本发明专利技术涉及新的式（１）颜料，其中Ｒ↓［１］是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基，Ｒ↓［２］是氢、－ＣＮ、－ＣＯＯ－芳基、－ＣＯＯ－杂芳基、－ＣＯＮＨ－芳基或－ＣＯＮＨ－杂芳基，且Ｒ↓［３］是式（Ⅱ）或（Ⅲ）杂芳族化合物的基团，或者Ｒ↓［２］与Ｒ↓［３］一起形成式（Ⅳ）所示基团，其中Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］彼此独立地为－ＣＮ、－ＣＯＯ－芳基、－ＣＯＯ－杂芳基、－ＣＯＮＨ－芳基或－ＣＯＮＨ－杂芳基，Ｒ↓［６］是式（Ⅴ）、（Ⅵ）所示基团，Ｒ↓［７］是卤素，且Ｒ↓［８］和Ｒ↓［９］彼此独立地为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基，还涉及制备这些颜料的方法，以及这些颜料在制备有色塑料或聚合有色颗粒中的应用。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的基于内酰胺的颜料，制备所述颜料的方法，及其在生产有色塑料或聚合有色颗粒中的应用。
技术介绍
使用颜料将合成材料例如塑料和聚合有色颗粒进行总体着色的方法是已知的。然而，已经发现，用于这类方法的颜料不能完全满足最高需要，尤其是在耐光度、热稳定性和/或着色力方面不能完全满足最高需要；它们也不能完全覆盖所希望的整个色调调色板。因此，需要能产生耐光的、热稳定且着色性强的着色，尤其是在黄色至红色范围内产生这样的着色，并且表现出良好坚牢度性质的新颜料。
技术实现思路
现在已惊奇地发现，本专利技术颜料基本上满足了上述标准。因此，本专利技术涉及式(1)颜料 其中R1是氢或C1-C12烷基，R2是氢、-CN、-COO-芳基、-COO-杂芳基、-CONH-芳基或-CONH-杂芳基，且R3是下式所示杂芳族化合物的基团 或 或者R2与R3一起形成下式所示基团 或 其中R4和R5彼此独立地为-CN、-COO-芳基、-COO-杂芳基、-CONH-芳基或-CONH-杂芳基，R6是下式所示基团 或 R7是卤素，且R8和R9彼此独立地为C1-C4烷基。作为C1-C12烷基的R1是例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基或十二烷基。在R2、R4和R5的定义内的-COO-芳基和-CONH-芳基中的芳基彼此独立地为例如苯基，所述芳基未取代或者被甲基或卤素取代，尤其是被氯取代。在R2、R4和R5的定义内的-CONH-杂芳基和-COO-杂芳基中的杂芳基彼此独立地为例如吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、咪唑、噻唑、哌嗪或嘧啶。R1优选为氢或C1-C6烷基。R1特别优选为氢。R2优选为氢或-CN。R2特别优选为氢。R4优选为氢或-CN。R4特别优选为氢。R5优选为氢或-CN。R5特别优选为氢。R7优选为氯。作为C1-C4烷基的R8和R9彼此独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或尤其是叔丁基。本专利技术还涉及式(1)颜料的制备。本专利技术式(1)颜料的制备可例如这样进行将式(50)化合物 与式(51)化合物反应， 其中X是＝NH或＝O，以形成式(52)化合物 并且任选地，当X是＝NH时，将式(52)化合物与活性亚甲基化合物例如式R4-CH2-R5化合物反应。本专利技术还涉及生产有色塑料或聚合有色颗粒的方法，包括将高分子量有机材料与着色有效量的至少一种式(1)颜料彼此混和。用式(1)颜料给高分子量有机物质着色可例如这样进行使用轧制机或者混和或研磨装置将这样的颜料与高分子量有机物质混和，结果将颜料溶解或细分散在高分子量材料中。然后使用自身已知的方法，例如压延、压模、挤出、涂布、自旋、倾注或注塑方法将高分子量有机材料与混和的颜料一起加工，结果获得其最终形式的有色材料。颜料的混和还可以在临进行实际加工步骤之前通过例如以下方式来进行将例如粉末形式的固体颜料与颗粒或粉末形式的高分子量有机材料以及任选的附加组分例如添加剂连续且同时直接进料到挤出机的进料区中，在临加工之前在进料区中混和。然而，一般优选预先将颜料混和到高分子量有机材料内，因为这样可获得着色更均匀的产品。为了生产非刚性有形制品或为了降低它们的脆性，经常希望在成形之前向高分子量化合物中加入所谓的增塑剂。可用作增塑剂的有例如磷酸、邻苯二甲酸或癸二酸的酯。在本专利技术方法中，可在掺入着色剂之前或之后向聚合物中掺入增塑剂。此外，为了获得不同色调，除了式(1)颜料以外，还可以向高分子量有机物质中加入任意量的其它颜料或其它着色剂，任选还加入另外的添加剂例如填充剂或干燥剂。优选给热塑性塑料，尤其是纤维形式的热塑性塑料着色。