磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用及含有该化合物的药剂制造技术

本发明专利技术涉及农药领域，公开了磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用及含有该化合物的药剂，所述磺酰胺类化合物具有式(1)所示的结构；本发明专利技术提供的用于增强植物抗逆性的药剂的活性成分为至少一种式(1)所示的磺酰胺类化合物，以所述药剂的总重量计，所述活性成分的含量为0.1‑100重量％。本发明专利技术的所述磺酰胺类化合物可显著增强植物对环境中普遍存在的非生物胁迫(寒冷、干旱、高温、渗透压等)的耐受性。

Application of sulfonamide compounds in enhancing plant stress resistance and medicament containing the compound

The present invention relates to the field of pesticide, discloses sulfonamide compounds in enhancing the application of plant stress and medicine containing the compound, the sulfonamide compounds having formula (1) structure is shown; provided for active pharmaceutical ingredients enhance plant resistance to at least one type (1) sulfonamide compounds as shown, with the total weight of the medicament, the active ingredient content is 0.1 100 weight%. The sulfonamide compounds of the present invention can significantly enhance the tolerance of plants to abiotic stresses (cold, drought, high temperature, osmotic pressure, etc.) that are ubiquitous in the environment.

【技术实现步骤摘要】
磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用及含有该化合物的药剂
本专利技术涉及农药领域，具体地，涉及磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用以及含有磺酰胺类化合物的用于增强植物抗逆性的药剂。
技术介绍
脱落酸(Abscisicacid，ABA)与乙烯等并列为五大植物激素，最早发现于19世纪60年代。直到2009年，两个独立的研究组证实了一类含有START特征区域的蛋白家族(PYR/PYL/RCAC)可以与ABA发生特异性结合，形成复合物，该复合物进一步与A类蛋白磷酸酶2C(PP2C)作用并抑制其活性，进而传递给SNF1相关蛋白激酶2(SnRK2)这一关键作用的负调控因子，从而实现对ABA信号转导的调控。ABA除了能够促进器官脱落，种子成熟、休眠和萌发等生长发育外，它还能增强植物对环境中普遍存在的非生物胁迫(寒冷、干旱、热、渗透压等)的耐受性。故而，又称作“胁迫激素”。ABA虽然有良好而广泛的生物活性，但是它的7'位、8'位和9'位甲基容易发生羟甲基化，以及侧链2-位顺式双键容易光异构化，导致稳定性较差，易失活，这也大大限制其在农业上的广泛的使用。虽然基于ABA分子骨架的结构改造已做了很多的工作，但是现有技术仍然不能克服合成成本高这一难题。近年来，有研究小组基于受体蛋白PYR/PYL/RCAC通过计算机虚拟筛选获得了一批生物活性较高的化合物，如代表性化合物Pyrabactin和AM1。这类化合物不仅结构新颖，而且合成成本大大降低，更重要的是它们能够发挥着与ABA类似的功能。因而，设计与合成ABA功能类似物是化学研究的热点领域之一。
技术实现思路
根据对ABA功能类似物的系统研究，本专利技术提供了N-(2-硝基苯基)苯磺酰胺类化合物在提高植物抗逆性的应用以及一种含有该N-(2-硝基苯基)苯磺酰胺类化合物的用于增强植物抗逆性的药剂。为了实现上述目的，第一方面，本专利技术提供式(1)所示的磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用，其中，在式(1)中，W为N或R1选自H、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、酯基、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10分别选自H、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯氧基、硝基、氰基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成取代或未取代的芳香环或含N原子的取代或未取代的芳香杂环；其中，取代的是指用选自C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素中的至少一种取代基取代。第二方面，本专利技术提供一种用于增强植物抗逆性的药剂，该药剂的活性成分为至少一种式(1)所示的磺酰胺类化合物，以所述药剂的总重量计，所述活性成分的含量为0.1-100重量％，其中，R1-R10的限定如前所定义。本专利技术的专利技术人首次发现前述式(1)所示的磺酰胺类化合物可显著增强植物对环境中普遍存在的非生物胁迫(寒冷、干旱、高温、渗透压等)的耐受性，具有较高应用价值。本专利技术的其它特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。附图说明附图是用来提供对本专利技术的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本专利技术，但并不构成对本专利技术的限制。在附图中：图1a、图1b和图1c是采用ITC手段对典型化合物9和化合物37与受体蛋白特异性结合进行测定，并与ABA进行对照的结果图；其中，图1a是化合物(+)ABA与受体蛋白PYR1的ITC测试示意图；图1b是化合物37与受体蛋白PYR1的ITC测试示意图。图1c是化合物9与受体蛋白PYR1的ITC测试示意图。图2是测试例3中化合物7的耐旱实验的结果对照图。图3是测试例3中化合物37的耐旱实验的结果对照图。具体实施方式以下对本专利技术的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本专利技术，并不用于限制本专利技术。在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。第一方面，本专利技术提供了式(1)所示的磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用，其中，在式(1)中，W为N或R1选自H、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、酯基、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10分别选自H、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯氧基、硝基、氰基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成取代或未取代的芳香环或含N原子的取代或未取代的芳香杂环；其中，取代的是指用选自C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素中的至少一种取代基取代。所述“C1-C4的烷基”是指含有1-4个碳原子的烷基。所述“C1-C4的烷氧基”是指含有1-4个碳原子的烷氧基。优选地，在式(1)中，R1选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘；前述取代的苯基中的取代基选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘中的至少一种；更优选地，R1选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘；前述取代的苯基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。优选地，在式(1)中，R2、R3、R4、R5、R8、R9分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成未取代的芳香环或含N原子的未取代的芳香杂环，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘组成的组中的至少一种基团取代的芳香环或含N原子的取代的芳香杂环；更优选地，R2、R3、R4、R本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(1)所示的磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用，

