一种含硼多元杂环有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种含硼多元杂环有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用，该化合物以苯并六元环为核心，硼元素位于中央的六元环上；该化合物具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明专利技术化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

【技术实现步骤摘要】
一种含硼多元杂环有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种含硼多元杂环有机化合物，以及其作为发光层材料在有机发光二极管上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本申请提供了一种含硼多元杂环有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用。本专利技术化合物基于TADF机理，作为发光层材料应用于有机电致发光器件，本专利技术制作的器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。本专利技术的技术方案如下：一种含硼多元杂环有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，X表示氧原子或者硫原子；R1*表示为取代或者未取代的C6-30芳香基或者杂芳基；R2*-R5*分别独立的表示氢原子或者C1-6烷基、C2-6不饱和烃基、环烷基，取代或者未取代的C6-30芳香基或者杂芳基；其中R2*-R5*还可以分别独立的表示为—Ar—R或—R，Ar表示C6-20的亚芳基；R2*与R3*、R3*与R4*、R4*与R5*可以相互键结形成环状结构或不相互键结形成环状结构；R6*-R9*分别独立的表示氢原子或者C1-6烷基、环烷基，取代或者未取代的C6-30芳香基或者杂芳基，其中R6*与R7*、R7*与R8*、R8*与R9*至少一组键结成通式(2)所示结构；b选自X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；R、R’分别独立的表示氢原子或者通式(3)所示结构：通式(3)中，R1、R2分别独立的选取氢、C1-10直链或支链的烷基、C5-20的环烷基、C6-20的芳基、C6-20的杂芳基或通式(4)所示结构；通式(4)中，R3、R4分别独立的选取C1-10直链或支链烷基、C5-20的环烷基、C6-20的芳基或C6-20的杂芳基。所述通式(3)中R1、R2分别独立的选取通式(5)、通式(6)或通式(7)所示结构：其中，通式(6)、通式(7)中所述X表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种。所述R2*-R5*至少有一个表示为—Ar—R或—R，Ar表示C6-20的亚芳基，R表示为通式(3)所示结构；R6*与R7*、R7*与R8*、R8*与R9*至少一组键结成通式(2)所示结构，其中通式(2)中的R’表示为氢原子。所述R2*与R3*、R3*与R4*、R4*与R5*至少一组相互键结形成环状结构，R2*-R5*至少一个表示为—Ar—R或—R，Ar表示C6-20的亚芳基，R表示为通式(3)所示结构；R6*与R7*、R7*与R8*、R8*与R9*至少一组键结成通式(2)所示结构，其中通式(2)中的R’表示为氢原子。所述R2*与R3*、R3*与R4*、R4*与R5*至少一组相互键结形成环状结构；R6*与R7*、R7*与R8*、R8*与R9*至少一组键结成通式(2)所示结构，其中通式(2)中的R’表示为氢原子。所述R2*与R3*、R3*与R4*、R4*与R5*至少一组相互键结形成环状结构；R6*与R7*、R7*与R8*、R8*与R9*至少一组键结成通式(2)所示结构，其中R’表示通式(3)所示结构，通式(3)中的R1、R2可以独立的表示氢、甲基、异丙基、叔丁基、取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的联苯基、取代或者未取代的咔唑基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、取代或者未取代的9,9-二甲基芴基、取代或者未取代的吖啶基、取代或者未取代的二苯基吖啶基、取代或者未取代的吩恶嗪基、取代或者未取代的吩噻嗪基。所述R、R’分别独立的表示为：中的任一种。所述有机化合物的具体结构式为：中的任一种。一种所述的含硼有机化合物的应用，所述含硼有机化合物用于制备有机电致发光器件。一种包含所述含硼多元杂环有机化合物的有机电致发光器件，包括发光层，所述有机电致发光器件的发光层包括所述含硼多元杂环有机化合物。所述有机电致发光器件还包括基板层、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及阴极层中至少一层或多层组合。上述的空穴注入层可以为MoO3(三氧化钼)，厚度为10nm，空穴传输的材可以为TAPC，厚度可以为60nm；MCP作为主体材料，本专利技术化合物作为作为掺杂材料，其在MCP中的掺杂质量百分比可以为9％，厚度可以为30nm；电子传输的材料可以为TPBI，厚度可以为30nm；所述电子注入层的材料可以为LiF，厚度可以为1nm；阴极反射电极层可以为铝。本专利技术有益的技术效果在于：本专利技术化合物结构分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合可以增加轨道重叠、提高发光效率，同时连接芳香杂环基团以获得HOMO、LUMO空间分离的电荷转移态材料，含硼杂环体系具有强烈的吸电子作用，使得与其连接的电子给体之间的前线轨道重叠较小，实现小的S1本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含硼多元杂环有机化合物，其特征在于所述有机化合物的结构如通式(1)所示：

【技术特征摘要】
1.一种含硼多元杂环有机化合物，其特征在于所述有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，X表示氧原子或者硫原子；R1*表示为取代或者未取代的C6-30芳香基或者杂芳基；R2*-R5*分别独立的表示氢原子或者C1-6烷基、C2-6不饱和烃基、环烷基，取代或者未取代的C6-30芳香基或者杂芳基；其中R2*-R5*还可以分别独立的表示为—Ar—R或—R，Ar表示C6-20的亚芳基；R2*与R3*、R3*与R4*、R4*与R5*可以相互键结形成环状结构或不相互键结形成环状结构；R6*-R9*分别独立的表示氢原子或者C1-6烷基、环烷基，取代或者未取代的C6-30芳香基或者杂芳基，其中R6*与R7*、R7*与R8*、R8*与R9*至少一组键结成通式(2)所示结构；b选自X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；R、R’分别独立的表示氢原子或者通式(3)所示结构：通式(3)中，R1、R2分别独立的选取氢、C1-10直链或支链的烷基、C5-20的环烷基、C6-20的芳基、C6-20的杂芳基或通式(4)所示结构；通式(4)中，R3、R4分别独立的选取C1-10直链或支链烷基、C5-20的环烷基、C6-20的芳基或C6-20的杂芳基。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于所述通式(3)中R1、R2分别独立的选取通式(5)、通式(6)或通式(7)所示结构：其中，通式(6)、通式(7)中所述X表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种。3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于所述R2*-R5*至少有一个表示为—Ar—R或—R，Ar表示C6-20的亚芳基，R表示为通式(3)所示结构；R6*与R7*、R7*与R8*、R8*与R9*至少一组键结成通式(2)所示结构，其中通式(2)中的R’表示为氢原子。4.根据权利要求1或3所述的含硼有机化合物，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：叶中华，李崇，张兆超，张小庆，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32