可依据本专利技术着色的优选的高分子量有机材料是介电常数≥2.5的极常用聚合物，尤其是聚酯、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚异丁烯酸甲酯(PMMA)、聚酰胺、聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯/丙烯腈(SAN)和丙烯腈/丁二烯/苯乙烯(ABS)。聚酯和聚酰胺是特别优选的。更尤其优选的是线型芳族聚酯，其可通过将对苯二甲酸与二醇，尤其是乙二醇缩聚来获得，或者是对苯二甲酸与1，4-二(羟基甲基)环己烷的缩合产物，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)或对苯二甲酸丁二醇酯(PBTP)，以及聚碳酸酯，例如由α，α-二甲基-4，4-二羟基-二苯基甲烷与光气获得的聚碳酸酯，或基于聚氯乙烯和基于聚酰胺的聚合物，例如聚酰胺6或聚酰胺6.6。本专利技术颜料可给上述材料，尤其是聚酯和聚酰胺材料施加着色性强的色调，并具有非常良好的应用坚牢度性质，尤其是具有良好的耐光性以及良好的热稳定性。下列实施例是为了举例说明本专利技术。除非另有说明，在本文中提及的份数是重量份数，百分比是重量百分比。温度是以摄氏度给出的。重量份数与体积份数之间的关系和克数与立方厘米数之间的关系相同。具体实施例方式实施例1将10.2份2-吲哚啉酮(indolinone)与14.3份3-亚氨基异吲哚啉酮盐酸盐以及7.7份乙酸钾在100份二氧杂环己烷和20份冰醋酸中加热至90℃，并在90℃再搅拌4小时。将所沉淀出的反应产物抽滤，用5∶1二氧杂环己烷与冰醋酸的混合物洗涤，然后用水洗涤。干燥后，获得了14.1份式(100)颜料 该颜料能给聚酯总体着上黄色调，并具有非常良好的热稳定性和耐光性。实施例2将4.4份2-氰基苯甲酰胺与4.1份2-吲哚啉酮在25份邻二氯苯中加热至175℃，在该温度下再搅拌6小时。冷却后，沉淀出了4.4份式(100)颜料。实施例3在室温将13.3份2-吲哚啉酮溶解在300份N，N-二甲基乙酰胺中，在室温将所得溶液加到14.5份二亚氨基异吲哚啉(isoindoline)在150份N，N-二甲基乙酰胺内的溶液中。静置48小时后，用水稀释，沉淀出了25份式(101)颜料 将1份所得产物在50份85％乙酸中于回流状态下搅拌4小时。冷却、过滤和干燥后，分离出了0.5份式(100)颜料。实施例4将2.6份在实施例3中制得的式(101)颜料在70份98％乙酸与10份二甲基乙酰胺的混合物中搅拌。加入2份双甲酮后，将该反应混合物加热至80℃，在给温度下再搅拌12小时。用甲醇稀释后，沉淀出了2.7份式(102)颜料 该颜料能给聚酯总体着上红色调。实施例5-11用等当量的表1第二栏所示活性亚甲基化合物代替2.7份实施例4中的双甲酮，并进行如实施例4所述的操作，类似地获得了具有第四栏所示色调的颜料。表1 实施例12-21用等当量的表2第二栏所示羰基或醛化合物代替实施例1中的14.3份3-亚氨基异吲哚啉酮，并进行如实施例1所述的操作，类似地获得了具有第四栏所示色调的颜料。表2 实施例22将5.2份得自实施例4的式(102)颜料与1份1，4-苯二胺在500份乙醇与50份乙酸的混合物中于回流状态下搅拌24小时。抽滤出沉淀，使用1∶1二甲基甲酰胺与丙酮的混合物纯化。获得了3.8份式(103)颜料 该颜料能给聚酯总体着上深红色调。着色实施例将1200份聚酯颗粒(PET Arnite D04-300，DSM)在130℃干燥4小时，然后与0.24份式(100)颜料 在“滚柱架”混和装置中以60转/分钟的速度混和15分钟直至均匀。将该均匀混合物在具有6个加热区的挤出机(双螺杆25m本文档来自技高网...
【技术保护点】
式（１）颜料＊＊＊（１）其中Ｒ↓［１］是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基，Ｒ↓［２］是氢、－ＣＮ、－ＣＯＯ－芳基、－ＣＯＯ－杂芳基、－ＣＯＮＨ－芳基或－ＣＯＮＨ－杂芳基，且Ｒ↓［３］是下式所示杂芳族化合物的基团： ＊＊＊或者Ｒ↓［２］与Ｒ↓［３］一起形成下式所示基团＊＊＊其中Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］彼此独立地为－ＣＮ、－ＣＯＯ－芳基、－ＣＯＯ－杂芳基、－ＣＯＮＨ－芳基或－ＣＯＮＨ－杂芳基，Ｒ↓［６］是下式 所示基团＊＊＊Ｒ↓［７］是卤素，且Ｒ↓［８］和Ｒ↓［９］彼此独立地为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基。
【技术特征摘要】
...
【专利技术属性】
技术研发人员：JM亚当，JP巴谢尔，
申请(专利权)人：西巴特殊化学品控股有限公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]
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