4,4＇-二偶氮-N-苯甲酰苯胺染料制造技术

本发明专利技术提供４，４′－二偶氮－Ｎ－苯甲酰苯胺衍生物、其制备方法、其作为染料的用途、染色纸、包含它们的配方、也提供其前体物及其制备方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】,＇－二偶氮－n－苯甲酰苯胺染料的制作方法
本专利技术涉及，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物、涉及其制备方法、涉及其作为染料的用途、涉及染色纸、涉及包含它们的配方、也涉及其前体物及其制备方法。，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物是常用染料。WO 03/1033描述了衍生自下列的，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物，′-二氨基-3′-磺基-N-苯甲酰苯胺，，′-二氨基-2′-甲氧基-5′-磺基-N-苯甲酰苯胺，3，′-二氨基-3′-磺基-N-苯甲酰苯胺，3，′-二氨基-2′-甲氧基-5′-磺基-N-苯甲酰苯胺，，3′-二氨基-′-磺基-N-苯甲酰苯胺，3，3′-二氨基-′-磺基-N-苯甲酰苯胺，，′-二氨基-2′，5′-二磺基-N-苯甲酰苯胺，3，′-二氨基-2′，5′-二磺基-N-苯甲酰苯胺，，′-二氨基-3′-羧基-N-苯甲酰苯胺或3，′-二氨基-3′-羧基-N-苯甲酰苯胺。DE 2 236 250 A1描述了衍生自下列的，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物，′-二氨基-N-苯甲酰苯胺，，′-二氨基-2′-甲氧基-N-苯甲酰苯胺，，′-二氨基-2′-氯-N-苯甲酰苯胺，，′-二氨基-2′-氯-N-苯甲酰苯胺，，′-二氨基-2′-甲基-N-苯甲酰苯胺，或，′-二氨基-2′，6′-二氯-N-苯甲酰苯胺。EP 0 262 095描述了下式的，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物 式中T1是氢、甲基或NHCOCH3，T2是氢、甲基或甲氧基，T3是NHCN或NHCONH2，且磺基基团在6，8或5，7-位。这些，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物的缺点是它们的合成涉及有毒邻位茴香胺或对位甲酚定衍生物的使用。本专利技术的一个目的是提供，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物，该衍生物可以用来作为使天然材料或合成材料尤其纸染色的黄色调或橙色调染料，而且可以从生态学上无害的起始原料合成。此外，该，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物应当显示优异的着色强度、耐光性和直接性，同时是足够水溶性的因而可用来作为水性配方。这个目的是由按照权利要求1的，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物、按照权利要求2的-氨基-′-偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物、按照权利要求3、和5的方法、按照权利要求9的纸、以及按照权利要求10和11的配方解决的。本专利技术的，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物有下式 式中A1代表苯基或者1-或2-萘基，其中苯基可以是无取代的，也可以有磺基、C1-烷基、C1-烷氧基、C2-羟烷氧基、卤素、羟基、氨基、乙酰胺基、脲基或羧基一取代或二取代，且其中1-或2-萘基可以是无取代的，也可以是有一个或多个磺基取代，和A2代表一种选自下列组成的一组的残基 式中和Z1代表C1-烷基或苯基，其中苯基可以是无取代的，也可以有C1-烷基、C1-烷氧基或卤素一取代，和Z2代表苯基或1-或2-萘基，其中苯基可以是无取代的，也可以有磺基、C1-烷基、C1-烷氧基、C2-羟烷氧基、卤素、羟基、氨基、乙酰胺基、脲基或羧基一取代、二取代或三取代，且其中1-或2-萘基可以是无取代的，也可以有磺基或羧基一取代或二取代，Y代表O、N-CN或N-CONH2，Q1代表氢、羟基、C1-2烷基、羟乙基、C1-2烷氧基、羧基、氨基甲酰基、C1-2烷氧羰基，和Q2代表氢、氰基、卤素、磺基、C1-2烷基或氨基甲酰基，其中C1 -2烷基可以是无取代的，也可以有羟基、苯基或磺基取代，和Q3代表氢、苯基、C1-2烷基苯基、C1-烷基，其中C1-烷基可以是无取代的，也可以有羟基、氰基、C1-2烷氧基或磺基取代，和Q代表氢或羟基，R5代表氢、C1-烷基、C2-烯基、羧基、NHCOC1-烷基，和R6和R7每一个都彼此独立地代表氢、卤素、磺基、C1-烷基或羧基，和R8代表氢或C1-烷基，R9代表氢、C1-烷基，和R10代表氢或羟基，R11和R12每一个都彼此独立地代表氢、C1-烷基、C1-烷氧基、羟基、卤素、氨基、乙酰胺基、磺基、羧基、C1-烷氧羰基或C1-烷基氨基羰基，和R2代表氢、C1-烷基、C1-烷氧基、卤素、羟基、羧基、乙酰胺基、脲基、或磺基，其中C1-烷基和C1-烷氧基可以是无取代的，也可以有卤素、羟基、羧基、乙酰胺基、脲基或磺基取代，和R3和R每一个都彼此独立地代表氢、C1-烷基、C1-烷氧基、卤素、羟基、羧基、氨基、C1-烷基氨基、乙酰胺基或脲基，其中C1-烷基和C1-烷氧基可以是无取代的，也可以有卤素、羟基、羧基、氨基、C1-烷基氨基、乙酰胺基或脲基取代，和R1A代表一种选自下列组成的一组的残基 式中n≥1，A1、A2、R2、R3和R有以上所指出的含义，和X代表C2-1亚烷基，其中C2-1亚烷基的-CH2CH2CH2-单元可以代之以-CH2-E-CH2-单元，其中E代表O、NH或S，C1-烷基可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基或异丁基。