基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的一种；所述杂芳基中的杂原子为B、N、O、S、Si或P中的至少一种。优选的，所述的一种有机电致发光材料，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳胺、取代或未取代的C6-C30芳醚、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种；L选自如下基团：R11、R12、R13选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳胺、取代或未取代的C6-C30芳醚、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种。优选的，所述的一种有机电致发光材料，选自如下结构中的任意一种：本专利技术还提供一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层含有所述的任一种有机电致发光材料。优选的，有机化合物层包括发光层，发光层中含有任一种有机电致发光材料。本专利技术的有益效果：本专利技术的一种有机电致发光材料结构中含有芴的结构，不同于常见的9,9-二苯基芴或9,9-二甲基芴，本专利技术的化合物结构共轭范围较小，三线态能级更高，相对来说载流子传输能力更强。同时通过在结构中引入刚性结构，有效的提高了化合物的玻璃化转化温度，与现有技术相比，将其应用于有机发光器件，特别是作为发光层中的主体材料使用，具有相对较高的发光效率和较低的驱动电压。具体实施方式下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。本专利技术首先提供一种有机电致发光材料，结构通式如I所示：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C6-C50芳醚、取代或未取代的C5-C50杂芳基中的一种；L选自选自取代或未取代的砜基、取代或未取代的膦氧基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的一种；所述杂芳基中的杂原子为B、N、O、S、Si或P中的至少一种。按照本专利技术，所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。所述芳胺是指具有芳香性取代基的胺，即-NH2、-NH-或含氮基团连接到芳香烃上。所述芳醚是指具有芳香性取代基的醚，即Ar1—O—Ar2或Ar1—O—R，式中Ar1和Ar2为芳香基，R为烷基。所述杂芳基是指芳香族烃基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫和氮原子，所述芳族杂环可以为单环或稠环，例如可选自吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。所述取代基是指取代有机化合物中氢原子的基团除去一个或几个-H而形成称作取代基的基团，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、基、苝基、芘基、苯甲基、甲氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、芴基、9,9-二甲基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基，9-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、氰基、氟基、氘基、三苯基硅基、三甲基硅基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、哌啶基、吡啶基、嘧啶基、联苯基、三联苯基、硝基等，但不限于此。优选的，所述的一种有机电致发光材料，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳胺、取代或未取代的C6-C30芳醚、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种；L选自如下基团：R11、R12、R13选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳胺、取代或未取代的C6-C30芳醚、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种。所述的一种有机电致发光材料，其特征在于，选自如下结构中的任意一种：本专利技术所述一种有机电致发光材料的制备方法，包括所示的原料通过如下路线反应生成式I所示的一种有机电致发光材料：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C6-C50芳醚、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的一种；L选自选自取代或未取代的砜基、取代或未取代的膦氧基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的一种；所述杂芳基中的杂原子为B、N、O、S、Si或P中的至少一种。本专利技术还提供一种有机发光器件，所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可。本专利技术所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含所述的任一种有机电致发光材料。所述有机化合物层包括发光层，发光层中含有所述的任一种有机电致发光材料。实施例1：化合物1的制备Step1.取100mmol3-溴-9H-芴酮，加入1当量的3-硫醇-9H-芴酮，300mmol叔丁醇钾，1mmolPd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入1mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品72mmol化合物1-1。Step2.取72mmol化合物1-1，溶解于DCM中，冷却到0摄氏度，加入2当量的m-CPBA，逐渐升温到室温，搅拌反应6小时，反应完成后，用饱和无水亚硫酸氢钠洗涤，有机相干燥，旋干，得到的产品过硅胶柱，得到目标产品1-250mmol。Step3.取50mmol1-2，加入甲苯溶解，加入2.5当量的4-甲基苯磺酰肼，在80℃反应4小时，加入2当量的苯硼酸，和4当量碳酸钾，在回流温度下反应5小时。冷却到室温，用去离子水洗涤溶液，有机相干燥、浓缩、本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机电致发光材料，其结构通式如I所示：

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光材料，其结构通式如I所示：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C6-C50芳醚、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的一种；L选自取代或未取代的砜基、取代或未取代的膦氧基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的一种；所述杂芳基中的杂原子为B、N、O、S、Si或P中的至少一种。2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光材料，其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳胺、取代或未取代的C6-C30芳醚、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种；L选自如下基团：R11、R...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙可一，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22