【技术特征摘要】
1.式(1)所示的磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用，其中，在式(1)中，W为N或R1选自H、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、酯基、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10分别选自H、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯氧基、硝基、氰基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成取代或未取代的芳香环或含N原子的取代或未取代的芳香杂环；其中，取代的是指用选自C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素中的至少一种取代基取代。2.根据权利要求1所述的应用，其中，在式(1)中，R1选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘；前述取代的苯基中的取代基选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘中的至少一种；优选地R1选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘；前述取代的苯基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。3.根据权利要求1所述的应用，其中，在式(1)中，R2、R3、R4、R5、R8、R9分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成未取代的芳香环或含N原子的未取代的芳香杂环，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘组成的组中的至少一种基团取代的芳香环或含N原子的取代的芳香杂环；优选地R2、R3、R4、R5、R8、R9分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成未取代的芳香环或含N原子的未取代的芳香杂环，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘组成的组中的至少一种基团取代的芳香环或含N原子的取代的芳香杂环；前述取代的苯基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。4.根据权利要求1所述的应用，其中，在式(1)中，R6、R7和R10分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、苯氧基、2-甲基-苯氧基、4-乙基-苯氧基、2-氟-苯氧基、4-氯-苯氧基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘；优选地R6、R7和R10分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、苯氧基、2-甲基-苯氧基、4-乙基-苯氧基、2-氟-苯氧基、4-氯-苯氧基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘。5.根据权利要求1所述的应用，其中，该磺酰胺类化合物为以下化合物中的至少一种：化合物1：R1为Br；R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；W为C；化合物2：R1、R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物3：R1为OCH3；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物4：R1为CH3；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物5：R1为C2H5；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物6：R1为nC3H7；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物7：R1为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物8：R1为I；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物9：R1为NO2；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物10：R1为CH3CONH；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物11：R1为BrCH2；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物12：R1、R2、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R3和R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物13：R1为Br；R2、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R3为F；R4为NO2；R6为Br；W为C；化合物14：R1为C2H5；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R4为NO2；R6为Ph；W为C；化合物15：R1为Cl；R3、R4、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R2为NO2；R6为Br；W为C；化合物16：R1为Cl；R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R2为NO2；R4为F；R6为Br；W为C；化合物17：R1为Br；R3、R4、R5、R7、R8、R9和R10均为H；R2为NO2；R6为Br；W为C；化合物18：R1为Br；R3为NO2；R6为Br；R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；化合物19：R1和R6为Br；R4和R5一起形成苯基；R7为NO2；R2、R3、R8、R9、R10均为H；W为C；化合物20：R1和R3为NO2；R4和R5一起形成苯基；R6为Br；R2、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；化合物21：R1为Br；R4和R5一起形成苯基；R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；化合物22：R1为Br；R2和R3一起形成苯基；R4和R5一起形成R6、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；化合物23：R1和R7为Br；R2和R3一起形成苯基；R4为NO2；R6为F；R5、R8、R9、R10均为H...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨光富，黄志友，郝格非，
申请(专利权)人：华中师范大学，
类型：发明
国别省市：湖北,42