C1-烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或异丁氧基。C2-羟烷氧基可以是2-羟基乙氧基、3-羟基丙氧基、2-羟基丙氧基、1-羟基异丙氧基或-羟基丁氧基。卤素可以是氟、溴、氯或碘。C1-2烷基是甲基或乙基。C1-2烷氧基是甲氧基或乙氧基。C1-2烷氧羰基是甲氧羰基或乙氧羰基。C1-2烷基苯基可以是邻、间或对甲苯基或者2-、3-、或-乙基苯基。C2-烯基可以是乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基或2-丁烯基。NHCOC1-烷基可以是乙酰胺基、丙酰胺基或丁酰胺基。C1-烷胺基羰基可以是甲胺基羰基、乙胺基羰基、丙胺基羰基、丁胺基羰基、叔丁胺基羰基或异丁胺基羰基。C1-烷胺基可以是甲胺基、乙胺基、丙胺基、异丙胺基、丁胺基、仲丁胺基、叔丁胺基或异丁胺基。C2-1亚烷基可以是亚乙基、三亚甲基、亚丙基、四亚甲基、乙基亚乙基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基或八亚甲基。C2-1亚烷基——其中C2-1亚烷基的-CH2CH2CH2-单元可以代之以-CH2-E-CH2-单元且其中E代表O——的实例是-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-，-CH2CH2-O-CH2CH2-，-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-和-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-。在较好的，′-二偶氮-N-苯甲酰苯胺衍生物1A中，A1代表苯基或者1-或2-萘基，其中苯基和1-或2-萘基有至少一个磺基取代，且其中苯基还可以有C1-烷基、C1-烷氧基、C2-羟烷氧基、卤素、羟基、乙酰胺基、脲基或羧基一取代，和A2代表一种选自下列组成的一组的残基 式中Z1代表C1-烷基或苯基，其中苯基可以是无取代的，也可以有C1 -烷基、C1-烷氧基或卤素一取代，和Z2代表苯基或者1-或2-萘基，其中苯基可以是无取代的，也可以有磺基、C1-烷基、C1-烷氧基、C2-羟烷氧基、卤素、羟基、氨基、乙酰胺基、脲基或羧基一取代、二取代或三取代，且其中1-或2-萘基可以是无取代的，也可以有磺基或羧基一取代或二取代，Y代表O、N-CN或N-CONH2，Q1代表氢、羟基、C1-2烷基、羟乙基、C1-2烷氧基、羧基、氨基甲酰基、C1-2烷氧羰基，和Q2代表氢、氰基、卤素、磺基、C1本文档来自技高网...

【技术保护点】
下式的４，４′－二偶氮－Ｎ－苯甲酰苯胺衍生物＊＊＊（１Ａ）式中Ａ↑［１］代表苯基或者１－或２－萘基，其中苯基可以是无取代的，也可以有磺基、Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、Ｃ↓［２－４］羟烷氧基、卤素、羟 基、氨基、乙酰胺基、脲基或羧基一取代或二取代，且其中１－或２－萘基可以是无取代的，也可以是有一个或多个磺基取代，和Ａ↑［２］代表一种选自下列组成的一组的残基＊＊＊式中Ｚ↑［１］代表Ｃ↓［１－４］烷基或苯基，其 中苯基可以是无取代的，也可以有Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基或卤素一取代，和Ｚ↑［２］代表苯基或１－或２－萘基，其中苯基可以是无取代的，也可以有磺基、Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、Ｃ↓［２－４］羟烷氧基、卤素、 羟基、氨基、乙酰胺基、脲基或羧基一取代、二取代或三取代，且其中１－或２－萘基可以是无取代的，也可以有磺基或羧基一取代或二取代，Ｙ代表Ｏ、Ｎ－ＣＮ或Ｎ－ＣＯＮＨ↓［２］，Ｑ↑［１］代表氢、羟基、Ｃ↓［１－２］烷基、羟乙基、Ｃ↓ ［１－２］烷氧基、羧基、氨基甲酰基、Ｃ↓［１－２］烷氧羰基，和Ｑ↑［２］代表氢、氰基、卤素、磺基、Ｃ↓［１－２］烷基或氨基甲酰基，其中Ｃ↓［１－２］烷基可以是无取代的，也可以有羟基、苯基或磺基取代，和Ｑ↑［３］代表氢、苯基、 Ｃ↓［１－２］烷基苯基、Ｃ↓［１－４］烷基，其中Ｃ↓［１－４］烷基可以是无取代的，也可以有羟基、氰基、Ｃ↓［１－２］烷氧基或磺基取代，和Ｑ↑［４］代表氢或羟基，Ｒ↑［５］代表氢、Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［２－４］烯基、羧基、 ＮＨＣＯＣ↓［１－４］烷基，和Ｒ↑［６］和Ｒ↑［７］每一个都彼此独立地代表氢、卤素、磺基、Ｃ↓［１－４］烷基或羧基，和Ｒ↑［８］代表氢或Ｃ↓［１－４］烷基，Ｒ↑［９］代表氢、Ｃ↓［１－４］烷基，和Ｒ↑［１０］ 代表氢或羟基，Ｒ↑［１１］和Ｒ↑［１２］每一个都彼此独立地代表氢、Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、羟基、卤素、氨基、乙酰胺基、磺基、羧基、Ｃ↓［１－４］烷氧羰基或Ｃ↓［１－４］烷基氨基羰基，和Ｒ↑［２］代表氢、Ｃ↓ ［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、卤素、羟基、羧基、乙酰胺基、脲基、或磺基，其中Ｃ↓［１－４］烷基和Ｃ↓［１－４］烷氧基可...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：M兰纳茨，H劳坦巴克，
申请(专利权)人：西巴特殊化学品控股有限公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]